2-morpholino-1-(thiophen-2-yl)-2-thioxoethan-1-one | 1395057-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-morpholino-1-(thiophen-2-yl)-2-thioxoethan-1-one
• 英文别名: 2-Morpholin-4-yl-2-sulfanylidene-1-thiophen-2-ylethanone；2-morpholin-4-yl-2-sulfanylidene-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 1395057-78-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 241.335
• InChiKey: FGUMBMOLEFOOPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-morpholino-1-(thiophen-2-yl)-2-thioxoethan-1-one 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以76%的产率得到1-Morpholin-4-yl-2-thiophen-2-ylethanethione
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂存在下羰基的选择性还原

  摘要：

  在低价钛试剂的存在下，实现了几种含有羰基的结构多样的化合物的化学选择性还原。这种新颖的合成方法易于获得羰基的高选择性还原，并具有多个优点，包括一步法，方便的操作，良好或优异的收率以及较短的反应时间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.072
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-乙酰基噻吩 在 sodium hydrosulfide hydrate 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-morpholino-1-(thiophen-2-yl)-2-thioxoethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过I 2促进的sp 3 C–H官能团从芳基甲基酮和胺直接合成α-酮硫代酰胺

  摘要：

  已经开发了一种通过sp 3 C–H官能化策略在一个过程中形成C S和C–N键的多米诺反应。该反应提供了在碘的促进下由芳基甲基酮，胺和氢硫化钠合成α-酮硫代酰胺的有效而直接的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.045

文献信息

• [EN] SERINE BIOSYNTHETIC PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE BIOSYNTHÈSE DE LA SÉRINE
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2017157882A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof as defined in claim 1 (I) the present invention also relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an 5 enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof, as defined in the claims for use as a medicament, in particular for use in the prevention or treatment of a cellular proliferative disease.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求1中定义的(I)。本发明还涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求中定义的用作药物，特别是用于预防或治疗细胞增殖性疾病。
• Nucleophilic sulfur controlled efficient ketothioamide synthesis from tribromomethyl carbinols
  作者：Shubham Tiwari、Sandeep Chandrashekharappa、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1039/d3ob01416a

  日期：——

  oxidant-free efficient protocol for synthesizing α-ketothioamides is reported with a broad substrate scope. The presented protocol demonstrates the confined reactivity of amines. The polysulfide derived from elemental sulfur and amines in an aqueous medium drives the pathway toward diverse α-ketothioamides over thioamides. Substrates with different substituent groups were compatible with the presented protocol

  据报道，一种温和、无催化剂、无氧化剂的有效合成 α-酮硫酰胺的方案具有广泛的底物范围。所提出的方案证明了胺的有限反应性。衍生自水性介质中的元素硫和胺的多硫化物推动了向不同的α-酮硫酰胺的途径，而不是硫代酰胺。具有不同取代基的底物与所提出的方案兼容，并且各自的硫代酮酰胺以良好到优异的产率分离。已知具有抗癌特性的酮硫酰胺是通过提议的方案合成的。此外，通过酮酰胺的典型合成探索了合成实用性。
• 10.1039/d4ob00830h
  作者：Sharma, Deepika、Chatterjee, Rana、Dhayalan, Vasudevan、Dandela, Rambabu

  DOI：10.1039/d4ob00830h

  日期：——

  A simple and efficient oxidative coupling of aromatic alkynes with elemental sulphur and secondary amines has been reported. The iodine/DMSO system easily promoted the transformations, affording thioglyoxamides via C–S, C–O, and C–N bond formations. In this context, acetylenic C–H bond oxidation has occurred through iodination, leading to the desired products. Moreover, this metal-free, one-pot protocol

  据报道，芳族炔烃与元素硫和仲胺发生简单而有效的氧化偶联。碘/DMSO 系统很容易促进转化，通过C-S、C-O 和 C-N 键形成提供硫代乙二酰胺。在这种情况下，通过碘化发生了炔属C-H键氧化，产生了所需的产物。此外，这种无金属的一锅法方案是通过使用容易获得的起始原料，在没有外部氧化剂的情况下，在有氧条件下完成的，以中等至良好的产率提供各种α-酮硫酰胺化合物。
• Selective reduction of carbonyl groups in the presence of low-valent titanium reagents
  作者：Wei Lin、Ming-Hua Hu、Xian Feng、Lei Fu、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.072

  日期：2014.4

  The chemoselective reduction of several structurally diverse compounds containing carbonyl groups was achieved in the presence of low-valent titanium reagents. This novel synthetic method provides easy access to highly selective reduction of carbonyl groups, and possesses several advantages including one-step procedure, convenient manipulation, good to excellent yields, and short reaction times.

  在低价钛试剂的存在下，实现了几种含有羰基的结构多样的化合物的化学选择性还原。这种新颖的合成方法易于获得羰基的高选择性还原，并具有多个优点，包括一步法，方便的操作，良好或优异的收率以及较短的反应时间。
• Direct synthesis of α-ketothioamides from aryl methyl ketones and amines via I2-promoted sp3 C–H functionalization
  作者：Hong-Zheng Li、Wei-Jian Xue、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.045

  日期：2014.8

  A domino reaction that involves the formation of CS and C–N bonds in one process via sp3 C–H functionalization strategy has been developed. This reaction affords an efficient and direct method for the synthesis of α-ketothioamides from aryl methyl ketones, amines, and sodium hydrosulfide under the promotion of iodine.

  已经开发了一种通过sp 3 C–H官能化策略在一个过程中形成C S和C–N键的多米诺反应。该反应提供了在碘的促进下由芳基甲基酮，胺和氢硫化钠合成α-酮硫代酰胺的有效而直接的方法。