(E,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hex-5-en-2-one | 346652-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hex-5-en-2-one
• CAS: 346652-08-2
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃SSi
• 分子量: 355.574
• InChiKey: RCCOYRXWTZVSIX-RCLKMUNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hex-5-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(4S,6E)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-hexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的埃坡霉素的催化抗体途径：埃坡霉素 AF 的全合成

  摘要：

  天然存在的埃坡霉素已从对映异构纯的羟醛化合物 9-11 开始合成，这些化合物是通过抗体催化获得的。醛缩酶抗体 38C2 通过对映选择性逆醛醇反应催化 (+/-)-9 的拆分，以 50% 转化率提供 9 in 90% ee。通过使用新开发的醛缩酶抗体 84G3、85H6 或 93F3 拆分其外消旋混合物，化合物 10 和 11 的转化率为 99% 以上，转化率为 50%。化合物 9、10 和 11 以数克的量进行拆分，然后通过复分解过程转化为埃坡霉素，该过程由 Grubbs 催化剂催化。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1691::aid-chem16910>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hex-5-en-2-one 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 PBS buffer 、 aldolase antibody 84G₃ 、 lutidine 、 aldolase antibody 38C₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 (E,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的埃坡霉素的催化抗体途径：埃坡霉素 AF 的全合成

  摘要：

  天然存在的埃坡霉素已从对映异构纯的羟醛化合物 9-11 开始合成，这些化合物是通过抗体催化获得的。醛缩酶抗体 38C2 通过对映选择性逆醛醇反应催化 (+/-)-9 的拆分，以 50% 转化率提供 9 in 90% ee。通过使用新开发的醛缩酶抗体 84G3、85H6 或 93F3 拆分其外消旋混合物，化合物 10 和 11 的转化率为 99% 以上，转化率为 50%。化合物 9、10 和 11 以数克的量进行拆分，然后通过复分解过程转化为埃坡霉素，该过程由 Grubbs 催化剂催化。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1691::aid-chem16910>3.0.co;2-9

文献信息

• Catalytic Antibody Route to the Naturally Occurring Epothilones: Total Synthesis of Epothilones A-F
  作者：Subhash C. Sinha、Jian Sun、Gregory P. Miller、Markus Wartmann、Richard A. Lerner

  DOI：10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1691::aid-chem16910>3.0.co;2-9

  日期：2001.4.17

  synthesized starting from enantiomerically pure aldol compounds 9-11, which were obtained by antibody catalysis. Aldolase antibody 38C2 catalyzed the resolution of (+/-)-9 by enantioselective retro-aldol reaction to afford 9 in 90% ee at 50 % conversion. Compounds 10 and 11 were obtained in more than 99% ee at 50% conversion by resolution of their racemic mixtures using newly developed aldolase antibodies

  天然存在的埃坡霉素已从对映异构纯的羟醛化合物 9-11 开始合成，这些化合物是通过抗体催化获得的。醛缩酶抗体 38C2 通过对映选择性逆醛醇反应催化 (+/-)-9 的拆分，以 50% 转化率提供 9 in 90% ee。通过使用新开发的醛缩酶抗体 84G3、85H6 或 93F3 拆分其外消旋混合物，化合物 10 和 11 的转化率为 99% 以上，转化率为 50%。化合物 9、10 和 11 以数克的量进行拆分，然后通过复分解过程转化为埃坡霉素，该过程由 Grubbs 催化剂催化。