(E)-4-hydroxy-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hex-5-en-2-one | 220200-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hex-5-en-2-one
• CAS: 220200-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: SVARNSGDNXCKIJ-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hex-5-en-2-one 在 PBS buffer 、 aldolase antibody 84G₃ 、 aldolase antibody 38C₂ 作用下， 反应 120.0h， 生成 (E,4S)-4-hydroxy-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的埃坡霉素的催化抗体途径：埃坡霉素 AF 的全合成

  摘要：

  天然存在的埃坡霉素已从对映异构纯的羟醛化合物 9-11 开始合成，这些化合物是通过抗体催化获得的。醛缩酶抗体 38C2 通过对映选择性逆醛醇反应催化 (+/-)-9 的拆分，以 50% 转化率提供 9 in 90% ee。通过使用新开发的醛缩酶抗体 84G3、85H6 或 93F3 拆分其外消旋混合物，化合物 10 和 11 的转化率为 99% 以上，转化率为 50%。化合物 9、10 和 11 以数克的量进行拆分，然后通过复分解过程转化为埃坡霉素，该过程由 Grubbs 催化剂催化。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1691::aid-chem16910>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 (2E)-2-甲基-3-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)丙烯醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到(E)-4-hydroxy-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的埃坡霉素的催化抗体途径：埃坡霉素 AF 的全合成

  摘要：

  天然存在的埃坡霉素已从对映异构纯的羟醛化合物 9-11 开始合成，这些化合物是通过抗体催化获得的。醛缩酶抗体 38C2 通过对映选择性逆醛醇反应催化 (+/-)-9 的拆分，以 50% 转化率提供 9 in 90% ee。通过使用新开发的醛缩酶抗体 84G3、85H6 或 93F3 拆分其外消旋混合物，化合物 10 和 11 的转化率为 99% 以上，转化率为 50%。化合物 9、10 和 11 以数克的量进行拆分，然后通过复分解过程转化为埃坡霉素，该过程由 Grubbs 催化剂催化。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1691::aid-chem16910>3.0.co;2-9

文献信息

• Sets of Aldolase Antibodies with Antipodal Reactivities. Formal Synthesis of Epothilone E by Large-Scale Antibody-Catalyzed Resolution of Thiazole Aldol
  作者：Subhash C. Sinha、Jian Sun、Gregory Miller、Carlos F. Barbas、Richard A. Lerner

  DOI：10.1021/ol990261h

  日期：1999.11.1

  Three monoclonal aldolase antibodies, generated against beta-diketone hapten by reactive immunization, catalyzed rapid and highly enantioselective retro-aldol reactions of ent-8a-k, providing optically pure 8a-k by kinetic resolution. Compounds (+/-)-8a, (+/-)-8g, and (+/-) 8k have been resolved in multigram quantities using 0,003, 0.005, and 0.0004 mol % antibody catalysts, respectively. Resolved compounds 8a-k are useful synthons for the construction of epothilones A-E (2-6) and their analogues. Here, a formal synthesis of epothilone E, 6 has been achieved starting from compound 8g.