(4E,7S)-N-{(2S)-[(1R,6S)-6-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy-3-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]-2-methoxyethyl}-7-methoxydodec-4-enamide | 935264-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E,7S)-N-{(2S)-[(1R,6S)-6-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy-3-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]-2-methoxyethyl}-7-methoxydodec-4-enamide
• 英文别名: (E,7S)-N-[(2S)-2-[(1R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]-2-methoxyethyl]-7-methoxydodec-4-enamide
• CAS: 935264-78-1
• 化学式: C₂₉H₅₃NO₅Si
• 分子量: 523.829
• InChiKey: STKFQGCPQJCWPW-KYFKODMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,7S)-N-{(2S)-[(1R,6S)-6-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy-3-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]-2-methoxyethyl}-7-methoxydodec-4-enamide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到(4E,7S)-N-{(2S)-[(1S,6S)-6-hydroxy-3-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]-2-methoxyethyl}-7-methoxydodec-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺U的全合成和正确的绝对构型

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮分18步完成先前提出的malyngamide U（1）结构的对映选择性合成。关键步骤涉及（S）-（+）-香芹酮的羟甲基化和醛（+）- 5的不对称亨利反应，以及与酸3的缩合。合成化合物1的1 H和13 C NMR数据与报道的麦芽酰胺U的数据不一致。因此，化合物1的C-2'差向异构体是通过相似的反应序列合成的。而C-2'差向异构体的NMR数据23与所报道的产品完全一致，具体旋转数据的差异表明，麦芽酰胺U的正确结构应为结构2，其中胺部分的绝对构型与化合物23中的对映体相同。然后，通过（R）-（-）-香芹酮的类似合成，确认了修饰的麦芽酰胺U（2）的正确绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo061456n
• 作为产物：
  描述：

  {(1S,5R,6R)-6-[(1S)-methoxy-2-nitroethyl]-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylcyclohex-3-en-1-yloxy}(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 (4E,7S)-N-{(2S)-[(1R,6S)-6-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy-3-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]-2-methoxyethyl}-7-methoxydodec-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺U的全合成和正确的绝对构型

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮分18步完成先前提出的malyngamide U（1）结构的对映选择性合成。关键步骤涉及（S）-（+）-香芹酮的羟甲基化和醛（+）- 5的不对称亨利反应，以及与酸3的缩合。合成化合物1的1 H和13 C NMR数据与报道的麦芽酰胺U的数据不一致。因此，化合物1的C-2'差向异构体是通过相似的反应序列合成的。而C-2'差向异构体的NMR数据23与所报道的产品完全一致，具体旋转数据的差异表明，麦芽酰胺U的正确结构应为结构2，其中胺部分的绝对构型与化合物23中的对映体相同。然后，通过（R）-（-）-香芹酮的类似合成，确认了修饰的麦芽酰胺U（2）的正确绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo061456n