2-bromo-N,N-diethyl-1-methyl-1H-3-carboxamide | 730958-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N,N-diethyl-1-methyl-1H-3-carboxamide
• 英文别名: 2-bromo-N,N-diethyl-1-methylindole-3-carboxamide
• CAS: 730958-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂O
• 分子量: 309.206
• InChiKey: HUFVVPCNGGDTBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N,N-diethyl-1-methyl-1H-3-carboxamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 6-cyano-5-hydroxy-12-methylindolo[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  组合定向正交和远程金属化交叉耦合策略。苯并[a]咔唑的通用方法和未命名的吲哚[2,3-a]咔唑生物碱的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已证明了通过金属化-交叉偶联序列生产苯并[a]咔唑的有效途径，并将其应用于合成抗肿瘤和抗病毒生物碱6-氰基-5-甲氧基-12-甲基吲哚[已经实现了2，3-a]咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol049780x
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-bromo-N,N-diethyl-1-methyl-1H-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  组合定向正交和远程金属化交叉耦合策略。苯并[a]咔唑的通用方法和未命名的吲哚[2,3-a]咔唑生物碱的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已证明了通过金属化-交叉偶联序列生产苯并[a]咔唑的有效途径，并将其应用于合成抗肿瘤和抗病毒生物碱6-氰基-5-甲氧基-12-甲基吲哚[已经实现了2，3-a]咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol049780x

文献信息

• Combined Directed <i>Ortho</i> and Remote Metalation−Cross-Coupling Strategies. General Method for Benzo[<i>a</i>]carbazoles and the Synthesis of an Unnamed Indolo[2,3-<i>a</i>]carbazole Alkaloid
  作者：Xiongwei Cai、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol049780x

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] An efficient route to benzo[a]carbazoles via a metalation-cross-coupling sequence has been demonstrated and its application to the synthesis of the antitumor and antiviral alkaloid 6-cyano-5-methoxy-12-methylindolo[2,3-a]carbazole has been achieved.

  [反应：见正文]已证明了通过金属化-交叉偶联序列生产苯并[a]咔唑的有效途径，并将其应用于合成抗肿瘤和抗病毒生物碱6-氰基-5-甲氧基-12-甲基吲哚[已经实现了2，3-a]咔唑。