1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-[[(5R)-1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]-5-methyl-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)-1,3-diazinan-5-yl]methyl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione | 1334176-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-[[(5R)-1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]-5-methyl-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)-1,3-diazinan-5-yl]methyl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1334176-56-5
• 化学式: C₆₆H₉₄N₄O₁₂SSi₃
• 分子量: 1251.81
• InChiKey: JOIOQHFUFJMYPM-MBJXXGAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.27
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-[[(5R)-1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]-5-methyl-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)-1,3-diazinan-5-yl]methyl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有甲缩醛接头的二核苷酸孢子光产物类似物的化学合成、晶体结构和酶促评价

  摘要：

  孢子光产物 (SP) 是在细菌内生孢子中发现的唯一 DNA 光损伤产物。它通过金属酶孢子光产物裂解酶 (SPL) 进行光形成和修复，构成了独特的 SP 生物化学。尽管SP已在近50年前被发现，但其晶体结构仍然未知，结构信息的缺乏极大地阻碍了SP生物化学的研究。使用甲缩醛连接剂和有机合成，我们成功地制备了二核苷酸 SP 等排体 5 R -CH 2 SP，其中包含一个中性 CH 2两个胸腺嘧啶残基之间的部分而不是磷酸盐。中性连接子极大地促进了结晶过程，使我们能够在发现半个世纪后获得这种有趣的胸腺嘧啶二聚体的晶体结构。对该 5 R -CH 2 SP 化合物的进一步 ROESY 光谱、DFT 计算和酶促研究证明它具有与 5 R -SP 物种相似的特性，表明所揭示的结构真正反映了自然界中产生的 SP 的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201101821
• 作为产物：
  描述：

  5-bromomethyl-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine 在 咪唑 、 乙酸酐 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-[[(5R)-1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]-5-methyl-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)-1,3-diazinan-5-yl]methyl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含有甲缩醛接头的二核苷酸孢子光产物类似物的化学合成、晶体结构和酶促评价

  摘要：

  孢子光产物 (SP) 是在细菌内生孢子中发现的唯一 DNA 光损伤产物。它通过金属酶孢子光产物裂解酶 (SPL) 进行光形成和修复，构成了独特的 SP 生物化学。尽管SP已在近50年前被发现，但其晶体结构仍然未知，结构信息的缺乏极大地阻碍了SP生物化学的研究。使用甲缩醛连接剂和有机合成，我们成功地制备了二核苷酸 SP 等排体 5 R -CH 2 SP，其中包含一个中性 CH 2两个胸腺嘧啶残基之间的部分而不是磷酸盐。中性连接子极大地促进了结晶过程，使我们能够在发现半个世纪后获得这种有趣的胸腺嘧啶二聚体的晶体结构。对该 5 R -CH 2 SP 化合物的进一步 ROESY 光谱、DFT 计算和酶促研究证明它具有与 5 R -SP 物种相似的特性，表明所揭示的结构真正反映了自然界中产生的 SP 的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201101821