2-iodo-3-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester | 1370650-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1370650-47-7
• 化学式: C₈H₉IO₃
• 分子量: 280.062
• InChiKey: GMVKNQPQQGOYAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester 在 5 mol% Pd/C 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-3-(methoxycarbonyl)cyclohexanone 、 2-(1H-indol-3-yl)-3-(methoxycarbonyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用酮的催化不对称氢化以构建手性芯结构hapalindole型生物碱的发散对映选择性合成†

  摘要：

  描述了对ha吲哚型生物碱的不同对映选择性方法。该路线的特征是通过DKR通过钌催化的酮的不对称氢化，以构建手性反式-1-吲哚基-2-异丙烯基环己烷骨架，以及甲基化和乙酰化/羟醛反应的可转换序列，以访问手性四级立体中心。（+） - Hapalindole Q（1，13个步骤，5.9％总产率），（ - ） - 12 -外延-hapalindole Q异腈（2，15个步骤，5.5％总产率），（ - ） - hapalindole d（3， 14步，2.3％总产率），和（+） - 12 -外延-fischerindoleù异硫氰酸酯（4，共14步，总收率3.0％）由市售材料以13–15步合成，以证明该方法的应用。

  DOI：

  10.1039/c6sc00686h
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环己烯-1-羧酸甲酯 在 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-iodo-3-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用酮的催化不对称氢化以构建手性芯结构hapalindole型生物碱的发散对映选择性合成†

  摘要：

  描述了对ha吲哚型生物碱的不同对映选择性方法。该路线的特征是通过DKR通过钌催化的酮的不对称氢化，以构建手性反式-1-吲哚基-2-异丙烯基环己烷骨架，以及甲基化和乙酰化/羟醛反应的可转换序列，以访问手性四级立体中心。（+） - Hapalindole Q（1，13个步骤，5.9％总产率），（ - ） - 12 -外延-hapalindole Q异腈（2，15个步骤，5.5％总产率），（ - ） - hapalindole d（3， 14步，2.3％总产率），和（+） - 12 -外延-fischerindoleù异硫氰酸酯（4，共14步，总收率3.0％）由市售材料以13–15步合成，以证明该方法的应用。

  DOI：

  10.1039/c6sc00686h

文献信息

• Exaltone® (=Cyclopentadecanone) from Isomuscone® (=Cyclohexadecanone), a One-C-Atom Ring-Contraction Methodology via a Stereospecific Favorskii Rearrangement: Regioselective Application to (−)-(R)-Muscone
  作者：Christian Chapuis、Fabrice Robvieux、Carole Cantatore、Christine Saint-Léger、Laurent Maggi

  DOI：10.1002/hlca.201100398

  日期：2012.3

  Treatment of cyclohexadecanone (1g; with I2 (2.2 mol‐euqiv.) and KOH in MeOH) furnished the unsaturated (Z)‐ester 2g in 83% yield, via a stereospecific Favorskii rearrangement (Scheme 1). Further treatment with 3‐chloroperbenzoic acid (m‐CPBA) afforded the unreported epoxy ester 3g (88% yield), which was cleaved in 33% yield to Exaltone® (=cyclopentadecanone; 1f) with NaOH in MeOH/H2O and then HCl

  环己癸酮（1g ;用I 2（2.2 mol-euqiv。）和KOH在MeOH中的溶液）的处理通过立体定向Favorskii重排提供了2％的不饱和（Z）-酯2g（方案1）。用3-氯过苯甲酸（进一步处理米-CPBA），得到未报告的环氧酯3克（88％产率），将其在33％产率，以裂解Exaltone ®（=环十五; 1F）用NaOH在MeOH / H 2 O和然后HCl在65°。该方法类似地扩展到较高的温度（C 17）和较低的温度（C 15C 11）的环状酮类似物，以及对（-）-（R）-muscone（5c）和homomuscone（5f）的区域选择性（方案2）。相应的大环-1-氧杂螺的嗅觉特性[2，Ñ ]烷烃和烯烃4和8，从所得到的科里 Chaykovsky oxiranylation，还提出。