2-Cyan-3-phenyl-pent-2-ensaeure-aethylester | 14442-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyan-3-phenyl-pent-2-ensaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-phenylpent-2-enoate
• CAS: 14442-48-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: LYBDDDYNWSIADW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.0695 g/cm3(Temp: 19.8 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyan-3-phenyl-pent-2-ensaeure-aethylester 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-cyano-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Nanjo,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 2396 - 2400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 苯丙酮 在 四氯化钛 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Cyan-3-phenyl-pent-2-ensaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Development of trisubstituted thiophene-3-arboxamide selenide derivatives as novel EGFR kinase inhibitors with cytotoxic activity

  摘要：

  设计并合成了取代噻吩-3-甲酰胺衍生物的硒化物，以探索其抑制表皮生长因子受体（EGFR）的抗增殖潜力。出色的体外实验结果表明，这是一种具有表皮生长因子受体激酶抑制作用（nM）的新型命中分子。

  DOI：

  10.1039/d3md00403a

文献信息

• Base-mediated benzannulation of α-cyanocrotonates with ynones: facile synthesis of benzonitriles and fluorenes
  作者：Maneesh Kumar Reddy Singam、Attunuri Nagireddy、Sridhar Reddy Maddi

  DOI：10.1039/d0gc00608d

  日期：——

  Benzonitriles and cyanofluorenes have been rapidly obtained via the [3 + 3] benzannulation of readily available alkynones and α-cyanocrotonates using KO^tBu as the only reagent and EtOH (and CO₂) is the only by-product.

  苯腈和氰基芴已通过易得的炔酮和α-氰基巴豆酸酯的[3 + 3]苯环化反应快速获得，其中唯一试剂为KOtBu，唯一副产物为EtOH（和CO2）。
• Decarboxylation reaction. VIII. Reaction of electron-deficient carbon-carbon double bonds with trichloroacetic acid. A unique 1,1-dichlorocyclo-propane formation through .BETA.-trichloromethylation.
  作者：KATSUMI NANJO、KUNIO SUZUKI、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.26.848

  日期：——

  The present paper describes the 1, 1-dichlorocyclopropane formation from highly electron-deficient carbon-carbon double bonds conjugated, in the main, with two cyano groups by allowing to react with trichloroacetic acid. β-Trichloromethylation was indicated in some cases. Path of the 1, 1-dichlorocyclopropane formation is presumed not to involve dichlorocarbene, but β-trichloromethylated intermediate.

  本文描述了通过与三氯乙酸反应，从主要与两个氰基连接的高电子缺乏的碳碳双键形成1, 1-二氯环丙烷。在某些情况下，表明存在β-三氯甲基化。推测1, 1-二氯环丙烷的形成路径并不涉及二氯碳烯，而是β-三氯甲基化的中间体。
• Synthesis and antimicrobial activity of novel 2-(pyridin-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4 (3H)-ones
  作者：NITIN G. HASWANI、SANJAYKUMAR B. BARI

  DOI：10.3906/kim-1012-888

  日期：——

  In the present study, some new 2-(pyridin-2-yl)thieno[2,3-d] pyrimidin-4(3H)-ones derivatives (IIa-o) were synthesized. The target compounds (IIa-o) were synthesized through the acid catalyzed condensation of 2-cyano, 3-cyano, and 4-cyano-pyridines with various 2-amino-3-carbethoxythiophenes (Ia-e). All thiophene derivatives were synthesized by Gewald reaction. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by UV-Visible, FT-IR, ^1H-NMR, and mass spectral studies. All synthesized compounds were evaluated for their antimicrobial activity against various gram-positive and gram-negative bacterial and fungal strains. Amongst the synthesized compounds IIa, IIb, IId, IIe, and IIm were found to be active.

  在本研究中，合成了一些新的2-(吡啶-2-基)噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物（IIa-o）。目标化合物（IIa-o）是通过2-氰基、3-氰基和4-氰基吡啶与各种2-氨基-3-乙氧基噻吩（Ia-e）进行酸催化缩合合成的。所有噻吩衍生物均通过Gewald反应合成。新合成化合物的结构通过紫外-可见光谱、傅里叶变换红外光谱、^1H-NMR和质谱分析得到了确认。所有合成化合物均被评估其针对各种革兰阳性和革兰阴性细菌及真菌菌株的抗微生物活性。在合成的化合物中，发现IIa、IIb、IId、IIe和IIm具有活性。
• Kindler,K.; Luehrs,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 707, p. 26 - 34
  作者：Kindler,K.、Luehrs,K.

  DOI：——

  日期：——
• THE SYNTHESIS OF α,α-DISUBSTITUTED SUCCINIC ACIDS FROM ETHYL ALKYLIDENECYANOACETATES
  作者：E. J. CRAGOE、CHARLES M. ROBB、JAMES M. SPRAGUE

  DOI：10.1021/jo01148a024

  日期：1950.3