3-(2-叠氮乙基)-3-溴-1H-吲哚-2-酮 | 917614-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-叠氮乙基)-3-溴-1H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-(2-azidoethyl)-3-bromoindolin-2-one
• 英文别名: 2H-Indol-2-one, 3-(2-azidoethyl)-3-bromo-1,3-dihydro-；3-(2-azidoethyl)-3-bromo-1H-indol-2-one
• CAS: 917614-61-0
• 化学式: C₁₀H₉BrN₄O
• 分子量: 281.112
• InChiKey: PKNUANIPMUEXLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-叠氮乙基)-3-溴-1H-吲哚-2-酮 在 caesium carbonate 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-N_b-desmethyl-meso-chimonanthine
  参考文献：
  名称：

  精确合成（+/-）-Nb-去甲基-间位-烟碱嘌呤。

  摘要：

  具有假C 2对称性的双-吡咯并吲哚啉生物碱（+/-）-Nb-去甲基-间苯二胺嘌呤的第一全合成在不使用保护基的情况下以七步收敛序列实现。

  DOI：

  10.1039/b610497e
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-iodoethyl)indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(2-叠氮乙基)-3-溴-1H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  精确合成（+/-）-Nb-去甲基-间位-烟碱嘌呤。

  摘要：

  具有假C 2对称性的双-吡咯并吲哚啉生物碱（+/-）-Nb-去甲基-间苯二胺嘌呤的第一全合成在不使用保护基的情况下以七步收敛序列实现。

  DOI：

  10.1039/b610497e

文献信息

• Asymmetric Stereoablative Aryloxylation of 3-Bromooxindoles with Bifunctional Catalyst
  作者：Amol P. Jadhav、Aarti Manchanda、Manish K. Jaiswal、Ravi P. Singh

  DOI：10.1002/adsc.201700693

  日期：2017.11.23

  In this communication, the development of a highly enantioselective stereoablative protocol for the chemoselective aryloxylation of 3-bromooxindoles with aryl alcohols have been realized. Promoted by easily available cinchona alkaloid derivatives (C6′−OH) under air- and moisture-tolerant conditions, aryloxylation of a wide range of 3-bromooxindoles bearing a 3′-alkyl substituent proceeded in high yields

  在这种交流中，已经实现了用于3-溴氧吲哚与芳基醇的化学选择性芳氧基化的高度对映选择性立体消融方案的开发。由易于获得的金鸡纳生物碱衍生物（C6'-OH）在耐空气和潮气的条件下促进的，带有3'-烷基取代基的各种3-溴代吲哚的芳氧基化反应具有很高的收率和出色的对映选择性（高达95％） ee）。新开发的策略方便地提供了生物碱CPC-1核心的3-苯氧基类似物。
• Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition/Cyclization Cascade Reaction and Total Synthesis of <i>cis</i>-Bis(cyclotryptamine) Alkaloids
  作者：Jian Xu、Runze Li、Nian Xu、Xiaohua Liu、Fei Wang、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00260

  日期：2021.3.5

  The asymmetric catalytic synthesis of 3-cyclotryptamine substituted oxindoles through formal [4 + 2] cycloaddition/cyclization cascade is described. A wide range of cyclotryptamine derivatives were obtained in enantioenriched form under mild reaction conditions and were found to have potential anticancer activity. The strategy enables ready assembly of cyclotryptamine subunits at the C3a–C3a′ positions

  描述了通过正式的[4 + 2]环加成/环化级联反应3-环色胺取代的羟吲哚的不对称催化合成。在温和的反应条件下，以对映体富集的形式获得了广泛的环色胺衍生物，发现它们具有潜在的抗癌活性。该策略使C 3a – C 3a'位置的环色胺亚基易于组装，并具有两个四级立体异构中心，具有顺式选择性，从而可以合成光学活性的顺式双（六氢吡咯并吲哚）和环色胺生物碱家族的其他化合物。
• 二聚色胺类化合物及其制备方法
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN112250684A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明属于药物合成技术领域，具体公开了多种具有式(Ⅰ)化学结构的二聚色胺类化合物，取代基R1、R3代表氢、烷基、烷氧基、卤素；R2代表氢、烷基、苄基、烯丙基、异戊烯基；R4代表烷基、叠氮、氨基碳酸甲酯、氨基碳酸叔丁酯、氨基碳酸烯丙酯、邻苯二甲酰亚胺、邻硝基苯磺酰胺；R5代表碳酸酯和磺酰基保护基。本发明还给出了该类化合物的合成方法，其采用底物3‑溴氧化吲哚和取代色胺衍生物在手性催化剂作用下进行不对称去芳构化反应，构建所述二聚色胺类化合物中连续的手性季碳C3a‑C3a’键。本发明首次采用该合成方法制备多种二聚色胺类化合物，具有产率高、对映选择性高、非对映选择性高、易分离等优点。
• Evolution of a Unified, Stereodivergent Approach to the Synthesis of Communesin F and Perophoramidine
  作者：Seo-Jung Han、Florian Vogt、Jeremy A. May、Shyam Krishnan、Michele Gatti、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jo502534g

  日期：2015.1.2

  Expedient synthetic approaches to the highly functionalized polycyclic alkaloids communesin F and perophoramidine are described using a unified approach featuring a key decarboxylative allylic alkylation to access a crucial and highly congested 3,3-disubstituted oxindole. Described are two distinct, stereoselective alkylations that produce structures in divergent diastereomeric series possessing the

  使用统一的方法描述了高度功能化的多环生物碱共生素F和邻苯二甲酰胺的简便合成方法，该方法以关键的脱羧烯丙基烷基化为特征，以访问关键的且高度拥塞的3,3-二取代的羟吲哚。描述了两个不同的，立体选择性的烷基化反应，它们以不同的非对映体系列产生结构，这些结构具有每个合成所需的关键的邻位全碳四元中心。对这些具有挑战性的核心结构的综合研究表明，这些复杂的生物碱支架固有的许多不可预料的反应模式。另外，公开了在到达目标天然产物的途中的几种新颖且有趣的中间体，例如在表素F序列中遇到的有趣的丙炔六环羟吲哚。的确，
• Construction of the N1–C3 Linkage Stereogenic Centers by Catalytic Asymmetric Amination Reaction of 3-Bromooxindoles with Indolines
  作者：Hailong Zhang、Hong Kang、Liang Hong、Weiping Dong、Guolin Li、Xin Zheng、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol5007423

  日期：2014.5.2

  The catalytic asymmetric amination reaction of 3-bromooxindoles with indolines for the construction of the N1–C3 linkage stereogenic centers has been realized for the first time. Moreover, the racemic substrates (3-substituted indolines) were also applicable under the same chiral conditions. The newly developed method conveniently led to a formal synthesis of (+)-psychotrimine.

  首次实现了3-溴代吲哚与二氢吲哚的催化不对称胺化反应，用于构建N1-C3键构立体中心。此外，外消旋底物（3-取代的二氢吲哚）也可在相同的手性条件下使用。新开发的方法方便地导致了（+）-精神三胺的正式合成。