3-(2-叔丁氧基羰基氨基-乙基)-1H-吲哚-5-羧酸乙酯 | 144055-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-叔丁氧基羰基氨基-乙基)-1H-吲哚-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-[2-(N-tert-butyloxycarbonylamino)ethyl]-1H-indole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-<2-amino>ethyl>-1H-indole-5-carboxylate；N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(5-carboethoxy-1H-indol-3-yl)ethylamine；Ethyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-1H-indole-5-carboxylate；ethyl 3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 144055-85-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: OKEOBVFOMOCMIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-叔丁氧基羰基氨基-乙基)-1H-吲哚-5-羧酸乙酯 在 甲酸 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 3-(2-aminoethyl)-5-<(1,1-dioxo-5-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl>-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-[（1,1-二氧-5-甲基-1,2,5-噻二唑啉-2--2-基）-甲基] -1H-吲哚的合成和生物活性类似物：5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的5-（1,1-二氧代-1,2,5-噻二唑啉-2-基）色胺，作为5-HT1D受体激动剂。鉴定出具有与抗偏头痛药物舒马曲坦相当的亲和力，效能和受体选择性的化合物，例如8d，f，k。发现这两种8d，k均在大鼠中被良好吸收，口服生物利用度分别为66％和62％。另外，发现8d对其他非5-羟色胺能受体具有选择性，并且表现出相对较低的中枢神经系统渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm00045a006
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-(2-氨基-乙基)-1H-5-吲哚甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到3-(2-叔丁氧基羰基氨基-乙基)-1H-吲哚-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-[（1,1-二氧-5-甲基-1,2,5-噻二唑啉-2--2-基）-甲基] -1H-吲哚的合成和生物活性类似物：5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的5-（1,1-二氧代-1,2,5-噻二唑啉-2-基）色胺，作为5-HT1D受体激动剂。鉴定出具有与抗偏头痛药物舒马曲坦相当的亲和力，效能和受体选择性的化合物，例如8d，f，k。发现这两种8d，k均在大鼠中被良好吸收，口服生物利用度分别为66％和62％。另外，发现8d对其他非5-羟色胺能受体具有选择性，并且表现出相对较低的中枢神经系统渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm00045a006

文献信息

• Indazole-substituted five-membered heteroaromatic compounds
  申请人：Merck Sharpe & Dohme, Ltd.

  公开号：US05208248A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  A class of indazole-substituted five-membered heteroaromatic compounds are specific agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.

  一类咪唑取代的五元杂环芳香化合物是5-HT.sub.1-类受体的特异激动剂，因此在特定临床疾病的治疗中非常有用，特别是偏头痛及相关疾病，需要这些受体的选择性激动剂。
• Substituted cyclic sulphamide derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05194440A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  A class of substituted cyclic sulphamide derivatives are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.

  一类取代的环状硫酰胺衍生物是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，因此在治疗临床疾病中特别是偏头痛及相关疾病时，其选择性激动剂的应用是有益的。
• Indazole-substituted fivemembered heteroaromatic compounds
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0494774A1

  公开（公告）日：1992-07-15

  A class of indazole-substituted five-membered heteroaromatic compounds are specific agonists of 5-HT₁-like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.

  一类吲唑取代的五元杂芳香族化合物是 5-HT₁ 类受体的特异性激动剂，因此可用于治疗临床病症，特别是偏头痛和相关疾病，这些病症需要这些受体的选择性激动剂。
• US5194440A
  申请人：——

  公开号：US5194440A

  公开（公告）日：1993-03-16
• US5208248A
  申请人：——

  公开号：US5208248A

  公开（公告）日：1993-05-04