3-hydroxy-1-methyl-5-phenylpyrazole | 54679-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-5-phenylpyrazole
• 英文别名: 1-methyl-5-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；1-Methyl-5-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；1,2-Dihydro-1-methyl-5-phenyl-3H-pyrazol-3-one；1-methyl-5-phenyl-3-pyrazolone；2-methyl-3-phenyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 54679-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: FDEPSRKXUMKSDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-5-phenylpyrazole 、 3-Methyl 5-(6-(((4-methylphenyl)sulphonyl)oxy)hexyl) 4-(3-chloro-6-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(fluoromethyl)-1,4-dihydro-6-methyl-3,5-pyridinedicarboxylate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-Methyl 5-(6-(1-methyl-5-phenylpyrazol-3-yloxy)hexyl) 4-(3-chloro-6-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(fluoromethyl)-1,4-dihydro-6-methyl-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP225175

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-6-phenylpyrazolo[3,2-b]oxazole 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-hydroxy-1-methyl-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3-羟基吡唑的明确合成

  摘要：

  2,3-二氢吡唑并[3,2- b ]恶唑被用作制备N1-甲基-3-羟基吡唑的新方法的中间体。该双环体系的合成可以通过将3-羟基吡唑与1,2-二溴乙烷烷基化来实现，也可以通过将1-甲苯磺酰基-2-（2-羟乙基）吡唑-3-酮经氮环合成氧来获得更高的收率。甲苯磺酰基基团的转移。用三氟甲磺酸甲酯烷基化，然后用碘化钠将二氢恶唑开环，得到1-甲基-2-（2-碘乙基）吡唑。通过氰化然后脱氰乙基化反应或通过N 2除去N 2上的碘乙基链以得到目标3-羟基吡唑。消除碘化氢，然后对所得的乙烯基衍生物进行基于碘的氧化。使用后一种方法，可以从相应的2,3-二氢吡唑并[3,2- b ]恶唑制得1-甲基-3-羟基吡唑，产率为58-73％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00579-1

文献信息

• Consecutive Three‐Component Coupling‐Addition Synthesis of β‐Amino Enoates and 3‐Hydroxypyrazoles via Ethyl 3‐Arylpropiolates
  作者：Jonas Niedballa、Guido J. Reiss、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.202000823

  日期：2020.8.23

  Two consecutive three‐component syntheses furnishing β‐amino enoates or 3‐hydroxypyrazoles in a one‐pot fashion based upon the Sonogashira alkynylation of aryl iodides and ethyl propiolate were established in mostly excellent yields.

  以Sonogashira烷基碘化丙炔酸和丙酸乙酯为基础，以一锅方式连续两次提供了β-氨基烯酸酯或3-羟基吡唑。
• Photochemical benzyl migration in 3-pyrazolin-5-ones
  作者：Gurbakhsh Singh、Devender Singh and Ram Nath Ram

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90501-5

  日期：1981.1

  The 3-pyrazolin-5-ones () undergo light induced rearrangement by N-O and N-G benzyl migrations. A free radical mechanism is proposed.

  3-吡唑啉-5-酮（）通过NO和NG苄基迁移发生光诱导的重排。提出了一种自由基机制。
• Reactivity of<i>p</i>-phenyl substituted β-enamino compounds using k-10/ultrasound. I. synthesis of pyrazoles and pyrazolinones
  作者：Claudete J. Valduga、Hugo S. Braibante、Mara E. F. Braibante

  DOI：10.1002/jhet.5570350136

  日期：1998.1

  The reactivity of the β-enamino ketones, 3-amino-1-(p-phenyl-substituted)-2-buten-1-ones 1a-d and β-enamino esters. Ethyl-3-amino-3-(p-phenyl-substituted)-2-propenoates 5a-d were evaluated by systematic studies of the reactions with hydrazine and methylhydrazine by reactions with solid support K-10/ultrasound and homogeneous media (reflux in ethanol or dichloromethane) yielding pyrazole rings 2a-d

  β-烯氨基酮，3-氨基-1-（对苯基取代的）-2-丁烯-1-酮1a-d和β-烯氨基酯的反应性。通过系统研究固体与K-10 /超声波和均质介质（回流）反应，与肼和甲基肼反应，评估了3-氨基-3-（对苯基取代的）-2-丙酸乙酯5a-d。乙醇或二氯甲烷），得到吡唑环2a-d，N-甲基吡唑3a-d，4a-d和N-甲基吡唑啉酮6a-c和7a-c。环化的区域化学显示出所用反应条件以及芳环中的取代基的依赖性。
• Reactivity of<i>p</i>-phenyl substituted β-enamino compounds using K-10/ultrasound.<b>I</b>. Synthesis of pyrazoles and pyrazolinones
  作者：Claudete J. Valduga、Hugo S. Braibante、Mara E. F. Braibante

  DOI：10.1002/jhet.5570340513

  日期：1997.9

  The reactivity of the β-enamino ketones, 3-amino-1-(p-phenyl-substituted)-2-buten-1-ones 1a-d and β-enamino esters, ethyl 3-amino-3-(p-phenyl-substituted)-2-propenoates 5a-d was systematically studied when allowed to react with hydrazine and methylhydrazine under solid support K-10/ultrasound conditions and in homogeneous media (reflux in ethanol or dichloromethane). The products were pyrazoles 2a-d

  β-烯氨基酮，3-氨基-1-（对苯基取代）-2-丁烯-1-酮1a-d和β-烯氨基酯，乙基3-氨基-3-（对苯基）的反应性当在固体载体K -10 /超声条件下和在均相介质（在乙醇或二氯甲烷中回流）下与肼和甲基肼反应时，系统地研究了-取代）-2-丙酸酯5a-d。产物为吡唑2a-d，N-甲基吡唑3a-d，4a-d和N-甲基吡唑啉酮6a-c和7a-c。环化反应的区域化学表明取决于所采用的反应条件以及芳环中的取代基。
• 3-Aminocarbonylmethoxy-5-phenylpyrazol-Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0170861A1

  公开（公告）日：1986-02-12

  Es werden gegebenenfalls im Phenylring substituierte 3-(Aminoalkylaminocarbonylmethoxy)-5-phenylpyrazol-Verbindungen der Formel beschrieben, worin R1, R2, R5, R6, R7, R8 und R9 Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen bedeuten, oder R5 mit R. und/ oder R8 mit R9 auch cyclische Reste bilden können und Z eine Alkylenkette oder die 2-Hydroxypropylenkette darstellt. Die Verbindungen besitzen pharmakologische, insbesondere antiarrhythmische Eigenschaften.

  所述 3-(氨基烷基氨基羰基甲氧基)-5-苯基吡唑化合物的苯基环有任选取代，其式中 R1、R2、R5、R6、R7、R8 和 R9 表示氢或低级烷基，或 R5 与 R. 和/或 R8 与 R9 也可形成环基，Z 表示亚烷基链或 2-羟基丙烯链。 这些化合物具有药理特性，特别是抗心律失常特性。