5-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride | 1020100-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(2,4-dichloro-phenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride；5-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylpyrazole-3-carbonyl chloride
• CAS: 1020100-71-3
• 化学式: C₁₅H₈BrCl₃N₂OS
• 分子量: 450.57
• InChiKey: JKCRPGSUKKUHHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基苯胺 、 5-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87 mg的产率得到5-(5-bromothiophen-2-yl)-N-(3-(tert-butyl)phenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  大麻素受体配体中的五氟硫烷基：与三氟甲基和叔丁基类似物的合成和比较†

  摘要：

  有效地合成了一系列在吡唑环的3位带有间位和对位取代的五氟硫烷基（SF 5）苯胺基团的大麻素配体，并将其与确切的三氟甲基和叔丁基类似物进行了比较。通常，SF 5取代的配体显示出比CF 3对应物更高的亲脂性（即log  P值），并且比叔丁基显示出更低的亲脂性。就药理活性而言，SF 5吡唑通常显示出略高或相当的CB 1受体亲和力（K i），始终在纳摩尔范围内，相对于CF 3和叔丁基类似物对CB 2的选择性。功能性β-arrestin募集测定用于确定平衡解离常数（K b），结果表明所有测试的SF 5和CF 3化合物均为CB 1中性拮抗剂。这些结果证实了成功地将芳香族SF 5基团用作吸电子CF 3基团以及可能还有庞大的脂肪族基团的稳定，合成易得和有效的生物等排类似物的可能性，以用于药物发现和开发应用。

  DOI：

  10.1039/c4ra01212g
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-1-丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.75h， 生成 5-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  大麻素受体配体中的五氟硫烷基：与三氟甲基和叔丁基类似物的合成和比较†

  摘要：

  有效地合成了一系列在吡唑环的3位带有间位和对位取代的五氟硫烷基（SF 5）苯胺基团的大麻素配体，并将其与确切的三氟甲基和叔丁基类似物进行了比较。通常，SF 5取代的配体显示出比CF 3对应物更高的亲脂性（即log  P值），并且比叔丁基显示出更低的亲脂性。就药理活性而言，SF 5吡唑通常显示出略高或相当的CB 1受体亲和力（K i），始终在纳摩尔范围内，相对于CF 3和叔丁基类似物对CB 2的选择性。功能性β-arrestin募集测定用于确定平衡解离常数（K b），结果表明所有测试的SF 5和CF 3化合物均为CB 1中性拮抗剂。这些结果证实了成功地将芳香族SF 5基团用作吸电子CF 3基团以及可能还有庞大的脂肪族基团的稳定，合成易得和有效的生物等排类似物的可能性，以用于药物发现和开发应用。

  DOI：

  10.1039/c4ra01212g

文献信息

• PYRAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Shia Kak-Shan

  公开号：US20080090809A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  This invention relates to pyrazole compounds of formula (I) shown below: Each variable in formula (I) is defined in the specification. These compounds can be used to treat cannabinoid-receptor mediated disorders.

  这项发明涉及下面所示的式(I)的吡唑化合物：式(I)中的每个变量在说明书中有定义。这些化合物可用于治疗大麻素受体介导的疾病。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] PYRAZOLES
  申请人：NAT HEALTH RESEARCH INSTITUTES

  公开号：WO2008060771A2

  公开（公告）日：2008-05-22

  [EN] This invention relates to a group of pyrazole compounds shown in the specification. These compounds can be used to treat cannabinoid-receptor mediated disorders.
  [FR] L'invention concerne un groupe de pyrazoles spécifiés dans la description. Lesdits composés peuvent être utilisés pour traiter des troubles médiés par le récepteur des cannabinoïdes.
• The pentafluorosulfanyl group in cannabinoid receptor ligands: synthesis and comparison with trifluoromethyl and tert-butyl analogues
  作者：Stefano Altomonte、Gemma L. Baillie、Ruth A. Ross、Jennifer Riley、Matteo Zanda

  DOI：10.1039/c4ra01212g

  日期：——

  Functional β-arrestin recruitment assays were used to determine equilibrium dissociation constants (Kb) and showed that all of the tested SF5 and CF3 compounds are CB1 neutral antagonists. These results confirm the possibility of successfully using an aromatic SF5 group as a stable, synthetically accessible and effective bioisosteric analogue of the electron-withdrawing CF3 group, and possibly also

  有效地合成了一系列在吡唑环的3位带有间位和对位取代的五氟硫烷基（SF 5）苯胺基团的大麻素配体，并将其与确切的三氟甲基和叔丁基类似物进行了比较。通常，SF 5取代的配体显示出比CF 3对应物更高的亲脂性（即log  P值），并且比叔丁基显示出更低的亲脂性。就药理活性而言，SF 5吡唑通常显示出略高或相当的CB 1受体亲和力（K i），始终在纳摩尔范围内，相对于CF 3和叔丁基类似物对CB 2的选择性。功能性β-arrestin募集测定用于确定平衡解离常数（K b），结果表明所有测试的SF 5和CF 3化合物均为CB 1中性拮抗剂。这些结果证实了成功地将芳香族SF 5基团用作吸电子CF 3基团以及可能还有庞大的脂肪族基团的稳定，合成易得和有效的生物等排类似物的可能性，以用于药物发现和开发应用。