ethyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-indole-2-carboxylate | 903161-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-phenacylindole-2-carboxylate
• CAS: 903161-06-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: MGINPSCKKCSYCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含吡咯和吲哚的反式环丙胺衍生物，对癌细胞具有活性，是新型赖氨酸特异性脱甲基酶1抑制剂†

  摘要：

  根据先前的研究表明N-羰基苄氧基-（Z-）氨基酸-反式环丙胺（-TCPA）衍生物抑制LSD1，我们首先在4-氨基-TCPA部分插入一个Z- Pro（9）和一个Z- Gly（10）残基，然后在获得关于9的令人鼓舞的数据后，吡咯和一个吲哚环，其中相对的N 1位置带有苯乙酮，N-苯基/苄基乙酰胺或Z链（分别为11a-f和12a-f）。在两个系列中，Z-吡咯和吲哚衍生物11e，f和12e，f显示出高的LSD1抑制活性。这些化合物能够抑制NB4细胞中的LSD1，增加两个相关基因GFI-1b和ITGAM的表达，并诱导AML MB4-11和APL NB4细胞系中的细胞生长停滞。

  DOI：

  10.1039/c4md00507d
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成6-芳基-5 H -8-oxa-4 b，7-二氮杂苯并[ a ] azulen-9-one衍生物，新的三环杂环

  摘要：

  8-Oxa- 4b，7-二氮杂-苯并[ a ] azulene-9-one系统，通过简单方便的合成序列设计了新的三环杂环骨架。它的6-芳基衍生物是从吲哚-2-羧酸乙酯开始合成的。不同取代的苯甲酰溴与吲哚-2-羧酸乙酯反应，将所得的N-取代的吲哚-2-羧酸酯用羟胺盐酸盐处理，得到相应的肟，随后进行酯水解，然后进行脱水环化，得到所需化合物5g。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450421

文献信息

• Facile synthesis of 6-aryl-5<i>H</i>-8-oxa-4<i>b</i>, 7-diaza-benzo[<i>a</i>]azulen-9-one derivatives, new tricyclic heterocycles
  作者：Cherukupally Praveen、Javvaji Rama Rao、Padi Pratap Reddy、Kaga Mukkanti、Gade Srinivas Reddy

  DOI：10.1002/jhet.5570450421

  日期：2008.7

  8-Oxa-4b,7-diaza-benzo[a]azulene-9-one system, a new tricyclic heterocyclic framework is designed through a simple and convenient synthetic sequence. Its 6-aryl derivatives are synthesized starting from ethyl indole-2-carboxylate. Reaction of differently substituted phenacyl bromides with ethyl indole-2-carboxylate, treatment of the resultant N-substituted indole-2-carboxylates with hydroxylamine hydrochloride

  8-Oxa- 4b，7-二氮杂-苯并[ a ] azulene-9-one系统，通过简单方便的合成序列设计了新的三环杂环骨架。它的6-芳基衍生物是从吲哚-2-羧酸乙酯开始合成的。不同取代的苯甲酰溴与吲哚-2-羧酸乙酯反应，将所得的N-取代的吲哚-2-羧酸酯用羟胺盐酸盐处理，得到相应的肟，随后进行酯水解，然后进行脱水环化，得到所需化合物5g。
• Microwave-assisted synthesis of fused tricyclic pyrazino[1,2-a]indole derivatives
  作者：Raghunath Toche、Sunil Chavan、Ravindra Janrao

  DOI：10.1007/s00706-014-1216-7

  日期：2014.9

  A microwave-assisted expedient route for the synthesis of novel 3-phenylpyrazino[1,2-a]indol-1(2H)-one derivatives is reported. The method has advantages such as accelerated reaction rate, excellent yields, simplicity of operation, and is eco-friendly. Microwave heating of ammonium acetate generates the NH3 nucleophile required for the cyclization reaction and acetic acid.
• Expedient Synthesis of 6-Aryl Derivatives of 3,4-Dihydro-1,4,4a,6a-tetraaza-benzo[<i>a</i>]fluoren-2-one: A New Heterocyclic Framework
  作者：Gade Srinivas Reddy、Kadaboina Rajasekhar、Cherukupally Praveen、Kaga Mukkanti、Padi Pratap Reddy

  DOI：10.1080/00397910802238742

  日期：2008.10.28

  3,4-Dihydro-1,4,4a,6a-tetraaza-benzo[a]fluoren-2-one, a new tetracyclic heterocyclic framework, is designed through a simple and convenient synthetic sequence. Its 6-aryl derivatives are synthesized starting from 1H-indole-2-carboxylic acid. The reaction of differently substituted phenacyl bromides with 1H-indole-2-carboxylic acid and POCl3-mediated cyclization of the resultant 1H-indole-2-carboxylic acid phenacyl ester provided 2-oxa-4a-aza-fluoren-1-one, and its sequential reaction with hydrazine and 2-chloro-acetamide furnished the desired new heterocyclic compounds 7a-f.
• Pyrrole- and indole-containing tranylcypromine derivatives as novel lysine-specific demethylase 1 inhibitors active on cancer cells
  作者：Veronica Rodriguez、Sergio Valente、Stefano Rovida、Dante Rotili、Giulia Stazi、Alessia Lucidi、Giuseppe Ciossani、Andrea Mattevi、Oronza A. Botrugno、Paola Dessanti、Ciro Mercurio、Paola Vianello、Saverio Minucci、Mario Varasi、Antonello Mai

  DOI：10.1039/c4md00507d

  日期：——

  On the basis of previous research showing the capability of N-carbobenzyloxy-(Z-)amino acid-tranylcypromine (-TCPA) derivatives to inhibit LSD1, we inserted at the 4-amino-TCPA moiety first a Z-Pro (9) and a Z-Gly (10) residue and then, after the encouraging data obtained for 9, a pyrrole and an indole ring in which the relative N1 position carried a acetophenone, a N-phenyl/benzylacetamide, or a Z

  根据先前的研究表明N-羰基苄氧基-（Z-）氨基酸-反式环丙胺（-TCPA）衍生物抑制LSD1，我们首先在4-氨基-TCPA部分插入一个Z- Pro（9）和一个Z- Gly（10）残基，然后在获得关于9的令人鼓舞的数据后，吡咯和一个吲哚环，其中相对的N 1位置带有苯乙酮，N-苯基/苄基乙酰胺或Z链（分别为11a-f和12a-f）。在两个系列中，Z-吡咯和吲哚衍生物11e，f和12e，f显示出高的LSD1抑制活性。这些化合物能够抑制NB4细胞中的LSD1，增加两个相关基因GFI-1b和ITGAM的表达，并诱导AML MB4-11和APL NB4细胞系中的细胞生长停滞。