1-((4-(6-(4-chlorophenyl)-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-3(4H)-yl)-2-methoxyphenoxy)methyl)-3,3-difluorocyclobutyl glycinate | 1197420-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-((4-(6-(4-chlorophenyl)-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-3(4H)-yl)-2-methoxyphenoxy)methyl)-3,3-difluorocyclobutyl glycinate
• 英文别名: 1-((4-(6-(4-chlorophenyl)-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-3(4H)-yl)-2-methoxyphenoxy)methyl)-3,3-difluorocyclobutyl 2-aminoacetate；[1-[[4-[6-(4-Chlorophenyl)-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-3-yl]-2-methoxyphenoxy]methyl]-3,3-difluorocyclobutyl] 2-aminoacetate
• CAS: 1197420-13-5
• 化学式: C₂₆H₂₂ClF₂N₃O₅S
• 分子量: 561.994
• InChiKey: OWIXZIXVALRNNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-(6-(4-chlorophenyl)-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-3(4H)-yl)-2-methoxyphenoxy)methyl)-3,3-difluorocyclobutyl glycinate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以66 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  6-（4-氯苯基）-3-（4-（（（3,3-二氟-1-羟基环丁基）甲氧基）-3-甲氧基苯基）噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 ）的合成及抗肥胖性H）-一（BMS-814580）：一种高效的黑色素浓缩激素受体1（MCHR1）抑制剂

  摘要：

  描述了衍生自化合物2b的一系列环状叔醇在体外和体内的有效MCHR1拮抗活性。随后的药代动力学和药效学研究确定BMS-814580（化合物10）为高效抗肥胖药，具有相对干净的体外和体内安全性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00676
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二氟环丁烷羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯酚 为溶剂， 165.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 49.08h， 生成 1-((4-(6-(4-chlorophenyl)-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-3(4H)-yl)-2-methoxyphenoxy)methyl)-3,3-difluorocyclobutyl glycinate
  参考文献：
  名称：

  6-（4-氯苯基）-3-（4-（（（3,3-二氟-1-羟基环丁基）甲氧基）-3-甲氧基苯基）噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 ）的合成及抗肥胖性H）-一（BMS-814580）：一种高效的黑色素浓缩激素受体1（MCHR1）抑制剂

  摘要：

  描述了衍生自化合物2b的一系列环状叔醇在体外和体内的有效MCHR1拮抗活性。随后的药代动力学和药效学研究确定BMS-814580（化合物10）为高效抗肥胖药，具有相对干净的体外和体内安全性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00676

文献信息

• HYDROXY SUBSTITUTED THIENO PYRIMIDINONES AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS
  申请人：Washburn William N.

  公开号：US20090298794A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention provides compounds having the following Formula IA and IB, which are useful as MCHR1 antagonists, and includes prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof:

  本发明提供了具有以下化学式IA和IB的化合物，这些化合物可作为MCHR1拮抗剂使用，并包括其前药和药用盐：
• [EN] HYDROXY SUBSTITUTED THIENO PYRIMIDINONES AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS<br/>[FR] THIÉNOPYRIMIDINONES HYDROXY-SUBSTITUÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR 1 DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MÉLANINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009146365A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention provides compounds having the following Formula IA and IB, which are useful as MCHR1 antagonists, and includes prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供具有以下化学式IA和IB的化合物，其作为MCHR1拮抗剂具有用途，并包括其前药和药学上可接受的盐。
• US7989433B2
  申请人：——

  公开号：US7989433B2

  公开（公告）日：2011-08-02