7-甲氧基黄烷醇 | 7478-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7-甲氧基黄烷醇
• 中文别名: 3-羟基-7-甲氧基黄酮
• 英文名称: 7-methoxyflavonol
• 英文别名: 3-Hydroxy-7-methoxyflavone；2-phenyl-3-hydroxy-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one；3-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-4H-benzopyran-4-one；3-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one；3-hydroxy-7-methoxy-2-phenylchromen-4-one；3-Hydroxy-5-methoxyflavone
• CAS: 7478-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: IPRIGHIBTRMTDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178°C
• 沸点：
  446.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.670 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

3-羟基-7-甲氧基黄酮已知的人类代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-(7-甲氧基-4-氧代-2-苯基色烯-3-基)氧杂环丁烷-2-羧酸。

3-Hydroxy-7-methoxyflavone has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-(7-methoxy-4-oxo-2-phenylchromen-3-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• WGK Germany：
  3

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 7-甲氧基黄烷醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
7-Methoxyflavonol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 7-Methoxyflavonol
别名
: C16H12O4
分子式
: 268.26 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

3-羟基-7-甲氧基黄酮（Compound 1）是一种黄酮类化合物，是从天然植物Salvia elegans中分离得到的。研究显示，该化合物具有抗焦虑作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基黄烷醇 在 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到Benzoic acid 5-methoxy-2-oxalyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-羟基黄酮被超氧阴离子氧化

  摘要：

  四氢呋喃中超氧阴离子对3-羟基黄酮的氧化导致杂环的氧化裂解，得到2-苯甲酰氧基-苯基乙醛酸，而不会损失一氧化碳。

  DOI：

  10.1039/c39810000745
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-3-硝基-2-苯基-2H-苯并吡喃 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到7-甲氧基黄烷醇
  参考文献：
  名称：

  Rao, Takkellapati Sudhakar; Deshpande, Shubhada; Mathur, Hari Har, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 9, p. 1943 - 1946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• Origin of Spectral Features and Acid–Base Properties of 3,7-Dihydroxyflavone and Its Monofunctional Derivatives in the Ground and Excited States
  作者：Illia E. Serdiuk、Alexander D. Roshal、Jerzy Błażejowski

  DOI：10.1021/acs.jpca.6b03290

  日期：2016.6.30

  Comprehensive spectral investigations of 3,7-dihydroxyflavone and its two derivatives, which each contain a methyl-blocked hydroxyl group, reveal complex radiation absorption in the 300–450 nm range and emission in the 370–650 nm range. The absorption and fluorescence characteristics of these compounds depend on the pH/H0 of the water/methanol media, which is caused by the existence of the compounds

  对3,7-二羟基黄酮及其两个衍生物（分别包含一个甲基封端的羟基）进行的综合光谱研究表明，复杂的辐射吸收在300–450 nm范围内，发射在370–650 nm范围内。这些化合物的吸收和荧光特性取决于pH / H 0的水/甲醇介质，这是由于化合物以各种蛋白水解（阳离子，中性，阴离子）和互变异构形式存在。对稳态，随时间变化和荧光衰减光谱数据的组合分析能够识别发射物质，确定其在辐射和非辐射失活过程中的寿命，荧光量子产率，在各种条件下的蛋白水解和互变异构能力以及酸性化合物的阳离子，中性和阴离子形式的解离常数。在理论的DFT和TD DFT水平上进行的计算结果总体上证实了与互变异构/蛋白水解转化和平衡有关的实验结果。计算方法还提供了可能的互变异构途径的见解。通常，电子激发的分子比基态的分子更容易发生互变异构和酸解离。3,7-二羟基黄酮在所研究的化合物中表现出明显的特征，可以被认为是液体环境的特性（极性
• Discovery of a Prenylated Flavonol Derivative as a Pin1 Inhibitor to Suppress Hepatocellular Carcinoma by Modulating MicroRNA Biogenesis
  作者：Yuanyuan Zheng、Wenchen Pu、Jiao Li、Xianyan Shen、Qiang Zhou、Xin Fan、Sheng-Yong Yang、Yamei Yu、Qiang Chen、Chun Wang、Xin Wu、Yong Peng

  DOI：10.1002/asia.201801461

  日期：2019.1.4

  isomerase Pin1 plays a crucial role in the development of human cancers. Recently, we have disclosed that Pin1 regulates the biogenesis of miRNA, which is aberrantly expressed in HCC and promotes HCC progression, indicating the therapeutic role of Pin1 in HCC therapy. Here, 7‐(benzyloxy)‐3,5‐dihydroxy‐2‐(4‐methoxyphenyl)‐8‐(3‐methylbut‐2‐en‐1‐yl)‐4H‐chromen‐4‐one (AF‐39) was identified as a novel Pin1

