ethyl 3-acetamido-3-(4-chlorophenyl)-2-propenoate | 434957-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-acetamido-3-(4-chlorophenyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-acetamido-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 434957-51-4
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: YHFWKUCNKCKOIV-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-acetamido-3-(4-chlorophenyl)-2-propenoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate chiral ferrocenylphosphine-phosphoramidite ligand 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 5.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-acetamido-3-(4-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Practical Rh(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-(Acylamino)acrylates Using a New Unsymmetrical Hybrid Ferrocenylphosphine−Phosphoramidite Ligand:  Crucial Influence of an N−H Proton in the Ligand

  摘要：

  Excellent enantioselectivities and high turnovers (S/C = 5000) were achieved in the Rh(l)-catalyzed asymmetric hydrogenation of both beta-aryl-and beta-alkyl-beta-(acylamino)acrylates with a new unsymmetrical hybrid ferrocenylphosphine-phosphoramidite ligand, and the presence of an N-H proton in the ligand was demonstrated to have a crucial role in the enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol047748x
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯甲酰基)乙酸乙酯 在 吡啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 ethyl 3-acetamido-3-(4-chlorophenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  高效手性邻位取代的 BINAPO 配体 (o-BINAPO)：在 β-芳基取代的 β-（酰氨基）丙烯酸酯和 β-酮酯的 Ru 催化不对称氢化中的应用

  摘要：

  BINOL合成了一系列手性邻位取代的BINAPO配体（o-BINAPO），它们的Ru配合物是β-芳基取代的β-（酰氨基）丙烯酸酯和β-芳基取代的β的不对称氢化的高效催化剂-酮酯。Ru-双次膦酸盐催化剂可以耐受 β-芳基取代的 β-（酰氨基）丙烯酸酯的 E/Z 混合物。这些高度对映选择性氢化为制备 β-芳基取代的 β-氨基酸和 β-羟基酸提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1021/ja020121u

文献信息

• Chiral 1-phenylethylamine-derived phosphine-phosphoramidite ligands for highly enantioselective Rh-catalyzed hydrogenation of β-(acylamino)acrylates: significant effect of substituents on 3,3′-positions of binaphthyl moiety
  作者：Xiao-Mao Zhou、Jia-Di Huang、Li-Bin Luo、Chen-Lu Zhang、Xiang-Ping Hu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1039/c000268b

  日期：——

  A series of new chiral phosphine-phosphoramidite ligands with a 3,3′-substituted binaphthyl moiety were prepared from 1-phenylethylamine, and successfully applied in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-(acylamino)acrylates. The research disclosed that the substituents on the 3,3′-positions of binaphthyl moiety significantly influenced the enantioselectivity.

  一系列具有3,3'-取代的新的手性膦-亚磷酰胺配体 联萘基 部分是从 1-苯乙胺，并成功地应用于Rh催化的β-（酰基氨基）丙烯酸酯的不对称加氢反应。研究表明，在3,3'-位上的取代基联萘基 的部分显着影响对映选择性。
• Highly Effective Chiral Ortho-Substituted BINAPO Ligands (<i>o</i>-BINAPO):  Applications in Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations of β-Aryl-Substituted β-(Acylamino)acrylates and β-Keto Esters
  作者：Yong-Gui Zhou、Wenjun Tang、Wen-Bo Wang、Wenge Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja020121u

  日期：2002.5.1

  complexes were highly efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of β-aryl-substituted β-(acylamino)acrylates and β-aryl-substituted β-keto esters. The Ru-bisphosphinite catalysts can tolerate an E/Z mixture of β-aryl-substituted β-(acylamino)acrylates. These highly enantioselective hydrogenations provide a useful way to prepare β-aryl-substituted β-amino acids and β-hydroxyl acids.

  BINOL合成了一系列手性邻位取代的BINAPO配体（o-BINAPO），它们的Ru配合物是β-芳基取代的β-（酰氨基）丙烯酸酯和β-芳基取代的β的不对称氢化的高效催化剂-酮酯。Ru-双次膦酸盐催化剂可以耐受 β-芳基取代的 β-（酰氨基）丙烯酸酯的 E/Z 混合物。这些高度对映选择性氢化为制备 β-芳基取代的 β-氨基酸和 β-羟基酸提供了一种有用的方法。
• Practical Rh(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-(Acylamino)acrylates Using a New Unsymmetrical Hybrid Ferrocenylphosphine−Phosphoramidite Ligand:  Crucial Influence of an N−H Proton in the Ligand
  作者：Xiang-Ping Hu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/ol047748x

  日期：2005.2.1

  Excellent enantioselectivities and high turnovers (S/C = 5000) were achieved in the Rh(l)-catalyzed asymmetric hydrogenation of both beta-aryl-and beta-alkyl-beta-(acylamino)acrylates with a new unsymmetrical hybrid ferrocenylphosphine-phosphoramidite ligand, and the presence of an N-H proton in the ligand was demonstrated to have a crucial role in the enantioselectivity.