2,3-dihydro-6-phenylpyrazolo[3,2-b]oxazole | 67000-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,3-dihydro-6-phenylpyrazolo[3,2-b]oxazole
• 英文别名: 6-phenyl-2,3-dihydropyrazolo[5,1-b]oxazole；6-phenyl-2,3-dihydro-pyrazolo[5,1-b]oxazole；2,3-Dihydro-6-phenylpyrazolo<3,2-b>oxazol；Pyrazolo[5,1-b]oxazole, 2,3-dihydro-6-phenyl-；6-phenyl-2,3-dihydropyrazolo[5,1-b][1,3]oxazole
• CAS: 67000-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: VJKDPCDGMXJJOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  353.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-6-phenylpyrazolo[3,2-b]oxazole 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-hydroxy-1-methyl-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3-羟基吡唑的明确合成

  摘要：

  2,3-二氢吡唑并[3,2- b ]恶唑被用作制备N1-甲基-3-羟基吡唑的新方法的中间体。该双环体系的合成可以通过将3-羟基吡唑与1,2-二溴乙烷烷基化来实现，也可以通过将1-甲苯磺酰基-2-（2-羟乙基）吡唑-3-酮经氮环合成氧来获得更高的收率。甲苯磺酰基基团的转移。用三氟甲磺酸甲酯烷基化，然后用碘化钠将二氢恶唑开环，得到1-甲基-2-（2-碘乙基）吡唑。通过氰化然后脱氰乙基化反应或通过N 2除去N 2上的碘乙基链以得到目标3-羟基吡唑。消除碘化氢，然后对所得的乙烯基衍生物进行基于碘的氧化。使用后一种方法，可以从相应的2,3-二氢吡唑并[3,2- b ]恶唑制得1-甲基-3-羟基吡唑，产率为58-73％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00579-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)-5-phenyl-1-tosylpyrazole-3-one 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到2,3-dihydro-6-phenylpyrazolo[3,2-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3-羟基吡唑的明确合成

  摘要：

  2,3-二氢吡唑并[3,2- b ]恶唑被用作制备N1-甲基-3-羟基吡唑的新方法的中间体。该双环体系的合成可以通过将3-羟基吡唑与1,2-二溴乙烷烷基化来实现，也可以通过将1-甲苯磺酰基-2-（2-羟乙基）吡唑-3-酮经氮环合成氧来获得更高的收率。甲苯磺酰基基团的转移。用三氟甲磺酸甲酯烷基化，然后用碘化钠将二氢恶唑开环，得到1-甲基-2-（2-碘乙基）吡唑。通过氰化然后脱氰乙基化反应或通过N 2除去N 2上的碘乙基链以得到目标3-羟基吡唑。消除碘化氢，然后对所得的乙烯基衍生物进行基于碘的氧化。使用后一种方法，可以从相应的2,3-二氢吡唑并[3,2- b ]恶唑制得1-甲基-3-羟基吡唑，产率为58-73％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00579-1

文献信息

• Phase-Transfer Catalyzed Alkylation and Cycloalkylation of 3-Substituted-1<i>H</i>-pyrazol-2-in-5-ones in the Absence or Presence of Carbon Disulphide
  作者：A. Kh. Khalil、M. A. Hassan、M. M. Mohamed、A. M. El-Sayed

  DOI：10.1080/104265090517208

  日期：2005.2

  PTC-alkylation of 3-substituted-1H-pyrazol-2-in-5-ones by different organohalogen reagents at 25degreesC in the presence of tetrabutylammonium bromide as-catalyst was investigated either in the absence or presence of CS2. This work aims to study the comparative reactivity of N-versus O-versus C-alkylation and cycloalkylation.
• Anti-Infective Compounds
  申请人：Institut Pasteur Korea

  公开号：US20170121349A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to small molecule compounds having the general formula (I): wherein A is a moiety selected from the group consisting of formulae (A) to (K) and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.
• TGF-ß Inhibitors
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180086764A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Disclosed are pyrazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein A, X, Z, m, p, and R 2 are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein inhibits the activity of one or more members of the TGF-β superfamily, and can be used to treat disease by blocking such activity.

表征谱图