N^α-(Benzyloxycarbonyl)-N^δ-(t-butoxycarbonyl)-L-ornithine benzyl ester | 92455-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(Benzyloxycarbonyl)-N^δ-(t-butoxycarbonyl)-L-ornithine benzyl ester
• 英文别名: Nα-carbobenzoxy-Nδ-tert-butoxycarbonyl-2,5-diaminopentanoyl benzyl ester；N-γ-tert-butoxycarbonyl-N-α-benzyloxycarbonyl-L-ornithine benzyl ester；benzyl (2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 92455-57-7
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₆
• 分子量: 456.539
• InChiKey: AAOJOAIWJKIUEG-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  616.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(Benzyloxycarbonyl)-N^δ-(t-butoxycarbonyl)-L-ornithine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N(delta)-(膦酰乙酰基)-L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis ofN ^δ-(Phosphonoacetyl)-L-ornithine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30852
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-鸟氨酸 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N^α-(Benzyloxycarbonyl)-N^δ-(t-butoxycarbonyl)-L-ornithine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of peptidic maleimides as transglutaminase inhibitors

  摘要：

  A series of novel transglutaminase inhibitors was prepared, based on the scaffold of a commonly used peptide substrate and bearing an electrophilic maleimide group. These compounds were evaluated in vitro and shown to lead to irreversible inactivation of tissue transglutaminase. Comparison with inhibitors studied previously provides insight into the steric environment of the enzyme active site. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.061

文献信息

• <i>N</i>^G-Aminoguanidines from Primary Amines and the Preparation of Nitric Oxide Synthase Inhibitors
  作者：Nathaniel I. Martin、William T. Beeson、Joshua J. Woodward、Michael A. Marletta

  DOI：10.1021/jm701119v

  日期：2008.2.1

  A concise, general, and high-yielding method for the preparation of N(G)-aminoguanidines from primary amines is reported. Using available and readily prepared materials, primary amines are converted to protected N(G)-aminoguanidines in a one-pot procedure. The method has been successfully applied to a number of examples including the syntheses of four nitric oxide synthase (NOS) inhibitors. The inhibitors

  报道了一种由伯胺制备N（G）-氨基胍的简洁，通用，高产的方法。使用可用且易于制备的材料，伯胺可通过一锅法将伯胺转化为受保护的N（G）-氨基胍。该方法已成功应用于许多实例，包括四种一氧化氮合酶（NOS）抑制剂的合成。研究了制备的抑制剂作为竞争性抑制剂和NOS诱导型亚型（iNOS）的机械失活剂。另外，所制备的四种抑制剂之一，N（G）-氨基-N（G）-2,2,2,2-三氟乙基-L-精氨酸19，显示出独特的抑制iNOS形成NO和防止NADPH消耗的能力。没有不可逆转的酶失活。