methyl 1-ethyl-1H-indole-2-carboxylate | 39243-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-ethyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-ethylindole-2-carboxylate
• CAS: 39243-32-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: YJAPWKSPUIYUAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-ethyl-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-ethylindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚基苯并咪唑的配体催化芳基硼酸与芳基卤化物的偶联

  摘要：

  设计了新型的带有吲哚和苯并咪唑环的化合物，并易于从2-吲哚羧酸和邻苯二胺合成。从2 indolylbenzimidazole基配位体和Pd（OAc）导出的催化系统2 在原位可能导致在0.5摩尔％的Pd载量温和反应条件下的芳基溴的完全转化。在催化剂的存在下，通过将芳基硼酸与芳基卤化物偶合来调节反应参数，可以以优异的收率选择性地生成位阻联芳基。该反应与各种官能团的相容性证明了该反应的效率。

  DOI：

  10.1002/aoc.4348
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 1-ethyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻二唑-甲酰胺桥接β-咔啉-吲哚杂化物的设计和合成：具有良好抗增殖活性的DNA嵌入拓扑-IIα抑制

  摘要：

  通过构建噻二唑-甲酰胺桥接的 β-咔啉-吲哚杂化物来结合显着的药效团特性，从而指导主要细胞毒剂的开发。在体外细胞毒性潜力的评估中， 12c在合成的新分子12a – k中表现出惊人的细胞毒性， 在所有测试的癌细胞系（A549、MDA-MB-231、BT-474、HCT）中，IC 50 < 5 μM -116, THP-1)，在肺癌细胞系 (A549) 中表达最佳细胞毒潜力，IC 50值为 2.82 ± 0.10 μM。此外，另一种化合物12a对 A549 细胞系也显示出令人印象深刻的细胞毒性 (IC 50: 3.00 ± 1.40 μM)。这两种化合物12c和12a的进一步基于靶点的测定揭示了它们作为 DNA 嵌入拓扑异构酶-IIα 抑制剂的潜力。此外，通过传统的细胞凋亡测定法在 A549 细胞中测量了化合物12c的抗增殖活性，揭示了线粒体中细胞核、形态学改变和膜电位的去极化以及磷脂酰丝氨酸

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104357

文献信息

• Synthesis of Carbazoles by Gold(I)-Catalyzed Carbocyclization of 2-(Enynyl)indoles
  作者：Paramasivan Perumal、Chandrasekaran Praveen

  DOI：10.1055/s-0030-1259537

  日期：2011.3

  carbazoles through gold(I)-catalyzed intramolecular hydroarylation of (Z)-2-(enynyl)indoles was achieved in good yields. The requisite (Z)-2-(enynyl)indoles were synthesized stereoselectively by trimethylgallium-promoted, Z-selective Wittig olefination of N-alkylindole-2-carboxaldehydes with propargyl ylides. Substrates possessing both alkyl as well as aromatic groups are well tolerated under these reaction

  通过金（I）催化的（Z）-2-（烯基）吲哚的分子内加氢芳基化实现了咔唑的新合成方案，收率良好。必需的 (Z)-2-(烯炔基) 吲哚是通过三甲基镓促进的、Z-选择性 Wittig 烯化 N-烷基吲哚-2-甲醛与炔丙基叶立德的立体选择性合成的。在这些反应条件下，具有烷基和芳族基团的底物具有良好的耐受性。
• Indolylbenzimidazole‐based ligands catalyze the coupling of arylboronic acids with aryl halides
  作者：Meng‐Pei Wang、Chien‐Cheng Chiu、Ta‐Jung Lu、Dong‐Sheng Lee

  DOI：10.1002/aoc.4348

  日期：2018.6

  A novel class of compounds bearing indole and benzimidazole rings was designed and easily synthesized from 2‐indolecarboxylic acid and o‐phenylenediamine. The catalytic system derived from a 2‐indolylbenzimidazole‐based ligand and Pd(OAc)2 in situ could lead to complete conversion of aryl bromides at 0.5 mol% Pd loading under mild reaction conditions. In the presence of a catalyst, sterically hindered

  设计了新型的带有吲哚和苯并咪唑环的化合物，并易于从2-吲哚羧酸和邻苯二胺合成。从2 indolylbenzimidazole基配位体和Pd（OAc）导出的催化系统2 在原位可能导致在0.5摩尔％的Pd载量温和反应条件下的芳基溴的完全转化。在催化剂的存在下，通过将芳基硼酸与芳基卤化物偶合来调节反应参数，可以以优异的收率选择性地生成位阻联芳基。该反应与各种官能团的相容性证明了该反应的效率。
• Nouvelle voie de synthese d'arylpyrazolo -[4,3-c]-quinoleines via la cycloaddition dipolaire −1,3
  作者：Boujemâa Daou、Mohamed Soufiaoui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81014-0

  日期：1989.1

  inverse regiospecificity is observed comparatively to the one established for the N-methylindole and N-ethylindole. To establish that regiospecificity chemically, we synthetised furthers arylpyrazolo - [4,3-c] -quinolines by using the Friedländer condensation.

  已通过光谱和化学方法证明了二芳基亚硝胺（DANI）对杂环（如苯并呋喃和N-甲基吲哚）的区域特异性。与在吲哚核的2位具有烷氧基羰基官能团的N-烷基吲哚相比，对于N-甲基吲哚和N-乙基吲哚所确定的反向烷基特异性被观察到。为了通过化学方法确定该区域特异性，我们使用Friedländer缩合反应进一步合成了芳基吡唑并-[4,3-c]-喹啉。
• Circularly Polarized Laser Emission from Homochiral Superstructures based on Achiral Molecules with Conformal Flexibility
  作者：Zheng‐Fei Liu、Jiahuan Ren、Pan Li、Li‐Ya Niu、Qing Liao、Shaodong Zhang、Qing‐Zheng Yang

  DOI：10.1002/anie.202214211

  日期：2023.1.9

  to clamp the molecular conformation and facilitate parallel packing of achiral D-A molecules. This leads to spontaneous symmetry breaking during crystallization. When this emergent homochirality is coupled with the optical gain of the molecules, the homochiral crystals can be explored as excellent circularly polarized micro-lasers with low lasing threshold (16.4 μJ cm−2) and high dissymmetry factor

  我们报告了一种合理的策略来钳制分子构象并促进非手性 DA 分子的平行堆积。这导致结晶过程中自发的对称性破缺。当这种出现的单手性与分子的光学增益耦合时，单手性晶体可以作为具有低激光阈值 (16.4 μ J cm -2 ) 和高不对称 因子g lum ( 0.9 )的优秀圆偏振微型激光器进行探索。
• Daou, Boujemaa; Soufiaoui, Mohamed; Carrie, Robert, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1485 - 1488
  作者：Daou, Boujemaa、Soufiaoui, Mohamed、Carrie, Robert

  DOI：——

  日期：——