(2S,3S)-2,3-difluoro-4-aminobutyric acid | 1354621-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-difluoro-4-aminobutyric acid
• 英文别名: (2S,3S)-4-amino-2,3-difluorobutanoic acid
• CAS: 1354621-34-3
• 化学式: C₄H₇F₂NO₂
• 分子量: 139.102
• InChiKey: VVTTXQHNEVNUPL-STHAYSLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-difluoro-4-aminobutyric acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以106 mg的产率得到(2S,3S)-4-amino-2,3-difluorobutanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The enantiomers of syn-2,3-difluoro-4-aminobutyric acid elicit opposite responses at the GABA_Creceptor

  摘要：

  描述了2,3-二氟-4-氨基丁酸不同立体异构体的构象行为和GABA受体活性。确定了两种对映异构体的GABAC活性配体，其中一种为激动剂，另一种为拮抗剂。研究结果支持了GABAC上GABA生物活性几何构象的QSAR模型。

  DOI：

  10.1039/c1cc15816c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,3-difluorobutanoic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2,3-difluoro-4-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  The enantiomers of syn-2,3-difluoro-4-aminobutyric acid elicit opposite responses at the GABA_Creceptor

  摘要：

  描述了2,3-二氟-4-氨基丁酸不同立体异构体的构象行为和GABA受体活性。确定了两种对映异构体的GABAC活性配体，其中一种为激动剂，另一种为拮抗剂。研究结果支持了GABAC上GABA生物活性几何构象的QSAR模型。

  DOI：

  10.1039/c1cc15816c

文献信息

• Stereoselective Fluorination Alters the Geometry of a Cyclic Peptide: Exploration of Backbone-Fluorinated Analogues of Unguisin A
  作者：Xiang-Guo Hu、Donald S. Thomas、Renate Griffith、Luke Hunter

  DOI：10.1002/anie.201403071

  日期：2014.6.10

  enhancing the efficiency of peptide cyclization, and for fine‐tuning the conformations of cyclic peptides, are valuable from a drug development perspective. Herein stereoselective fluorination is investigated as a new strategy for achieving these goals. Four vicinal difluorinated analogues of the natural cyclic heptapeptide unguisin A have been efficiently synthesized. The analogues are found to adopt dramatically

  从药物开发的角度来看，提高肽环化效率和微调环肽构象的新方法是有价值的。在本文中，立体选择性氟化被研究为实现这些目标的新策略。天然环状七肽unguisin A的四个邻位二氟化类似物已得到有效合成。发现类似物采用受氟立体化学控制的截然不同的二级结构。