5-(diethylamino)-2-formylphenyl acetate | 57489-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5-(diethylamino)-2-formylphenyl acetate
• 英文别名: 2-acetyloxy-4-(N,N-diethylamino)benzaldehyde；[5-(diethylamino)-2-formylphenyl] acetate
• CAS: 57489-51-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: WLXZSIFIRUYEFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(diethylamino)-2-formylphenyl acetate 在 乙酸铵 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到4-(N,N-diethyl)amino-β-nitro-2-acetyloxystyrene
  参考文献：
  名称：

  Organic nonlinear optical material and nonlinear optical device

  摘要：

  公开号：

  EP0326133B1
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 、 乙酸酐 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-(diethylamino)-2-formylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有AIE和ESIPT特性的红色发光荧光团的合理设计及其在酯酶发光传感中的应用

  摘要：

  具有高效固态发射的红色荧光团的开发仍具有挑战性。在本文中，通过将电子给体二乙胺和电子受体马来腈基团连接到水杨酸哒嗪上，合理地设计并容易地合成了具有聚集诱导发射（AIE）和激发态分子内质子转移（ESIPT）特性的红色荧光团1。相反，该经受严重的聚集引起的淬灭（ACQ）许多红色荧光团，化合物1点发出明亮的红色荧光（λ EM = 650纳米，Φ ˚F = 24.3％）在固态下具有174纳米的大斯托克斯位移。有趣的是，对照化合物2和3的结构与如图1所示，表现出明显的聚集引起的猝灭（ACQ）特性。在的晶体结构的差异1，2，和3表明，分子间的面间距对实现的AIE特性的决定性作用1。此外，当的羟基1通过酯酶反应性乙酰氧基取代的，荧光点亮探针4是基于之间的选择性反应酯酶的感测开发4和酯酶以产生AIE和ESIPT活性分子1。酯酶体外定量的线性范围为0.01–0.15 U / mL，检出限为0.005 U /

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b04974

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CYSTATHIONINE BETA SYNTHASE TO REDUCE THE NEUROTOXIC OVERPRODUCTION OF ENDOGENOUS HYDROGEN SULFIDE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CYSTATHIONINE BÊTA SYNTHASE UTILISABLES EN VUE DE LA RÉDUCTION DE LA SURPRODUCTION NEUROTOXIQUE DE SULFURE D'HYDROGÈNE ENDOGÈNE
  申请人：FOND JEROME LEJEUNE

  公开号：WO2013068592A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention is directed to inhibitors of cystathionine beta synthase which, among other biochemical effects, allow reduction of the neurotoxic overproduction of endogenous hydrogen sulphide. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are useful for the prevention and treatment of cognitive disorders such as cognitive disorders in Down syndrome. The invention also relates to methods for preventing or treating cognitive disorders including cognitive disorders in Down Syndrome.

  本发明涉及胱硫醚β合酶抑制剂，除其他生化作用外，还允许减少内源性硫化氢的神经毒性过度产生。这些化合物以及含有它们的药物组合物对于预防治疗认知障碍，如下氏综合症中的认知障碍等是有用的。本发明还涉及用于预防或治疗认知障碍的方法，包括下氏综合症中的认知障碍。
• Synthesis and fluorescence properties of substituted 7-aminocoumarin-3-carboxylate derivatives
  作者：John E. T. Corrie、V. Ranjit N. Munasinghe、Wolfgang Rettig

  DOI：10.1002/jhet.5570370608

  日期：2000.11

  boxamide derivatives 2 and 3, each containing a maleimide have been synthesized as potential fluorescent labeling reagents for thiol groups in proteins and their fluorescence properties have been determined. The 4-trifluoromethyl substituted compound 2 has a significantly greater Stokes shift than the comparable compound lacking this group, but both the new coumarins have low fluorescence quantum yields

