N,N-diethyl-1H-indole-3-carboxamide | 61788-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethylindole-3-carboxamide；indole-3-carboxylic acid diethylamide；Indol-3-carbonsaeure-diaethylamid
• CAS: 61788-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD12193320
• 分子量: 216.283
• InChiKey: AQDHSDDONXQQHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  412.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-1H-indole-3-carboxamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-bromo-N,N-diethyl-1-methyl-1H-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  组合定向正交和远程金属化交叉耦合策略。苯并[a]咔唑的通用方法和未命名的吲哚[2,3-a]咔唑生物碱的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已证明了通过金属化-交叉偶联序列生产苯并[a]咔唑的有效途径，并将其应用于合成抗肿瘤和抗病毒生物碱6-氰基-5-甲氧基-12-甲基吲哚[已经实现了2，3-a]咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol049780x
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)吲哚 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  定向锂化制备3,4-烯吲哚并应用于3,4-碳环吲哚的合成

  摘要：

  几个官能团很容易指导吲哚核C4处的锂化。如此获得的4-取代的吲哚被转化为用于复分解反应的合适的底物。对这些化合物进行的闭环易位导致了与几种吲哚生物碱有关的骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00525-2

文献信息

• CH Activation by Amide Chelation Control: Ruthenium‐ Catalyzed Direct Synthesis of 2‐Aryl‐3‐furanamides
  作者：Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/adsc.201400147

  日期：2014.5.5

  methodology for the synthesis of heterobiaryls by the ruthenium‐catalyzed CH activation/cross‐coupling of heterocyclic amides with aryl boroneopentylates is surveyed. From this survey, the highly regioselective reaction of furan‐3‐carboxamide to give 2‐aryl‐3‐furanamides is optimized and generalized in scope with respect to the aryl boroneopentylate coupling partners. Established thereby is a one‐step synthetic

  一种新的，催化方法由钌催化C中的合成heterobiaryls的 ħ活化调查杂环酰胺与芳基boroneopentylates交叉耦合/。从这项调查中，呋喃-3-羧酰胺产生2-芳基-3-呋喃酰胺的高度区域选择性反应在芳基硼戊酸酯基偶联偶合剂的范围内得到了优化和推广。从而建立是凌驾的广泛应用两步指向的一步法合成方法邻金属化（DOM）-Cross偶联反应涉及低温和强碱条件并且具有用于进一步的潜在邻和远程金属化化学。
• Synthesis of indole-3-carboxamides via a haloform cleavage reaction of 3-trifluoroacetylindole with lithium dialkylamides
  作者：Heidi L. Hassinger、Richard M. Soll、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00505-x

  日期：1998.5

  Reaction of 3-trifluoroacetylindole (4) with lithium dialkylamides affords the corresponding indole-3-carboxamides (5) in good to excellent yields.

  3-三氟乙酰基吲哚（4）与二烷基酰胺锂的反应以良好或优异的产率得到相应的吲哚-3-羧酰胺（5）。
• Skeletal and Mechanistic Diversity in Ir‐Catalyzed Cycloisomerizations of Allene‐Tethered Pyrroles and Indoles
  作者：Andrés Arribas、Martín Calvelo、Alejandro Rey、José L. Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1002/anie.202408258

  日期：2024.9.2

  An iridium-catalyzed cycloisomerization of N-allenyl pyrroles and indoles is reported. The method, which is initiated by a C−H activation step, delivers a diversity of synthetically relevant azaheterocyclic products, depending on the precise ancillary ligand used and the substitution pattern of the allene. Particularly attractive are the hydrocarbonation cascades of tetrasubstituted allenyl precursors

  报道了铱催化的N-丙二烯基吡咯和吲哚的环异构化。该方法由 CH 活化步骤启动，根据所使用的精确辅助配体和丙二烯的取代模式，提供多种合成相关的氮杂环产物。特别有吸引力的是四取代丙二烯基前体的烃化级联，其涉及伴随的氢化或环丙烷化步骤，并且以优异的立体和对映选择性进行。
• Diäthylamide der Indol-3-karbonsäure, β-Indolylessigsäure, Thionaphthen-3-karbonsäure sowie der hydrierten β-Indolylessigsäure
  作者：Richard Wegler、Hans Binder

  DOI：10.1002/ardp.19372750705

  日期：——
• CARLOCK J. T.; BRADSHAW J. S.; STANOVNIK B.; TISLER M., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 11, 1883-1885
  作者：CARLOCK J. T.、 BRADSHAW J. S.、 STANOVNIK B.、 TISLER M.

  DOI：——

  日期：——