Methyl 4-amino-2,4,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 128536-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-amino-2,4,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-3-amino-6-methoxy-2-methyloxan-4-ol
• CAS: 128536-94-7
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: DPKUDIMJAIBASW-MVIOUDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-amino-2,4,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以70%的产率得到[(2R,3R,4R,6S)-3-acetamido-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  甲基寡生物碱及其一些脱氧异构体的合成及生物活性

  摘要：

  甲基oligobiosaminide（1）的核心结构是oligostatin C和5个类似物，即6-羟基-（2），2-脱氧-（3），2-脱氧-6-羟基-（4），3-脱氧-（ 5）和3-脱氧-6-羟基衍生物（6）是通过将保护的假糖环氧化物46与合适的甲基4-氨基-4-脱氧-α-D-己吡喃糖苷衍生物偶联而合成的。化合物3和6分别显示出对α-D-葡糖苷酶和α-D-甘露糖苷酶的显着抑制活性，而化合物1几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84091-8
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-azido-3,6-di-O-benzoyl-2,4-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 Raney nickel T-4 氢氧化钾 、 磺酰氯 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、333.4 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 Methyl 4-amino-2,4,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基寡生物碱及其一些脱氧异构体的合成及生物活性

  摘要：

  甲基oligobiosaminide（1）的核心结构是oligostatin C和5个类似物，即6-羟基-（2），2-脱氧-（3），2-脱氧-6-羟基-（4），3-脱氧-（ 5）和3-脱氧-6-羟基衍生物（6）是通过将保护的假糖环氧化物46与合适的甲基4-氨基-4-脱氧-α-D-己吡喃糖苷衍生物偶联而合成的。化合物3和6分别显示出对α-D-葡糖苷酶和α-D-甘露糖苷酶的显着抑制活性，而化合物1几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84091-8

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• DVORAKOVA, LENKA;TABORSKY, OTTO, CHEM. LISTY., 84,(1990) N, C. 606-625
  作者：DVORAKOVA, LENKA、TABORSKY, OTTO

  DOI：——

  日期：——