ethyl 2-cyano-3-phenylpentanoate | 20621-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-phenylpentanoate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-phenyl pentanoate
• CAS: 20621-70-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: AYJQJWSAESSXPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-125 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-phenylpentanoate 在 allylPdCl₂*2,9-diaryl-1,10-phenanthroline 氢氧化钾 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-cyano-2-(1-phenylethyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2327::aid-ejoc2327>3.3.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyan-3-phenyl-pent-2-ensaeure-aethylester 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-cyano-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Nanjo,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 2396 - 2400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microtubing-Reactor-Assisted Aliphatic C−H Functionalization with HCl as a Hydrogen-Atom-Transfer Catalyst Precursor in Conjunction with an Organic Photoredox Catalyst
  作者：Hong-Ping Deng、Quan Zhou、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201804844

  日期：2018.9.24

  Chlorine radical, which is classically generated by the homolysis of Cl2 under UV irradiation, can abstract a hydrogen atom from an unactivated C(sp3)−H bond. We herein demonstrate the use of HCl as an effective hydrogen‐atom‐transfer catalyst precursor activated by an organic acridinium photoredox catalyst under visible‐light irradiation for C−H alkylation and allylation. The key to success relied

  氯自由基通常是由Cl 2在紫外线照射下均质化而产生的，它可以从未激活的C（sp 3）-H键中提取氢原子。我们在本文中证明了使用HCl作为有机hydrogen啶氧化还原催化剂在可见光照射下活化C-H烷基化和烯丙基化的有效氢原子转移催化剂前体。成功的关键在于利用微管反应器来维持挥发性HCl催化剂。这种基于氯的光介导的C-H活化方案对多种未活化的C（sp 3）-H键模式均有效，即使是主要的C（sp 3）-H键，如乙烷。快速获取大量未官能化烷烃原料中的几种药物说明了该策略的优点。
• C(sp ³ )–H functionalizations of light hydrocarbons using decatungstate photocatalysis in flow
  作者：Gabriele Laudadio、Yuchao Deng、Klaas van der Wal、Davide Ravelli、Manuel Nuño、Maurizio Fagnoni、Duncan Guthrie、Yuhan Sun、Timothy Noël

  DOI：10.1126/science.abb4688

  日期：2020.7.3

  alkyl halide reagents. Laudadio et al. now report a convenient method to add ethane and propane directly across conjugated olefins with no prefunctionalization or byproducts (see the Perspective by Oksdath-Mansilla). The C–H bond scission in this hydroalkylation is accomplished by a decatungstate photocatalyst that also acts as a hydrogen atom transfer agent to complete the process. The reaction, optimized

  使用碳氢化合物作为试剂向复杂分子中添加小的烷基通常依赖于卤代烷试剂。劳达迪奥等。现在报告了一种无需预官能化或副产物直接在共轭烯烃中添加乙烷和丙烷的便捷方法（参见 Oksdath-Mansilla 的观点）。这种加氢烷基化反应中的 C-H 键断裂是由一种脱钨酸盐光催化剂完成的，该催化剂还充当氢原子转移剂以完成该过程。在流动条件下优化的反应也适用于甲烷，尽管效率较低。科学，这个问题 p。92; 另见第 34 光催化方法将饱和烃添加到共轭烯烃中，没有副产物。气态烃的直接活化仍然是化学界面临的主要挑战。由于这些化合物的内在惰性，通常需要苛刻的反应条件才能使 C(sp3)–H 键断裂，从而阻碍了合成有机化学中的潜在应用。在这里，我们报告了一种通用且温和的策略，在室温下使用廉价的十钨酸盐作为光催化剂，通过氢原子转移来激活甲烷、乙烷、丙烷和异丁烷中的 C(sp3)-H 键。相应的以碳为中心的自由基可以被
• Radical addition reactions. Part II. The addition of ethyl cyanoacetate to conjugated olefins
  作者：R. L. Huang、Chong-Oon Ong、S. H. Ong

  DOI：10.1039/j39680002217

  日期：——

  The addition of ethyl cyanoacetate, catalysed by t-butyl peroxide at 155—160°, to a series of conjugated olefins XCH:CHY, namely dimethyl fumarate (X = Y = CO2Me), methyl crotonate (X = Me, Y = CO2Me), β-methylstyrene, methyl cinnamate, benzylideneacetone, and cis- and trans-cinnamonitrile (X = Ph, Y = Me, CO2Me, Ac, or CN, respectively), gives mainly the 1 : 1-adduct, XCHR·CH2Y (R = CH(CN)·CO2Et)

  将叔丁基过氧化氢在155-160°催化的氰基乙酸乙酯添加到一系列共轭烯烃XCH：CHY中，即富马酸二甲酯（X = Y = CO 2 Me），巴豆酸甲酯（X = Me，Y = CO 2 Me），β-甲基苯乙烯，肉桂酸甲酯，亚苄基丙酮，顺式和反式肉桂腈（分别为X = Ph，Y = Me，CO 2 Me，Ac或CN），主要产生1：1加合物，在前两种情况下为XCHR·CH 2 Y（R = CH（CN）·CO 2 Et），在其他情况下为XCH 2 ·CHRY，产率分别为26、53、42、31、16、26和分别为20％。顺式-肉桂腈异构化为反式反应条件下的β-异构体被解释为由于加成步骤的可逆性。但是，在同一丁腈中添加丁醛不会发生这种情况，从而得到PhCH 2 ·CH（CN）·COPr n（40％）。
• Iron-Catalyzed Photoredox Functionalization of Methane and Heavier Gaseous Alkanes: Scope, Kinetics, and Computational Studies
  作者：Qingqing Zhang、Shuyang Liu、Jinglan Lei、Yongqiang Zhang、Changgong Meng、Chunying Duan、Yunhe Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00224

  日期：2022.3.18

  Herein, we report the development of the photocatalytic C–H functionalization of methane, ethane, and heavier gaseous alkanes with good yields and selectivity, broad scope (57 examples), mild conditions, and low cost. Kinetics and density functional theory calculations were investigated for the key photoinduced ligand-to-metal charge transfer and hydrogen atom transfer processes to reveal the detailed

  在此，我们报告了甲烷、乙烷和较重的气态烷烃的光催化 C-H 官能化的发展，具有良好的收率和选择性、广泛的范围（57 个示例）、温和的条件和低成本。研究了关键的光诱导配体-金属电荷转移和氢原子转移过程的动力学和密度泛函理论计算，以揭示铁光催化的详细机制。这项工作可能为原料升级和催化剂设计带来新的思路。
• NANJO K.; SUZUKI K.; SEKIYA M., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 9, 2396-2400
  作者：NANJO K.、 SUZUKI K.、 SEKIYA M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图