Methyl 5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-1(18),2,4(8),9,13,15(19),16-heptaene-13-carboxylate | 238750-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methyl 5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-1(18),2,4(8),9,13,15(19),16-heptaene-13-carboxylate
• CAS: 238750-14-6
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: OLXHCTTUFMZJBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-1(18),2,4(8),9,13,15(19),16-heptaene-13-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 RhCl(PPh₃)3 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 朱顶红定碱
  参考文献：
  名称：

  1-（2-溴苄基）吲哚-2-羧酸甲酯的分子内钯催化环化反应

  摘要：

  在热的1,4-二恶烷中，在乙酸钾存在下，钯催化1-（2-溴-4,5-二甲氧基-苄基）吲哚-2-羧酸甲酯的环化反应，得到7 H-吡咯[3,2， 1- de ]菲啶衍生物，通过四个步骤将其转化为普拉托因。以类似的方式，还制备了马卡定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00687-5
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]indole-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以91%的产率得到Methyl 5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-1(18),2,4(8),9,13,15(19),16-heptaene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-（2-溴苄基）吲哚-2-羧酸甲酯的分子内钯催化环化反应

  摘要：

  在热的1,4-二恶烷中，在乙酸钾存在下，钯催化1-（2-溴-4,5-二甲氧基-苄基）吲哚-2-羧酸甲酯的环化反应，得到7 H-吡咯[3,2， 1- de ]菲啶衍生物，通过四个步骤将其转化为普拉托因。以类似的方式，还制备了马卡定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00687-5

文献信息

• Intramolecular palladium-catalyzed cyclization of methyl 1-(2-bromobenzyl)indole-2-carboxylates: Synthesis of pratosine and hippadine
  作者：Yasuyoshi Miki、Hideaki Shirokoshi、Ko-ichi Matsushita

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00687-5

  日期：1999.6

  Palladium-catalyzed cyclization of methyl 1-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)indole-2-carboxylate in the presence of potassium acetate in hot 1,4-dioxane gave a 7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine derivative, which was converted to pratosine in four steps. In a similar manner, hippadine was also prepared.

  在热的1,4-二恶烷中，在乙酸钾存在下，钯催化1-（2-溴-4,5-二甲氧基-苄基）吲哚-2-羧酸甲酯的环化反应，得到7 H-吡咯[3,2， 1- de ]菲啶衍生物，通过四个步骤将其转化为普拉托因。以类似的方式，还制备了马卡定。