methyl (E)-3-(2-chloro-5,8-dimethylquinolin-3-yl)acrylate | 1023304-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-chloro-5,8-dimethylquinolin-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-chloro-5,8-dimethylquinolin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1023304-54-2
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: DAXLDUYCUYKMPW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-chloro-5,8-dimethylquinolin-3-yl)acrylate 、 [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到dimethyl (2SR,3RS,4SR,5RS)-3-(2-chloro-5,8-dimethylquinolin-3-yl)-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环化稳定的甲亚胺烷基化物加成烯基喹啉：一种有效的途径，以多官能化的3-吡咯烷基基喹啉衍生物

  摘要：

  一些新的多取代的3-吡咯烷基基喹啉基衍生物是通过在甘氨酸溴化锂的存在下，由甘氨酸甲酯的亚苄基亚胺和三乙胺在原位生成的偶氮甲碱的1，3偶极环加成到喹啉基的α，β-不饱和酯而制得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450206
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5,8-二甲基-3-喹啉甲醛 、 膦酰基乙酸甲酯二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以93%的产率得到methyl (E)-3-(2-chloro-5,8-dimethylquinolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环化稳定的甲亚胺烷基化物加成烯基喹啉：一种有效的途径，以多官能化的3-吡咯烷基基喹啉衍生物

  摘要：

  一些新的多取代的3-吡咯烷基基喹啉基衍生物是通过在甘氨酸溴化锂的存在下，由甘氨酸甲酯的亚苄基亚胺和三乙胺在原位生成的偶氮甲碱的1，3偶极环加成到喹啉基的α，β-不饱和酯而制得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450206

文献信息

• 1,3‐Dipolar cycloaddition of stabilized azomethine ylides to alkenyl quinolines: An efficient route to polyfunctionalized 3‐pyrrolidinylquinoline derivatives
  作者：Abdelmalek Bouraiou、Abdelmadjid Debache、Salah Rhouati、Ali Belfaitah、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/jhet.5570450206

  日期：2008.3

  Some new polysubstituted 3-pyrrolidinylquinolinyl derivatives were prepared by 1,3 dipolar cycloadditions of an azomethine ylide, generated in situ from benzylideneimine of methylglycinate and triethylamine in the presence of LiBr, to quinolyl α,β-unsaturated esters

  一些新的多取代的3-吡咯烷基基喹啉基衍生物是通过在甘氨酸溴化锂的存在下，由甘氨酸甲酯的亚苄基亚胺和三乙胺在原位生成的偶氮甲碱的1，3偶极环加成到喹啉基的α，β-不饱和酯而制得的。