(S)-methyl-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-4-nitrobutanoate | 454486-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-methyl-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-4-nitrobutanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-4-nitrobutanoate
• CAS: 454486-10-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: WHEYKQLNWBRWAS-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-4-nitrobutanoate 在 吡啶 、 锂硼氢 、 萘 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由 (-)-(S)-Verbenone 合成手性官能化环丁基吡咯烷和环丁基氨基醇 - 在钌纳米催化剂的稳定中的应用

  摘要：

  已经从 (-)-(S)-马鞭草酮开发了固定到手性多取代环丁烷部分的吡咯烷和氨基醇的立体选择性和有效合成路线。这些原始骨架，特别是二胺和氨基醇，是金属纳米粒子的合适稳定剂，特别是用于合成钌纳米材料，在芳烃和硝基苯衍生物的氢化中发现催化应用，以选择性地提供相应的环己烷或苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403176
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 methyl (1'R,3'R)-3-[2',2'-dimethyl-3'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-(Z/E)-2-propenoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-methyl-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of cyclobutyl γ-amino acids leading to branched peptides with a cyclobutane core

  摘要：

  Alternative synthetic routes are provided to synthesize gamma-amino acids in their free form or conveniently protected for their selective incorporation into ramified gamma-peptides with a cyclobutane core. The key synthetic-step involves the stereoselective conjugate addition of nitromethane to chiral cyclobutyl alkenoates prepared from (-)-verbenone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.019

文献信息

• Stereoselective synthesis of cyclobutyl GABA analogues and related compounds from (−)-(S)-verbenone
  作者：Albertina G. Moglioni、Beatriz N. Brousse、Angel Álvarez-Larena、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00137-4

  日期：2002.4

  The highly stereoselective conjugate addition of nitromethane to α,β-unsaturated cyclobutyl esters derived from (−)-(S)-verbenone has been executed to afford the adducts as single stereoisomers in good yields. These products furnish cyclobutyl GABA analogues and γ-lactams which, in turn, can be used as precursors of pyrrolidines. Moreover, both the enantiopure γ-nitro esters and the derived γ-amino

  已经进行了硝基甲烷到衍生自（-）-（S）-马洛酮的α，β-不饱和环丁基酯的高度立体选择性共轭加成反应，以高收率提供了作为单一立体异构体的加合物。这些产品提供了环丁基GABA类似物和γ-内酰胺，它们又可用作吡咯烷的前体。此外，对映体纯的γ-硝基酯和衍生的γ-氨基酯都可能用于掺入γ-氨基拟肽中。
• Divergent synthetic routes to biologically relevant types of compounds: chiral polyfunctional γ-lactams and amino acids
  作者：Jordi Aguilera、Albertina Moglioni、Àlex Mor、Jimena Ospina、Ona Illa、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.011

  日期：2014.9

  and versatile synthetic routes leading to the title compounds are described. They start from a common chiral precursor derived from (−)-(S)-verbenone and afford polyfunctional γ-lactams and γ- and ε-amino acids. The cyclobutane moiety in these molecules acts as a chiral and polyfunctional platform providing stereogenic centres with unambiguous absolute configuration that control the chirality of the

  描述了导致标题化合物的多样且通用的合成途径。它们从衍生自（-）-（S）-马洛酮的常见手性前体开始，并提供多官能的γ-内酰胺以及γ-和ε-氨基酸。这些分子中的环丁烷部分起手性和多功能平台的作用，为立体生成的中心提供明确的绝对构型，从而控制新产生的不对称碳的手性。此外，它提供的官能团和碳链不仅适合于形成所需产品的基本骨架，而且还可以提供其他官能团。这些特征赋予这些衍生物很大的通用性，可用于进一步开发新药和用作合成构件。
• Synthesis of Chiral Functionalised Cyclobutylpyrrolidines and Cyclobutylamino Alcohols from (-)-(<i>S</i>)-Verbenone - Applications in the Stabilisation of Ruthenium Nanocatalysts
  作者：Jordi Aguilera、Isabelle Favier、Marta Sans、Àlex Mor、Ángel Álvarez-Larena、Ona Illa、Montserrat Gómez、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1002/ejoc.201403176

  日期：2015.2

  Stereoselective and efficient synthetic routes to pyrrolidines and amino alcohols anchored to chiral polysubstituted cyclobutane moieties have been developed from (–)-(S)-verbenone. These original frameworks, in particular the diamines and amino alcohols, are appropriate stabilisers of metallic nanoparticles, especially for the synthesis of ruthenium nanomaterials, which found catalytic applications

  已经从 (-)-(S)-马鞭草酮开发了固定到手性多取代环丁烷部分的吡咯烷和氨基醇的立体选择性和有效合成路线。这些原始骨架，特别是二胺和氨基醇，是金属纳米粒子的合适稳定剂，特别是用于合成钌纳米材料，在芳烃和硝基苯衍生物的氢化中发现催化应用，以选择性地提供相应的环己烷或苯胺衍生物。
• Stereoselective synthesis of cyclobutyl γ-amino acids leading to branched peptides with a cyclobutane core
  作者：Jordi Aguilera、Raquel Gutiérrez-Abad、Àlex Mor、Albertina G. Moglioni、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.019

  日期：2008.12

  Alternative synthetic routes are provided to synthesize gamma-amino acids in their free form or conveniently protected for their selective incorporation into ramified gamma-peptides with a cyclobutane core. The key synthetic-step involves the stereoselective conjugate addition of nitromethane to chiral cyclobutyl alkenoates prepared from (-)-verbenone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.