  已经合成了各自含有马来酰亚胺的4-三氟甲基或6-溴取代的7-二乙基氨基香豆素-3-羧酰胺衍生物2和3，作为蛋白质中硫醇基的潜在荧光标记试剂，并且已经确定了它们的荧光性质。4-三氟甲基取代的化合物2的Stokes位移比缺少该基团的同类化合物要大得多，但是两种新的香豆素的荧光量子产率均很低（low f）。当存在4-三氟甲基取代基时，3-羧酰胺非常不稳定地水解。7-二乙基氨基香豆素-3-羧酸乙酯17的溴化分别得到6-和8-溴衍生物18和19，以及还有8-溴-7-一乙基化合物20.φ ˚F后者的化合物比其二乙氨基类似物19的化合物大100倍。荧光寿命测量结果支持基于扭曲的分子内电荷转移（TICT）模型的解释，以解释ϕ f的这些大差异。
• Photochemische Synthesen potentiell hypoglykämisch wirkender 3-Oxazoline
  作者：Karl-Heinz Pfoertner、Karl Bernauer、Franz Kaufmann、Eckehard Lorch

  DOI：10.1002/hlca.19850680308

  日期：1985.5.15

  Photochemical Syntheses of 3-Oxazolines which Possibly Exhibit Hypoglycemic Activity

  3-恶唑啉的光化学合成可能表现出降血糖活性
• Development of 6-arylcoumarins as nonsteroidal progesterone antagonists. Structure–activity relationships and fluorescence properties
  作者：Marie Kinoshita、Mai Negishi、Haruka Sakai、Tomoya Hirano、Shuichi Mori、Shinya Fujii、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.020

  日期：2016.11

  showed more potent PR-antagonistic activity than lead compounds 5 (IC50: 500 nM) and 6 (IC50: 65 nM) in alkaline phosphatase (AP) assay. Compound 9b showed solvent-dependent fluorescence intensity, exhibiting strong fluorescence in the presence of PR LBD only in buffer solution. On the other hand, 10b showed a solvent-dependent shift of the fluorescence maximum wavelength in the presence of PR LBD. These

  孕酮通过与孕酮受体（PR）结合而参与多种生理过程，包括雌性生殖。我们已经开发了6-芳基香豆素（例如5和6）作为具有受体结合依赖性荧光的非甾体PR拮抗剂。在这项研究中，我们研究了带有杂环芳族部分的香豆素衍生物的结构活性关系和荧光性质。在这些衍生物中，7C（IC 50：34纳米）和图10b（IC 50：24 nM）的显示更有效的PR拮抗活性比铅化合物5（IC 50：500nM的）和6（IC 50：65 nM）在碱性磷酸酶（AP）分析中。化合物9b显示出溶剂依赖性的荧光强度，仅在缓冲液中在PR LBD存在下显示出强荧光。另一方面，在PR LBD的存在下，10b显示出荧光最大波长的溶剂依赖性移动。这些结果表明6-芳基香豆素将是用于PR拮抗剂和靶向PR的荧光探针的有用支架。
• Structure and condensation reactions of acyl(hydroxy)pyrido[1,2-a]indole borodifluoride complexes
  作者：K. V. Tambov、A. V. Manaev、M. I. Bazyleva、M. G. Medvedev、I. E. Ushakov、V. F. Traven´

  DOI：10.1007/s11172-015-0949-8

  日期：2015.4

  Acyl(hydroxy)pyrido[1,2-a]indole-derived borodifluoride complexes were synthesized. Their structure was studied by single-crystal X-ray diffraction. The structural specific features were established for the dioxaborine ring in the 7-acetyl-8-hydroxypyrido[1,2-a]indole borodifluoride complex. The use of the borodifluoride complexes synthesized secures a smooth proceeding of their condensation reactions

  合成了酰基（羟基）吡啶并 [1,2-a] 吲哚衍生的硼二氟化物配合物。通过单晶X射线衍射研究了它们的结构。7-乙酰基-8-羟基吡啶并[1,2-a]吲哚硼二氟化物络合物中的二氧杂环己酮环的结构特征已确定。与游离配体相比，使用合成的二氟化硼配合物确保了它们的缩合反应的顺利进行。