2,2-dimethyl-4-octyl-1,3-dioxolane | 31637-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-octyl-1,3-dioxolane
• CAS: 31637-08-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: FCDBTINRCPDZHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-octyl-1,3-dioxolane 在 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-methylcyclopropyl)oxydecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-methylcyclopropyl (MCP) ethers as protecting groups

  摘要：

  Terminal 1,2- or 1,3-diol acetonides can be converted regioselectively into secondary 1-methylcyclopropyl (MCP) ethers or primary triethylsilyl ethers under mild conditions. MCP ethers are stable to a variety of conditions and can be removed by treatment with NBS or DDQ.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80480-t
• 作为产物：
  描述：

  1,2-癸二醇 、 丙酮 在 1,1,1,3,3,3-六溴丙酮 作用下， 反应 0.17h， 以100%的产率得到2,2-dimethyl-4-octyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  利用六溴丙酮保护醇和醛，并在紫外线照射下使乙缩醛，缩酮和肟脱保护

  摘要：

  六溴丙酮（HBA）有效地用于保护醇和醛，以及对苯甲醛二甲基乙缩醛，Solketal以及其他缩醛和缩酮进行脱保护。在仅10分钟内，甘油的保护产生了90％的solketal，苯甲醛的保护得到了95％的苯甲醛二甲基乙缩醛。仅用2.5mol％的HBA，在15秒内在UV辐射下苯甲醛二甲基乙缩醛的脱保护得到超过90％的苯甲醛产率。HBA还成功用于脱氧。发现溶剂在这些反应的HBA效率中起着重要作用。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3168-0

文献信息

• Utilization of hexabromoacetone for protection of alcohols and aldehydes and deprotection of acetals, ketals, and oximes under UV irradiation
  作者：Kittichai Chaiseeda、Ladawan Chantharadet、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1007/s11164-017-3168-0

  日期：2018.2

  Hexabromoacetone (HBA) was efficiently used for the protection of alcohols and aldehydes and deprotection of benzaldehyde dimethyl acetal, solketal, and other acetals and ketals. In only 10 min, the protection of glycerol yielded 90% of solketal and protection of benzaldehyde gave 95% of benzaldehyde dimethyl acetal. The deprotection of benzaldehyde dimethyl acetal under UV irradiation gave over 90%

  六溴丙酮（HBA）有效地用于保护醇和醛，以及对苯甲醛二甲基乙缩醛，Solketal以及其他缩醛和缩酮进行脱保护。在仅10分钟内，甘油的保护产生了90％的solketal，苯甲醛的保护得到了95％的苯甲醛二甲基乙缩醛。仅用2.5mol％的HBA，在15秒内在UV辐射下苯甲醛二甲基乙缩醛的脱保护得到超过90％的苯甲醛产率。HBA还成功用于脱氧。发现溶剂在这些反应的HBA效率中起着重要作用。
• Decane-1,2-diol derivatives as potential antitumor agents for the treatment of glioblastoma
  作者：Anisha Viswanathan、Anastasia Zhurina、Benedicta Assoah、Aleksi Paakkunainen、Aliyu Musa、Dinesh Kute、Konda Mani Saravanan、Olli Yli-Harja、Nuno R. Candeias、Meenakshisundaram Kandhavelu

  DOI：10.1016/j.ejphar.2018.08.041

  日期：2018.10

  its cytotoxicity via caspase 3/7 independent pathways in glioblastoma cells. Concisely, simple decane-1,2-diol derivatives might serve as scaffolds for the development of effective anti-glioblastoma agents.

  胶质母细胞瘤仍然是成年人中最常见和最具侵略性的恶性脑肿瘤，因此，人们已经非常重视发现用于治疗其的新型抗肿瘤药物。这项研究报告了一系列十二种新型癸烷-1,2-二醇衍生物的合成，并评估了其在哺乳动物胶质母细胞瘤细胞系U87和LN229中的抗肿瘤活性。从癸烷1,2-二醇开始，使用面向多样性的合成方法制备了几种衍生物，通过该方法构建了一个由酯，甲硅烷基醚，磺酸盐，亚硫酸盐，硫酸盐，缩酮和膦酸酯组成的小文库。癸烷1,2-二醇二甲苯磺酰化衍生物DBT被发现比标准药物顺铂具有更高的细胞毒性，在U87中的IC50值为52 µM，在LN229中的IC50值为270 µM。用DBT处理的U87细胞系的迁移分析表明，它能够有效地抑制治疗初期的增殖并随着时间的推移降低抗增殖特性。此外，评估了DBT在U87细胞凋亡，氧化应激和caspase 3/7激活中的作用。有趣的是，我们的实验表明其细胞毒性与活性氧诱导的caspase
• 1-methylcyclopropyl (MCP) ethers as protecting groups
  作者：Scott D. Rychnovsky、Jinsoo Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80480-t

  日期：1991.12

  Terminal 1,2- or 1,3-diol acetonides can be converted regioselectively into secondary 1-methylcyclopropyl (MCP) ethers or primary triethylsilyl ethers under mild conditions. MCP ethers are stable to a variety of conditions and can be removed by treatment with NBS or DDQ.