1-allyl-2-vinyl-1H-indole | 284049-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 1-allyl-2-vinylindole；2-Ethenyl-1-prop-2-enylindole
• CAS: 284049-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: SKLLWKMOKXKXEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-vinyl-1H-indole 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  RCM in indoles. A new entry to the mitosene skeleton

  摘要：

  The RCM metathesis reaction catalyzed by Grubbs' ruthenium catalyst is used with a series of 1.2-disubstituted indoles leading with excellent yields to tricyclic compounds. When applied to 1-allyl-2-vinylindoles this methodology allows a new entry to the mitosene skeleton. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00909-7
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 1-allyl-2-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enynoindoles Via Vinyl and Ethynyl Indoles

  摘要：

  描述了一种便捷的合成方法，以吲哚或吲哚-2-羧酸为起始物，合成含有烯丙基、炔基和/或丙炔基取代基的吲哚化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33921

文献信息

• Organocatalytic Multiple Cascade Reactions: A New Strategy for the Construction of Enantioenriched Tetrahydrocarbazoles
  作者：Yi-Ju Cao、Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Ji-Ji Zhang、Ying Cheng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201000610

  日期：2011.3.7

  A novel cascade Friedel–Crafts alkylation/Michael addition/aromatization reaction of 2‐vinylindoles with α,β‐unsaturated aldehydes has been developed for the construction of functionalized tetrahydrocarbazoles. The products were obtained in up to 97% yield and with excellent stereoselectivities (ee up to>99%, dr up to>99:1).

  已经开发了一种新颖的级联2-乙烯基吲哚与α，β-不饱和醛的Friedel-Crafts烷基化/ Michael加成/芳构化反应，用于官能化四氢咔唑的构建。获得的产品收率高达97％，并且具有出色的立体选择性（ee高达99％，dr高达> 99：1）。
• An Enantioselective Approach to Highly Substituted Tetrahydrocarbazoles through Hydrogen Bonding-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Xu-Fan Wang、Jia-Rong Chen、Yi-Ju Cao、Hong-Gang Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol1001818

  日期：2010.3.5

  A hydrogen bonding-mediated double Michael addition−aromatization cascade of 2-propenylindoles and nitroolefins has been disclosed. The methodology allows an efficient synthesis of diverse and structurally complex tetrahydrocarbazoles in good to excellent enantioselectivities and diastereoselectivities.

  已经公开了2-丙烯基吲哚和硝基烯烃的氢键键合介导的双迈克尔加成-芳构化级联反应。该方法可以有效合成具有良好至优异对映选择性和非对映选择性的各种结构复杂的四氢咔唑。
• Brønsted Acid Mediated Tandem Diels−Alder/Aromatization Reactions of Vinylindoles
  作者：Cai-Bao Chen、Xu-Fan Wang、Yi-Ju Cao、Hong-Gang Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jo900104r

  日期：2009.5.1

  A Brønsted acid catalyzed tandem Diels−Alder/aromatization reaction of 2-vinylindoles has been developed. The reaction provides a highly efficient and concise approach to 3-indolyl-substituted tetrahydrocarbazoles with various substituents in high yields under mild conditions.

  已经开发出布朗斯台德酸催化的2-乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳香化反应。该反应在温和条件下以高收率提供了一种高效，简捷的方法，用于高产率地合成带有各种取代基的3-吲哚基取代的四氢咔唑。
• Organoyttrium-Catalyzed Sequential Cyclization/Silylation Reactions of Nitrogen-Heteroaromatic Dienes Demonstrating “Aryl-Directed” Regioselectivity
  作者：Gary A. Molander、Monika H. Schmitt

  DOI：10.1021/jo0000527

  日期：2000.6.1

  The reaction of 1-allyl-2-vinyl-1H-pyrroles and 1-allyl-2-vinyl-1H-indoles with arylsilanes in the presence of catalytic [Cp(TMS)(2)Y(&mgr;-Me)](2) leads to highly selective cyclization/silylation events. In this process the active catalyst for the reaction, "Cp(TMS)(2)YH", undergoes initial olefin insertion at the vinyl group. Even isopropenyl substituents on the heteroaromatics react in preference

  在催化[Cp（TMS）（2）Y（＆mgr; -Me）]存在下，1-烯丙基-2-乙烯基-1H-吡咯和1-烯丙基-2-乙烯基-1H-吲哚与芳基硅烷的反应2）导致高度选择性的环化/硅烷化事件。在该方法中，用于反应的活性催化剂“ Cp（TMS）（2）YH”在乙烯基上进行初始烯烃插入。甚至杂芳族基团上的异丙烯基取代基也优先与空间上较弱的烯丙基反应。此外，观察到的区域选择性反映了“芳基导向的”过程，由此最初产生了更高取代度的仲或叔有机金属。将该中间体环化到剩余的烯烃上，随后通过sigma键易位反应进行甲硅烷基化，提供了观察到的产物。
• Convenient Synthesis of Tetrahydro-γ-carbolines and Tetrahydroquinolines through a Chemo- and Regioselectivity Switch by a Brønsted Acid Catalyzed, One-Pot, Multicomponent Reaction
  作者：Hong-Gang Cheng、Cai-Bao Chen、Fen Tan、Ning-Jie Chang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201000853

  日期：2010.9

  An efficient, one-pot, multicomponent reaction of aldehydes 1, p-methoxyaniline (2a), and 2-vinylindoles 3 was developed. This approach provides a practical approach to synthetically and biologically significant tetrahydro-γ-carboline and tetrahydroquinoline derivatives in good yields through a chemo- and regioselectivity switch, which can be tuned by simply changing the substituent on the indole component

  开发了醛 1、对甲氧基苯胺 (2a) 和 2-乙烯基吲哚 3 的高效、一锅多组分反应。这种方法提供了一种实用的方法来合成和生物学上重要的四氢-γ-咔啉和四氢喹啉衍生物，通过化学和区域选择性开关，可以通过在相同的反应条件下简单地改变吲哚组分上的取代基来调整。