3-iodo-8-methylquinoline | 1424245-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-8-methylquinoline
• CAS: 1424245-96-4
• 化学式: C₁₀H₈IN
• mdl: MFCD27500864
• 分子量: 269.085
• InChiKey: HXXVZZCLBYBYLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.734±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-8-methylquinoline 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 ruthenium(II) bis(triphenylphosphine) dichloride 、 caesium carbonate 、 锌 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (E)-3-(2-(8-methylquinolin-3-yl)vinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Design and development of photoswitchable DFG-Out RET kinase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114226
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 dipotassium peroxodisulfate 、 cerium(III) nitrate hexahydrate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到3-iodo-8-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉，喹诺酮类，吡啶酮，吡啶和尿嘧啶的区域选择性碘化

  摘要：

  已经开发出基于自由基的直接CH碘化方案，用于喹啉，喹诺酮，吡啶酮，吡啶和尿嘧啶。碘化以喹啉和喹诺酮类化合物的C3选择性方式发生。吡啶酮...

  DOI：

  10.1039/c5cc07799k

文献信息

• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• QUINOLINE COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO THE MODULATION OF THE SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：Abbvie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：US20170260158A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to quinoline compounds of formula I wherein the variables are defined as in the claims and the description. The invention further relates to a pharmaceutical composition containing such compounds, to their use as modulators of the 5-HT 6 receptor, their use for preparing a medicament for the prevention or treatment of conditions and disorders which respond to the modulation of the 5-HT 6 receptor, and to methods for preventing or treating conditions and disorders which respond to the modulation of the 5-HT 6 receptor.

  本发明涉及公式I的喹啉化合物，其中变量的定义如索引和描述中所述。本发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为5-HT6受体调节剂的用途，用于制备用于预防或治疗对5-HT6受体调节有反应的疾病和疾病的药物，以及用于预防或治疗对5-HT6受体调节有反应的疾病和疾病的方法。
• USE OF QUINOLINE DERIVATIVES IN THE TREATMENT OF PAIN AND IRRITABLE BOWEL SYNDROME
  申请人：Bruton Gordon

  公开号：US20100041672A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The use of 5-HT 6 serotonin receptor antagonists of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, is described for the treatment of Irritable Bowel Syndrome and pain in mammals, more particularly inflammatory, neuropathic or visceral pain.

  使用公式（I）的5-HT6血清素受体拮抗剂或其药学上可接受的盐，被描述用于治疗哺乳动物的肠易激综合征和疼痛，尤其是炎症性、神经病理性或内脏疼痛。
• Regioselective, Molecular Iodine-Mediated C3 Iodination of Quinolines
  作者：Kai Sun、Yunhe Lv、Junjie Wang、Jingjing Sun、Lulu Liu、Mingyang Jia、Xin Liu、Zhenduo Li、Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01857

  日期：2015.9.18

  A novel and convenient method has been developed for the regioselective iodination of quinolines at their C3 position under metal-free conditions. Iodinated quinolines, which are popular building blocks in organic and medicinal chemistry, can be prepared in gram quantities and good yields using this method and further derivatized to give increasingly complex compounds. Preliminary mechanistic studies have shown that this reaction most likely occurs via a radical intermediate.
• Palladium-catalyzed desulfitative arylation of 3-haloquinolines with arylsulfinates
  作者：Julie Colomb、Thierry Billard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.018

  日期：2013.3

  3-Haloquinolines can be functionalized via a palladium-catalyzed desulfitative coupling of arylsulfinates. This method tolerates substitution upon the aromatic ring and shows good selectivity toward variously substituted aromatic rings. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.