  肽脯氨酰顺-反异构酶中Pin1在人类癌症的发展至关重要的作用。最近，我们披露了Pin1调节miRNA的生物发生，miRNA在HCC中异常表达并促进HCC进展，表明Pin1在HCC治疗中的治疗作用。在此，7-（苄氧基）-3,5-二羟基-2-（4-甲氧基苯基）-8-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-4H-铬-4--1（AF-39）被鉴定为新型的Pin1抑制剂。生化试验表明，AF-39有效抑制中Pin1活性，其IC 50的1.008μ值米，并且还显示中肽基脯氨酰异构酶对中Pin1高选择性。此外，AF‐39以剂量和时间依赖性方式显着抑制HCC细胞的细胞增殖。从机制上讲，AF-39调节XPO5的亚细胞分布并增加HCC细胞中miRNA的生物发生。这项工作为HCC治疗提供了有希望的先导化合物，突出了基于miRNA的疗法对人类癌症的治疗潜力。
• Three-Dimensional Quantitative Structure-Activity Relationship Studies on UGT1A9-Mediated 3-O-Glucuronidation of Natural Flavonols Using a Pharmacophore-Based Comparative Molecular Field Analysis Model
  作者：Baojian Wu、John Kenneth Morrow、Rashim Singh、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1124/jpet.110.175356

  日期：2011.2

  Glucuronidation is often recognized as one of the rate-determining factors that limit the bioavailability of flavonols. Hence, design and synthesis of more bioavailable flavonols would benefit from the establishment of predictive models of glucuronidation using kinetic parameters [e.g., K m, V max, intrinsic clearance (CLint) = V max/ K m] derived for flavonols. This article aims to construct position (3-OH)-specific comparative molecular field analysis (CoMFA) models to describe UDP-glucuronosyltransferase (UGT) 1A9-mediated glucuronidation of flavonols, which can be used to design poor UGT1A9 substrates. The kinetics of recombinant UGT1A9-mediated 3-O-glucuronidation of 30 flavonols was characterized, and kinetic parameters ( K m, V max, CLint) were obtained. The observed K m, V max, and CLint values of 3-O-glucuronidation ranged from 0.04 to 0.68 μM, 0.04 to 12.95 nmol/mg/min, and 0.06 to 109.60 ml/mg/min, respectively. To model UGT1A9-mediated glucuronidation, 30 flavonols were split into the training (23 compounds) and test (7 compounds) sets. These flavonols were then aligned by mapping the flavonols to specific common feature pharmacophores, which were used to construct CoMFA models of V max and CLint, respectively. The derived CoMFA models possessed good internal and external consistency and showed statistical significance and substantive predictive abilities ( V max model: q 2 = 0.738, r 2 = 0.976, r pred2 = 0.735; CLint model: q 2 = 0.561, r 2 = 0.938, rpred2 = 0.630). The contour maps derived from CoMFA modeling clearly indicate structural characteristics associated with rapid or slow 3-O-glucuronidation. In conclusion, the approach of coupling CoMFA analysis with a pharmacophore-based structural alignment is viable for constructing a predictive model for regiospecific glucuronidation rates of flavonols by UGT1A9.

  葡糖醛酸化通常被认为是限制类黄酮醇生物利用度的决定速率的因素之一。因此，利用类黄酮醇的动力学参数（如 Km、Vmax、内在清除率（CLint）= Vmax/ Km）建立葡糖醛酸化的预测模型，将有利于设计合成更多生物可利用的类黄酮醇。本文旨在构建针对3-OH位点的特定比较分子场分析（CoMFA）模型，描述UDP-葡糖醛酸基转移酶（UGT）1A9介导的类黄酮醇葡糖醛酸化过程，该模型可用于设计不佳的UGT1A9底物。我们对重组UGT1A9介导的30种类黄酮醇的3-O-葡糖醛酸化动力学进行了表征，并获得了动力学参数（Km、Vmax、CLint）。观察到的3-O-葡糖醛酸化Km、Vmax和CLint值分别在0.04至0.68 μM、0.04至12.95 nmol/mg/min和0.06至109.60 ml/mg/min之间。为了模拟UGT1A9介导的葡糖醛酸化，我们将30种类黄酮醇分为训练集（23个化合物）和测试集（7个化合物）。然后通过将类黄酮醇映射到特定的共同特征药效团来对齐，从而构建了Vmax和CLint的CoMFA模型。得到的CoMFA模型具有良好的内在和外在一致性，显示出统计学意义和实质性的预测能力（Vmax模型：q2 = 0.738，r2 = 0.976，rpred2 = 0.735；CLint模型：q2 = 0.561，r2 = 0.938，rpred2 = 0.630）。从CoMFA建模得到的轮廓图清晰地表明了与快速或慢速3-O-葡糖醛酸化相关的结构特征。总之，结合CoMFA分析和基于药效团的结构对齐方法是可行的，可以构建用于UGT1A9介导的类黄酮醇区域特异性葡糖醛酸化速率的预测模型。
• New Approach to Flavonols via Base-Mediated Cyclization: Total Synthesis of 3,5,6,7-Tetramethoxyflavone
  作者：George Kraus、Vinayak Gupta、Aaron Kempema

  DOI：10.1055/s-0031-1290207

  日期：2012.2

  A new methodology for the synthesis of flavonols is described. The key step is a base-mediated cyclization-isomerization-elimination reaction which results in the formation of flavonols. Using this strategy, three flavonols are synthesized and characterized. flavonols - base-mediated cyclization - 3,5,6,7-tetra­methoxyflavone - LDA

  描述了一种合成黄酮醇的新方法。关键步骤是碱介导的环化-异构化-消除反应，其导致黄酮醇的形成。使用这种策略，合成并表征了三种黄酮醇。 黄酮醇-碱介导的环化-3,5,6,7-四甲氧基黄酮-LDA

表征谱图