(4aS,5S,8aS)-(-)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-8a-methoxymethoxymethyl-5-methyl-5-(prop-2-enyl)naphthalen-1(2H)-one Ethylene Acetal | 115376-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4aS,5S,8aS)-(-)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-8a-methoxymethoxymethyl-5-methyl-5-(prop-2-enyl)naphthalen-1(2H)-one Ethylene Acetal
• 英文别名: (4'S,4'aS,8'aS)-8'a-(methoxymethoxymethyl)-4'-methyl-4'-prop-2-enylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene]
• CAS: 115376-27-7
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: CRMPMRDAGHAWNT-RCCFBDPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,8aS)-(-)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-8a-methoxymethoxymethyl-5-methyl-5-(prop-2-enyl)naphthalen-1(2H)-one Ethylene Acetal 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (-)-3-<(1S,4aS,8aS)-5,5-Ethylenedioxydecahydro-4a-methoxymethoxymethyl-1-methylnaphthalen-1-yl>propanal
  参考文献：
  名称：

  （+）-perrottetianal A的全合成

  摘要：

  从具有光活性的Wieland-Miescher酮类似物开始，已经实现了（+）-perrottetianal A的全合成，这是一种从地蒿中提取的草型二萜。经由八步反应序列，将起始原料的乙二醇单缩醛转化为含有所需的C-5和-8a反应物基团的反式十氢萘酮。引入甲基，然后将角羟甲基官能团转化为受保护的醛基后，通过Nozaki和Yamamoto's方法引入了另外的α，β-不饱和甲酰基，得到了相应的C-8a单缩醛。最后，水解缩醛提供的（+）-perrottetianal A，其绝对构型为（4a S，5 S，8a R）。

  DOI：

  10.1039/p19900001901
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5,5-(ethylenedioxy)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a-<(methoxymethoxy)methyl>-1-methylnaphthalene-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 水 、 三正丁基氢锡 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4aS,5S,8aS)-(-)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-8a-methoxymethoxymethyl-5-methyl-5-(prop-2-enyl)naphthalen-1(2H)-one Ethylene Acetal
  参考文献：
  名称：

  （+）-perrottetianal A的全合成

  摘要：

  已经完成了（+）-perrottetianal A（1），一种acc骨二萜的合成。的（绝对立体化学1因而）被建立为4小号，5小号，10 - [R 。

  DOI：

  10.1039/c39870001351

文献信息

• HAGIWARA, HISAHIRO;UDA, HISASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1901-1908
  作者：HAGIWARA, HISAHIRO、UDA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• HAGIWARA, HISAHIRO;UDA, HISASHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 18, 1351-1353
  作者：HAGIWARA, HISAHIRO、UDA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——