(S)-4-((R)-4-{(1R,3aS,7aR)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-pentyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolane | 93511-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (S)-4-((R)-4-{(1R,3aS,7aR)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-pentyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: [(1S,3Z,5R)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-5-[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 93511-78-5
• 化学式: C₄₂H₇₆O₄Si₂
• 分子量: 701.234
• InChiKey: VUYSIJOFCYJKPB-GATUXUDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.53
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((R)-4-{(1R,3aS,7aR)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-pentyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolane 在 cation exchange resin ( AG 50W-X₄,200-400 mesh ) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(1S,3R,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R,6S)-6,7-二羟基-6-甲基庚烷-2-基]-7a-甲基-2,3,3a,5,6,7-六氢-1H-茚-4-亚基]亚乙基]-4-亚甲基环己烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  1α，25S，26-三羟基胆钙化固醇的立体选择性全合成

  摘要：

  1α，25S，26-trihydroxycholecalciferol（2）的总合成已通过一种有效的收敛方法完成。C-25的远程手性中心是通过C-23硝酮27与甲基丙烯酸甲酯的区域专一性和非对映选择性1,3-偶极环加成反应引入的。所得异恶唑烷的后续转化导致关键合成子3，该合成子与阴离子4偶联并脱保护后生成代谢物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80011-3
• 作为产物：
  描述：

  <1R-<1β,(β,S*),3aα,4β,7aβ>>-octahydro-β,7a-dimethyl-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1H-indene-1-ethanol 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,2'-bipyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 172.17h， 生成 (S)-4-((R)-4-{(1R,3aS,7aR)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-pentyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  1α，25S，26-三羟基胆钙化固醇的立体选择性全合成

  摘要：

  1α，25S，26-trihydroxycholecalciferol（2）的总合成已通过一种有效的收敛方法完成。C-25的远程手性中心是通过C-23硝酮27与甲基丙烯酸甲酯的区域专一性和非对映选择性1,3-偶极环加成反应引入的。所得异恶唑烷的后续转化导致关键合成子3，该合成子与阴离子4偶联并脱保护后生成代谢物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80011-3

文献信息

• Chemical Synthesis of Side‐Chain‐Hydroxylated Vitamin D ₃ Derivatives and Their Metabolism by CYP27B1
  作者：Ryota Sakamoto、Akiko Nagata、Haruki Ohshita、Yuka Mizumoto、Miho Iwaki、Kaori Yasuda、Toshiyuki Sakaki、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/cbic.202100250

  日期：2021.10

  side-chain-hydroxylated D3 derivatives was explored. We found that the 24R and 26R metabolites were more effectively hydroxylated at C1 by CYP27B1 compared to the corresponding S diastereomers. However, CYP27B1 showed almost no activity towards either of the diastereomers of the 23-hydroxylated derivative. This is the first report to show that CYP27B1 metabolizes 26-hydroxylated D3, converting 25,26D3

  研究了 CYP27B1在一系列侧链羟基化 D 3衍生物的 C1 羟基化中的作用。我们发现与相应的S非对映异构体相比，24 R和 26 R代谢物在 C1 处被 CYP27B1 更有效地羟基化。然而，CYP27B1 对 23-羟基化衍生物的任何一种非对映异构体几乎没有表现出活性。这是第一份表明 CYP27B1 代谢 26-羟基化 D 3，将 25,26D 3转化为相应的 1α-羟基化化合物 1,25,26D 3的报告。
• TRUITT, GARY A.;BENJAMIN, WILLIAM R.;DEVENS, BRUCE H.;GATELY, MAURICE K.
  作者：TRUITT, GARY A.、BENJAMIN, WILLIAM R.、DEVENS, BRUCE H.、GATELY, MAURICE K.

  DOI：——

  日期：——