2-amino-4-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile | 1188491-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1188491-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: GCPBVFXDYVIMTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile 、 4-isothiocyanato-benzenesulfonic acid pyrimidin-2-ylamide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到4-(4-imino-5-methyl-2-thioxo-1,4,6,7,8,9-hexahydropyrimido[4,5-b]quinolin-3(2H)-yl)-N-(pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型含磺酰胺部分的四氢喹啉衍生物的设计，合成及抗癌评价

  摘要：

  磺酰胺具有许多类型的生物学活性，最近已报道其在体外和/或体内显示出显着的抗肿瘤活性。抗癌活性有多种机制，其中最主要的是通过抑制碳酸酐酶同工酶。本工作报告了一些新型喹啉和嘧啶基的合成[4,5- b带有取代或未取代的磺酰胺部分的对喹啉衍生物。这些化合物的结构设计符合充当碳酸酐酶（CA）抑制剂的磺酰胺化合物的一般药效基团，因为这可能在其抗癌活性中起作用。评价所有新合成的化合物对乳腺癌细胞系（MCF7）的体外抗癌活性。与参考药物相比，大多数被筛选的化合物显示出令人感兴趣的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.017
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(3-cyano-4-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)methanimidate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型含磺酰胺部分的四氢喹啉衍生物的设计，合成及抗癌评价

  摘要：

  磺酰胺具有许多类型的生物学活性，最近已报道其在体外和/或体内显示出显着的抗肿瘤活性。抗癌活性有多种机制，其中最主要的是通过抑制碳酸酐酶同工酶。本工作报告了一些新型喹啉和嘧啶基的合成[4,5- b带有取代或未取代的磺酰胺部分的对喹啉衍生物。这些化合物的结构设计符合充当碳酸酐酶（CA）抑制剂的磺酰胺化合物的一般药效基团，因为这可能在其抗癌活性中起作用。评价所有新合成的化合物对乳腺癌细胞系（MCF7）的体外抗癌活性。与参考药物相比，大多数被筛选的化合物显示出令人感兴趣的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.017

文献信息

• [EN] INDAZOLES AND AZAINDAZOLES AS LRRK2 INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLES ET AZAINDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LRRK2
  申请人：ESCAPE BIO INC

  公开号：WO2021178780A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention is directed to indazole and azaindazole compounds which are inhibitors of LRRK2 and are useful in the treatment of CNS disorders.

  本发明涉及一种抑制LRRK2的吲唑和杂氮吲唑化合物，可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Synthesis and Crystal Structures of 2-Amino-4-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile and 2-Amino-4-phenyl-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-naphthalene-1,3,3-tricarbonitrile
  作者：Aisha Saddiqa、Iftikhar Hussain Bukhari、Muhammad Nawaz Tahir、Matloob Ahmad、Muhammad Shafiq、Muhammad Nadeem Arshad

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17789

  日期：——

  2-Amino-4-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile with m.f. C11H13N3 was synthesized using simple multicomponent reaction of cyclohexanone, malononitrile and acetaldehyde. However, in an effort to synthesize another analogue of I using benzaldehyde in placement of acetaldehyde, 2-amino-4-phenyl-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-naphthalene-1,3,3-tricarbonitrile (II) [C19H16N4] was formed. The compounds I and II were crystallized in triclinic and orthorhombic crystal system with space group P-1 and Pbca. The two carbon atoms in tetrahydroquinoline-3-carbonitrile were disordered over two positions which were refined using EADP constraint. The dihedral angle puckering parameters of different planes were measured. It is found that both of these molecules are involved in classical N-H…N type hydrogen bonding interaction which forms dimers through the formation of different ring motifs i.e. R22 (8) and R22 (12). In quinoline-3-carbonitrile N-H…N interactions forms sheets along ab plane while in naphthalene-1,3,3-tricarbonitrile infinite two dimensional network stabilize the crystal structure along (0 0 1) plane.

  2-氨基-4-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉-3-甲腈（分子式为C11H13N3）是通过环己酮、丙二腈和乙醛的简单多组分反应合成的。然而，为了用苯甲醛代替乙醛合成I的另一种类似物，形成了2-氨基-4-苯基-4a,5,6,7-四氢-4H-萘-1,3,3-三甲腈（II）[C19H16N4]。化合物I和II在三方晶系和正交晶系中结晶，空间群为P-1和Pbca。四氢喹啉-3-甲腈中的两个碳原子在两个位置上无序，使用EADP约束进行了优化。测量了不同平面的二面角褶皱参数。发现这两种分子都参与了经典的N-H…N型氢键相互作用，通过形成不同的环状图案（即R22（8）和R22（12））形成二聚体。在喹啉-3-甲腈中，N-H…N相互作用沿ab平面形成片层，而在萘-1,3,3-三甲腈中，无限的二维