4-甲酰-1H-吡唑-5-羧酸 | 35344-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲酰-1H-吡唑-5-羧酸
• 英文名称: 4-formyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• CAS: 35344-94-6
• 化学式: C₅H₄N₂O₃
• mdl: MFCD14702913
• 分子量: 140.098
• InChiKey: WLJIPMNJIBKQON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰-1H-吡唑-5-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 溶剂黄146 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-N-methyl-2-(4-((quinoxalin-6-ylamino)methyl)-1H-pyrazole-5-carbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRYPTOLINE DERIVATIVES HAVING KINASE INHIBITORY ACTIVITY AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE TRYPTOLINE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE KINASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及具有激酶抑制活性的三环素衍生物及相关化合物。发明中的化合物可以单独使用，也可以与其他药物活性成分联合使用，用于治疗或预防各种疾病，如癌症、炎症性疾病或自身免疫性疾病。

  公开号：

  WO2013106414A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基 4-甲酰基-1H-吡唑-3-羧酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-甲酰-1H-吡唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRYPTOLINE DERIVATIVES HAVING KINASE INHIBITORY ACTIVITY AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE TRYPTOLINE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE KINASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及具有激酶抑制活性的三环素衍生物及相关化合物。发明中的化合物可以单独使用，也可以与其他药物活性成分联合使用，用于治疗或预防各种疾病，如癌症、炎症性疾病或自身免疫性疾病。

  公开号：

  WO2013106414A1

文献信息

• TRYPTOLINE DERIVATIVES HAVING KINASE INHIBITORY ACTIVITY AND USES THEREOF
  申请人：X-Rx, Inc.

  公开号：US20150005310A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The present invention features tryptoline derivatives and related compounds having kinase inhibitory activity. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing various medical conditions, such as cancers, inflammatory disorders, or autoimmune disorders.

  本发明涉及具有激酶抑制活性的色胺酮衍生物和相关化合物。本发明的化合物，单独或与其他药物活性剂联合使用，可用于治疗或预防各种医疗状况，如癌症、炎症性疾病或自身免疫性疾病。
• Tryptoline derivatives having kinase inhibitory activity and uses thereof
  申请人：X-Chem, Inc.

  公开号：US09394296B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  The present invention features tryptoline derivatives and related compounds having kinase inhibitory activity. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing various medical conditions, such as cancers, inflammatory disorders, or autoimmune disorders.

  本发明涉及具有激酶抑制活性的色胺酮衍生物和相关化合物。本发明的化合物，单独或与其他药物活性剂联合使用，可用于治疗或预防各种医疗状况，如癌症、炎症性疾病或自身免疫性疾病。
• Comparative evaluation of a Pictet–Spengler protocol in microwave-assisted conversions of tryptamine with aryl- and carboxyaryl aldehydes: role of ring strain in cyclocondensation of the primarily formed carboxyaryl-substituted β-carbolines
  作者：Kinga-Judit Fodor、Vasile-Ludovic Kocsis、Kolos Kiss、Benedek-Imre Károlyi、Ármin Szabolcs、Luminita Silaghi-Dumitrescu、Antal Csámpai

  DOI：10.1007/s00706-013-1007-6

  日期：2013.9

  An efficient microwave-assisted Pictet-Spengler protocol employing boric acid/acetic acid as a catalytic system was elaborated for the synthesis of 1-aryl-beta-carbolines. Under the novel conditions tryptamine and 2-formylbenzoic acid furnished a pentacyclic skeleton in a single step, whereas using o-phthalaldehyde as a coupling partner led to the formation of an isoindolone derivative. Three beta-carbolines primarily resulted from the reactions involving carboxy-substituted heteroaryl aldehydes and avoided cyclisation to polycondensed skeletons with enhanced ring strain, as was evidenced by density functional theory (DFT) modelling.