N,N-diethyl-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide | 730958-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N,N-Diethyl-1-methylindole-3-carboxamide
• CAS: 730958-84-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• mdl: MFCD11745245
• 分子量: 230.31
• InChiKey: ZIPQBIFTODRTQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-bromo-N,N-diethyl-1-methyl-1H-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  组合定向正交和远程金属化交叉耦合策略。苯并[a]咔唑的通用方法和未命名的吲哚[2,3-a]咔唑生物碱的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已证明了通过金属化-交叉偶联序列生产苯并[a]咔唑的有效途径，并将其应用于合成抗肿瘤和抗病毒生物碱6-氰基-5-甲氧基-12-甲基吲哚[已经实现了2，3-a]咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol049780x
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N,N-diethyl-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  组合定向正交和远程金属化交叉耦合策略。苯并[a]咔唑的通用方法和未命名的吲哚[2,3-a]咔唑生物碱的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已证明了通过金属化-交叉偶联序列生产苯并[a]咔唑的有效途径，并将其应用于合成抗肿瘤和抗病毒生物碱6-氰基-5-甲氧基-12-甲基吲哚[已经实现了2，3-a]咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol049780x

文献信息

• Acylative Coupling of Amine and Indole Using Chloroform as a Carbonyl Group
  作者：Yuika Nishida、Norihiko Takeda、Kenji Matsuno、Okiko Miyata、Masafumi Ueda

  DOI：10.1002/ejoc.201800571

  日期：2018.8.7

  Chloroform‐mediated acylative coupling of amines and indoles has been developed. Indoles and amines in chloroform were treated with dimethylzinc in the presence of air, resulting in a three‐component acylative coupling reaction in which in‐situ generation of phosgene produces indole‐3‐carboxamides.

  已开发出氯仿介导的胺和吲哚的酰基偶联。在空气中用二甲基锌处理氯仿中的吲哚和胺，导致三组分酰基偶联反应，在该反应中原位产生的光气会生成吲哚-3-羧酰胺。
• Combined Directed <i>Ortho</i> and Remote Metalation−Cross-Coupling Strategies. General Method for Benzo[<i>a</i>]carbazoles and the Synthesis of an Unnamed Indolo[2,3-<i>a</i>]carbazole Alkaloid
  作者：Xiongwei Cai、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol049780x

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] An efficient route to benzo[a]carbazoles via a metalation-cross-coupling sequence has been demonstrated and its application to the synthesis of the antitumor and antiviral alkaloid 6-cyano-5-methoxy-12-methylindolo[2,3-a]carbazole has been achieved.

  [反应：见正文]已证明了通过金属化-交叉偶联序列生产苯并[a]咔唑的有效途径，并将其应用于合成抗肿瘤和抗病毒生物碱6-氰基-5-甲氧基-12-甲基吲哚[已经实现了2，3-a]咔唑。