(2R,3S)-7-methoxy-3-nitro-2-phenylchroman | 113495-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-7-methoxy-3-nitro-2-phenylchroman
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran, 3,4-dihydro-7-methoxy-3-nitro-2-phenyl-, cis-；7-methoxy-3-nitro-2-phenylchroman
• CAS: 113495-55-9；113495-58-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: GEYYDNQNGYVVNT-GOEBONIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-7-methoxy-3-nitro-2-phenylchroman 在 18-冠醚-6 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7-甲氧基黄烷醇
  参考文献：
  名称：

  Rao, Takkellapati Sudhakar; Trivedi, Girish Kumar, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 8, p. 2117 - 2124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-2-(2-nitro-ethyl)-phenol 、 苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 potassium fluoride 、 盐酸二甲胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(2R,3S)-7-methoxy-3-nitro-2-phenylchroman
  参考文献：
  名称：

  由硝基烯烃前体合成 2-苄基苯并呋喃衍生物和 2-芳基-硝基色满衍生物

  摘要：

  描述了合成 2-苄基苯并呋喃、3-取代的 2-苄基苯并呋喃和 2-芳基-硝基色满衍生物的简单直接的方法。苯并呋喃是由硝基烯烃通过用 NaBH4 还原，然后进行 Nef 反应和酸介导的环化而产生的，而 3-取代的 2-苄基苯并呋喃是通过与格氏试剂反应，然后是 Nef 反应和酸介导的环化反应由硝基烯烃制备的。 - 锅过程。色满的合成涉及 Knoevenagel 缩合和 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 辅助 β-(2-羟基苯基)-硝基乙烷和苯甲醛的环化，也是在一锅法中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600314