5-Methoxy-2-(2-nitro-ethyl)-phenol | 96853-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-Methoxy-2-(2-nitro-ethyl)-phenol
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(2-nitroethyl)phenol
• CAS: 96853-39-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: PISIVGUGDNFYOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  377.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-2-(2-nitro-ethyl)-phenol 在 碘苯二乙酸 、 (4S,7R,8S)-4-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-8,11,11-trimethyl-6-oxo-7-(perfluorobenzamido)-2,2,10,10-tetraphenyl-9-oxa-5-aza-2-phospha-10-siladodecan-2-ium bromide 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (3aS,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-3-((E)-styryl)-3a,8a-dihydrofuro[2,3-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过二肽鏻盐催化的 β,γ-不饱和酮的区域和立体选择性级联：二氢呋喃融合 [2,3-b] 骨架的立体特异性构建

  摘要：

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106046
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-(2-nitro-vinyl)-phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Methoxy-2-(2-nitro-ethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称Cu（i）催化的脱芳香性1,3-偶极环加成反应 轻松合成手性[2,3]融合的氢苯并呋喃†

  摘要：

  使用手性Cu（I）/（S，S p）-i Pr-Phosferrox催化剂可以实现2-硝基苯并呋喃与偶氮甲亚胺的分子间不对称脱芳香性1,3-偶极环加成反应。结果，获得了具有四个至高产率，非对映选择性和对映选择性的一系列具有四个连续的立体发生中心的高度立体选择性手性[2，3]-融合的氢苯并呋喃。该反应具有宽泛的底物范围，可以耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1039/c8cc09226e

文献信息

• Enantioselective dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Xin-He Yang、Jian-Ping Li、Dong-Chao Wang、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c9cc04542b

  日期：——

  phosphine-catalyzed asymmetric dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates or allenoate was developed. The reaction with MBH carbonates resulted in a series of cyclopentabenzofurans containing three contiguous stereocenters with good to high yields, diastereoselectivities and enantioselectivities. The use of allenoate also gave the target product

  开发了膦催化的2-硝基苯并呋喃与醛衍生的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐或脲基甲酸酯的不对称脱芳香性[3 + 2]环加成反应。与MBH碳酸盐的反应生成一系列环戊五苯并呋喃，其中含有三个连续的立体中心，具有良好或高产率，非对映选择性和对映选择性。烯丙酸酯的使用还使目标产物具有中等对映选择性。
• Syntheses of 2-Benzylbenzofuran Derivatives and 2-Aryl-nitro­chroman Derivatives from Nitro­alkene Precursors
  作者：Chia-Yu Huang、Chun-Wei Kuo、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201600314

  日期：2016.5

  the synthesis of 2-benzylbenzofuran, 3-substituted 2-benzylbenzofuran, and 2-aryl-nitrochroman derivatives are described. Benzofurans were generated from nitroalkenes by reduction with NaBH4 followed by a Nef reaction and acid-mediated cyclization, whereas 3-substituted 2-benzylbenzofurans were prepared from nitroalkenes by reactions with Grignard reagents followed by a Nef reaction and an acid-mediated

  描述了合成 2-苄基苯并呋喃、3-取代的 2-苄基苯并呋喃和 2-芳基-硝基色满衍生物的简单直接的方法。苯并呋喃是由硝基烯烃通过用 NaBH4 还原，然后进行 Nef 反应和酸介导的环化而产生的，而 3-取代的 2-苄基苯并呋喃是通过与格氏试剂反应，然后是 Nef 反应和酸介导的环化反应由硝基烯烃制备的。 - 锅过程。色满的合成涉及 Knoevenagel 缩合和 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 辅助 β-(2-羟基苯基)-硝基乙烷和苯甲醛的环化，也是在一锅法中。
• Palladium-Catalyzed Highly Stereoselective Dearomative [3 + 2] Cycloaddition of Nitrobenzofurans
  作者：Qiang Cheng、Hui-Jun Zhang、Wen-Jun Yue、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.06.015

  日期：2017.9

  we report a highly stereoselective construction of tetrahydrofurobenzofurans and tetrahydrofurobenzothiophenes via palladium-catalyzed dearomative [3 + 2] cycloaddition of nitrobenzofurans and nitrobenzothiophenes, respectively. Good to excellent yields (63%–92%), diastereoselectivity (13/1 → >20/1 dr), and enantioselectivity (75%–95% ee) were obtained, leading to products with vicinal stereogenic

  高度官能化的杂环分子的立体选择性构建是化学界持续关注的问题。在为此目的开发的各种策略中，近年来，催化不对称脱芳香化是一种由容易获得的芳族化合物构造具有多个立体中心的环状分子的有吸引力的方法。在这里，我们报告了分别通过钯催化的硝基苯并呋喃和硝基苯并噻吩的[3 + 2]环芳香加成反应，对四氢呋喃苯并呋喃和四氢呋喃苯并噻吩进行了高度立体选择性的构建。获得了良好至优异的收率（63％–92％），非对映选择性（13/1→> 20/1 dr）和对映选择性（75％–95％ee），从而产生了具有邻近立体立体碳中心的产品。
• Facile synthesis of chiral [2,3]-fused hydrobenzofuran <i>via</i> asymmetric Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed dearomative 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Lei Liang、Hong-Ying Niu、Dong-Chao Wang、Xin-He Yang、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c8cc09226e

  日期：——

  Intermolecular asymmetric dearomative 1,3-dipolar cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with azomethine ylides was enabled by using a chiral Cu(I)/(S,Sp)-iPr-Phosferrox catalyst. As a result, a series of highly stereoselective chiral [2,3]-fused hydrobenzofurans possessing four contiguous stereogenic centers were obtained with good to high yields, diastereoselectivities and enantioselectivities. The

  使用手性Cu（I）/（S，S p）-i Pr-Phosferrox催化剂可以实现2-硝基苯并呋喃与偶氮甲亚胺的分子间不对称脱芳香性1,3-偶极环加成反应。结果，获得了具有四个至高产率，非对映选择性和对映选择性的一系列具有四个连续的立体发生中心的高度立体选择性手性[2，3]-融合的氢苯并呋喃。该反应具有宽泛的底物范围，可以耐受各种官能团。
• A New Efficient Method for the Total Synthesis of Linear Furocoumarins
  作者：Jian-Min Yue、Bang-Le Zhang、Fang-Dao Wang

  DOI：10.1055/s-2006-926250

  日期：——

  A new efficient method for the synthesis of linear furocoumarins by a Nef reaction and intramolecular cyclocondensation in one pot results in the construction of a benzofuran ring. This method provides a new strategy to furnish the benzofuran framework easily, and also allows the convenient synthesis of furocoumarin derivatives with different substituents on the coumarin ring by a subsequent Pechmann

  通过 Nef 反应和分子内环缩合在一个锅中合成线性呋喃香豆素的一种新方法导致苯并呋喃环的构建。该方法提供了一种轻松提供苯并呋喃骨架的新策略，并且还允许通过随后的 Pechmann 反应方便地合成香豆素环上具有不同取代基的呋喃香豆素衍生物。该策略也已应用于制备四种额外的苯并呋喃衍生物。