(E)-7-bromo-5-(2-bromoethyl)-2-methyl-2-hepten-1-ol | 333337-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-7-bromo-5-(2-bromoethyl)-2-methyl-2-hepten-1-ol
• 英文别名: (E)-7-bromo-5-(2-bromoethyl)-2-methylhept-2-en-1-ol
• CAS: 333337-73-8
• 化学式: C₁₀H₁₈Br₂O
• 分子量: 314.06
• InChiKey: HRPBRNOXUGBMAN-XNWCZRBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-bromo-5-(2-bromoethyl)-2-methyl-2-hepten-1-ol 、 原丙酸三乙酯 在 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以55%的产率得到ethyl (2RS,3RS)-3-[4-bromo-2-(2-bromoethyl)butyl]-2,4-dimethyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过双重非对映体内部烷基化的立体选择性合成（±）-β-榄香烯：顺式和反式酯之间烯醇化速率的显着差异

  摘要：

  从简单的无环前体4开始，即可实现倍半萜（±）-β-榄香烯（1）的全合成。关键的转化包括“双重非对映异构折叠和烯丙基应变控制”的分子内酯烯酸酯烷基化。在合成过程中，我们在烯醇化步骤中遇到了顺式和反非对映异构酯之间的显着不同的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01130-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-propenyl)-glutaronitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (E)-7-bromo-5-(2-bromoethyl)-2-methyl-2-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双重非对映体内部烷基化的立体选择性合成（±）-β-榄香烯：顺式和反式酯之间烯醇化速率的显着差异

  摘要：

  从简单的无环前体4开始，即可实现倍半萜（±）-β-榄香烯（1）的全合成。关键的转化包括“双重非对映异构折叠和烯丙基应变控制”的分子内酯烯酸酯烷基化。在合成过程中，我们在烯醇化步骤中遇到了顺式和反非对映异构酯之间的显着不同的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01130-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of (±)-β-elemene by a doubly diastereodifferentiating internal alkylation: a remarkable difference in the rate of enolization between syn and anti esters
  作者：Deukjoon Kim、Jongkook Lee、Jiyoung Chang、Sanghee Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01130-3

  日期：2001.2

  A total synthesis of the sesquiterpene (±)-β-elemene (1) has been achieved starting from a simple acyclic precursor 4. Key transformations include a ‘doubly diastereodifferentiating folding and allylic strain-controlled’ intramolecular ester enolate alkylation. In the course of the synthesis, we encountered remarkably different reactivity between syn and anti diastereomeric esters in the enolization

  从简单的无环前体4开始，即可实现倍半萜（±）-β-榄香烯（1）的全合成。关键的转化包括“双重非对映异构折叠和烯丙基应变控制”的分子内酯烯酸酯烷基化。在合成过程中，我们在烯醇化步骤中遇到了顺式和反非对映异构酯之间的显着不同的反应性。