1-benzyl-2-phenyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde | 99280-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-phenyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzyl-4-formyl-2-phenylimidazole；1-benzyl-2-phenylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 99280-85-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: YVDPFWLMIQTYPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-phenyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 γ-oxo-2-phenyl-1-(phenylmethyl)-1H-imidazole-4-butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  强心剂。3.新型6-（取代的1H-咪唑-4（5）-基）-3（2H）-哒嗪酮的合成和生物学活性。

  摘要：

  几个6-（取代的1H-咪唑-4（5）-基）-3（2H）-哒嗪酮被合成并评估其正性肌力活性。1H-咪唑-4-基区域异构体4,5-二氢-6-（1-甲基-2-苯基-1H-咪唑-4-基）-3（2H）-哒嗪酮（25a）和6-（1-甲基-2-苯基-1H-咪唑-4-基）-3（2H）-哒嗪酮（28a）是有效的正性肌力药。相比之下，相应的1H-咪唑-5-基区域异构体25b和​​28b只是弱的正性肌力药。化合物25a和28a也是心脏磷酸二酯酶部分III的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00152a015
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基甲基-2-苯基-1H-咪唑 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-benzyl-2-phenyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  强心剂。3.新型6-（取代的1H-咪唑-4（5）-基）-3（2H）-哒嗪酮的合成和生物学活性。

  摘要：

  几个6-（取代的1H-咪唑-4（5）-基）-3（2H）-哒嗪酮被合成并评估其正性肌力活性。1H-咪唑-4-基区域异构体4,5-二氢-6-（1-甲基-2-苯基-1H-咪唑-4-基）-3（2H）-哒嗪酮（25a）和6-（1-甲基-2-苯基-1H-咪唑-4-基）-3（2H）-哒嗪酮（28a）是有效的正性肌力药。相比之下，相应的1H-咪唑-5-基区域异构体25b和​​28b只是弱的正性肌力药。化合物25a和28a也是心脏磷酸二酯酶部分III的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00152a015

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Aminooxygenation: Direct Access to Formyl-Substituted Aromatic N-Heterocycles
  作者：Honggen Wang、Yong Wang、Dongdong Liang、Lanying Liu、Jiancun Zhang、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/anie.201100362

  日期：2011.6.14

  A direct synthesis of carbaldehydes through intramolecular dehydrogenative aminooxygenation has been developed. The process uses a catalytic amount of copper(II) in DMF or DMA under oxygen and does not require additional oxidants (see scheme). Mechanistic studies suggest that the carbonyl oxygen atom of the aldehyde is derived from oxygen through a copper‐mediated oxygen activation process via a peroxy–copper(III)

  已经开发了通过分子内脱氢氨基氧化作用直接合成甲醛的方法。该方法在氧气下在DMF或DMA中使用催化量的铜（II），不需要其他氧化剂（请参见方案）。机理研究表明，醛的羰基氧原子是通过过氧铜（III）中间体通过铜介导的氧活化过程从氧衍生而来的。
• Preventive and/or Therapeutic Agent For Disease In Which Mitochondrial Benzodiazephine Receptor Participates
  申请人：Ohmoto Kazuyuki

  公开号：US20080249154A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  A compound represented by formula (I) (wherein ring A is a nitrogen-containing ring which may have a substituent(s), E is a binding bond or a spacer of which main chain has an atom number of 1-8, Q is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may have a substituent(s) or a cyclic group which may have a substituent(s).), a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. Since the compounds of the present invention represented by formula (I), a salt thereof, an N-oxide thereof or a solvate thereof, or a prodrug thereof have the affinity to MBR, they are useful for the prevention and/or treatment for disease caused by stress.

  化合物的化学式为(I)，其中环A是含氮环，可能有取代基；E是一个键合或一个带有1-8个原子的主链间隔物；Q是氢原子、一个可带有取代基的碳氢基团或一个可带有取代基的环状基团。该化合物的盐、N-氧化物、溶剂化合物或前药也在本发明的范围内。由于本发明化合物（I）、其盐、N-氧化物或溶剂化合物或前药具有与MBR的亲和性，它们可用于预防和/或治疗由压力引起的疾病。
• PREVENTIVE AND/OR THERAPEUTIC AGENT FOR DISEASE IN WHICH MITOCHONDRIAL BENZODIAZEPINE RECEPTOR PARTICIPATES
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1698335A1

  公开（公告）日：2006-09-06

  A compound represented by formula (I) (wherein ring A is a nitrogen-containing ring which may have a substituent(s), E is a binding bond or a spacer of which main chain has an atom number of 1-8, Q is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may have a substituent(s) or a cyclic group which may have a substituent(s).), a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. Since the compounds of the present invention represented by formula (I), a salt thereof, an N-oxide thereof or a solvate thereof, or a prodrug thereof have the affinity to MBR, they are useful for the prevention and/or treatment for disease caused by stress.

  式 (I) 所代表的化合物 (其中环 A 是含氮环，可带有取代基；E 是结合键或间隔键，其主链的原子序数为 1-8；Q 是氢原子、可带有取代基的烃基或可带有取代基的环基）、其盐、其 N-氧化物、其溶液或其原药。由于式(I)代表的本发明化合物、其盐、其N-氧化物或其溶液或其原药对MBR具有亲和力，因此它们可用于预防和/或治疗由压力引起的疾病。
• A New Regioselective Synthesis of 1,2,5-Trisubstituted 1<i>H</i>-Imidazoles and Its Application to the Development of Eprosartan
  作者：Susan C. Shilcrat、Mohamed K. Mokhallalati、Joseph M. D. Fortunak、Lendon N. Pridgen

  DOI：10.1021/jo971304f

  日期：1997.11.1

  A new method is presented for the preparation of 1,2-disubstitued-1H-imidazole-5-carboxaldehydes by the reaction of N-monosubstituted amidines with 2-halo-3-alkoxy-2-propenals. The reaction is highly regioselective with ratios of 1,2,5:1,2,4-imidazolecarboxaldehydes ranging from 85:15 to 100: 0. This methodology could be extended with similar results to the synthesis of imidazole-g-nitriles by the reaction of 2-bromo-3-methoxy-2-propenenitrile with N-monosubstituted amidines.
• EP1698335
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——