1-[[(3aS,7aS)-3-(benzotriazol-1-ylmethyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-benzimidazol-1-yl]methyl]benzotriazole | 1353580-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-[[(3aS,7aS)-3-(benzotriazol-1-ylmethyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-benzimidazol-1-yl]methyl]benzotriazole
• CAS: 1353580-42-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₈
• 分子量: 388.475
• InChiKey: DMQNOTXHHTVJJF-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-Diaminocyclohexane 在 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[[(3aS,7aS)-3-(benzotriazol-1-ylmethyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-benzimidazol-1-yl]methyl]benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  由外消旋-反式-1,2-二氨基环己烷衍生的新型环状缩醛：外消旋1,8,10,12-四氮杂四环的合成及晶体结构[8.3.1.1。8,12 0 2,7 ]十五烷及其对映体纯的（R，R）和（S，S）异构体的路线

  摘要：

  新的对映体纯大环缩醛（2 R，7 R）-和（2 S，7 S）-1,8,10,12-四氮杂四环[8.3.1.1。8,12 0 2,7 ]十五烷（图4a和图4b），通过它们各自的纯对映体之间的三个组分反应获得的反式-1,2-二氨基环己烷，氨和甲醛。另外，测定外消旋化合物4的X射线结构以及外消旋和光学纯化合物的比旋光度。为了进一步理解对映异构体4a和4b的合成效用，曼尼希型反应与1进行H-苯并三唑，得到（3a R，7a R）-和（3a S，7a S）-1,1'-{[2,3,3a，4,5,6,7,7a-octahydro-1 H -1,3-苯并咪唑-1,3-二基]双（亚甲基）}双-1 H-苯并三唑（9和10），并为制备用于不对称催化的手性配体提供了新的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.046

文献信息

• New cyclic aminals derived from rac-trans-1,2-diaminocyclohexane: synthesis and crystal structure of racemic 1,8,10,12-tetraazatetracyclo[8.3.1.1.8,1202,7] pentadecane and a route to its enantiomerically pure (R,R) and (S,S) isomers
  作者：Augusto Rivera、Diego Quiroga、Leonardo Jiménez-Cruz、Karla Fejfarová、Michal Dušek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.046

  日期：2012.1

  New enantiomerically pure macrocyclic aminals (2R,7R)- and (2S,7S)-1,8,10,12-tetraazatetracyclo[8.3.1.1.8,1202,7]pentadecane (4a and 4b) were obtained by a three component reaction between their respective pure enantiomer of trans-1,2-diaminocyclohexane, ammonia, and formaldehyde. Additionally, the X-ray structure of the racemic compound 4 and the specific rotations of the racemic and optically pure

  新的对映体纯大环缩醛（2 R，7 R）-和（2 S，7 S）-1,8,10,12-四氮杂四环[8.3.1.1。8,12 0 2,7 ]十五烷（图4a和图4b），通过它们各自的纯对映体之间的三个组分反应获得的反式-1,2-二氨基环己烷，氨和甲醛。另外，测定外消旋化合物4的X射线结构以及外消旋和光学纯化合物的比旋光度。为了进一步理解对映异构体4a和4b的合成效用，曼尼希型反应与1进行H-苯并三唑，得到（3a R，7a R）-和（3a S，7a S）-1,1'-[2,3,3a，4,5,6,7,7a-octahydro-1 H -1,3-苯并咪唑-1,3-二基]双（亚甲基）}双-1 H-苯并三唑（9和10），并为制备用于不对称催化的手性配体提供了新的可能性。