1-bromo-4-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-one | 491833-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-4-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-one
• 英文别名: 1-bromo-4-(hydroxy)-3,3-dimethyl-2-butanone；1-Bromo-4-hydroxy-3,3-dimethyl-butan-2-one
• CAS: 491833-03-5
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: VODGLCFGRRPFJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-dimethyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-(5',7'-bis-tert-butyldimethylsiloxy-6',6'-dimethyl-3'-(S)-methyl-4'-heptenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclizations:  The Asymmetric Synthesis of (−)-Alliacol A

  摘要：

  A tandem anodic coupling-Friedel-Crafts alkylation strategy has been used to rapidly complete the asymmetric synthesis of alliacol A. The anodic oxidation reaction allowed for the generation of a new bond between two nucleophiles. In the synthesis, the absolute stereochemistry of the final natural product is set relative to a methyl group that is incorporated early in the sequence using an asymmetric Michael reaction.

  DOI：

  10.1021/ja048085h
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-4-羟基-2-丁酮 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-bromo-4-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  阳极环化反应：Alliacol A 的全合成

  摘要：

  阳极环化-Friedel Crafts 烷基化策略已被用于快速组装大蒜醇 A 的核心环系统并完成天然产物的正式全合成。阳极环化反应用于实现亲核呋喃环与甲硅烷基烯醇醚的通常亲核碳的偶联。该初始环化反应的底物包含完成全合成所需的所有碳。电解以高产率进行，可以使用 6 V 提灯电池完成。

  DOI：

  10.1021/ja029064v

文献信息

• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS CCK2/GASTRIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZODIAZÉPINE À TITRE D'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE CCK2/GASTRINE
  申请人：TRIO MEDICINES LTD

  公开号：WO2016020698A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The invention relates to benzodiazepine derivatives of formula (A) useful as CCK2/gastrin receptor antagonists, their preparation and their use in the treatment or prevention of disorders associated with CCK2/gastrin receptors, disorders caused by or associated with hypergastrinaemia, and gastric acid-related disorders.

  这项发明涉及一种公式（A）的苯二氮卓衍生物，可用作CCK2/胃泌素受体拮抗剂，其制备以及在治疗或预防与CCK2/胃泌素受体相关的疾病、由高胃泌素血症引起或相关的疾病以及胃酸相关疾病中的使用。
• Reaction ofγ-Hydroxy-N-[1-(dimethylcarbamoyl)ethyl]butanamides under the ‘Direct Amide Cyclization’ Conditions
  作者：Boyan Iliev、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690008

  日期：2006.1

  the imino lactones was achieved by increasing the substitution in the five-membered ring, and their structure, in the form of the hydrochlorides, was established independently by X-ray crystallography (Fig. 4). A derivative 15 of the imino lactone 12a was prepared by the reaction with the 2H-azirin-3-amine 10a; its structure was also established by an X-ray crystal-structure determination (Fig. 3).

  标题化合物的制备是通过“叠氮基/恶唑酮法”从相应的γ-羟基酸开始的。将γ-羟基-N- [1-（二甲基氨基甲酰基）乙基]丁酰胺4置于所谓的“直接酰胺环化”（DAC）条件下，即可得到氯化酸11或亚氨基内酯12作为唯一的产物。预期的环二肽A或它们的环二聚体（方案4）。4中取代基的变化不影响反应的结果，并且已经提出了由中间体恶唑酮13形成两种产物的机理。在DAC的酸性条件下，亚氨基内酯以其HCl盐12的形式形成，其在极性溶剂中或在硅胶上进一步反应生成氯化酸11。亚氨基内酯的稳定化是通过增加五元环中的取代来实现的，它们的盐酸盐形式的结构通过X射线晶体学独立建立（图4）。亚氨基内酯12a的衍生物15通过与2 H-叠氮基-3-胺反应而制备。10a ; 通过X射线晶体结构确定也确定了其结构（图3）。此外，通过X射线晶体学确定ω-氯酸11a和11b的结构（图2）。
• 2,2-Disubstituted 4-Acylthio-3-oxobutyl Groups as Esterase- and Thermolabile Protecting Groups of Phosphodiesters
  作者：Emilia Kiuru、Zafar Ahmed、Harri Lönnberg、Leonid Beigelman、Mikko Ora

  DOI：10.1021/jo302421u

  日期：2013.2.1

  2-substituents and the size of the acylthio group. The acyl group evidently migrates from the sulfur atom to C3-gem-diol obtained by hydration of the keto group and the exposed mercapto group attacks on C1 resulting in departure of the protecting group as 4,4-disubstituted 3-acyloxy-4,5-dihydrothiophene with concomitant release of the desired phosphodiester.

  已经引入了五个不同的2，2-二取代的4-酰基硫基-3-氧代丁基作为酯酶不稳定的磷酸二酯保护基，它们另外是热不稳定的。的磷酸三酯1 - 3通过HPLC-ESI-MS制备，以确定在37酶和非酶去除这些基团的速率℃和pH 7.5。另外，1 H NMR光谱监测用于中间体和产物的结构表征。当用猪肝酯酶处理时，这些基团通过酶促脱酰基作用，然后快速化学环化成4,4-二取代的二氢噻吩-3（2 H）-一。可以通过4-酰硫基取代基的性质来调节酶促脱保护的速率，苯甲酰基和乙酰基的去除速度是新戊酰基的50和5倍。酶促脱保护后未观察到谷胱甘肽的烷基化。根据2-取代基的电负性和酰硫基的大小，非酶促脱保护的半衰期为0.57至35小时。酰基显然来自硫原子C3-迁移宝石由酮基的水合和产生保护基团的离去C1上的暴露的巯基的攻击得到二醇如4,4-二取代-3-酰氧基-4,5- -二氢噻吩并伴随释放所需的磷酸二酯。
• Synthesis and Stability of Nucleoside 3′,5′-Cyclic Phosphate Triesters Masked with Enzymatically and Thermally Labile Phosphate Protecting Groups
  作者：Vyankat A. Sontakke、Vaishali S. Shinde、Harri Lönnberg、Mikko Ora

  DOI：10.1002/ejoc.201403227

  日期：2015.1

  Appropriately protected structurally modified nucleoside 3′,5′-cyclic monophosphates are known to show antiviral activity. For this reason, a straightforward synthesis of nucleoside 3′,5′-cyclic phosphates protected with three different enzymatically removable groups, viz. 3-acetyloxy-2,2-bis(ethoxycarbonyl)propyl (in 1 and 4), 4-acetylthio-2,2-dimethyl-3-oxobutyl (in 2), and 4-(tert-butyldisulfanyl)-2

  已知经过适当保护的结构修饰核苷 3',5'-环状单磷酸酯具有抗病毒活性。出于这个原因，核苷 3',5'-环状磷酸酯的直接合成被三个不同的酶促可去除基团保护，即。3-乙酰氧基-2,2-双（乙氧基羰基）丙基（在 1 和 4 中）、4-乙酰硫基-2,2-二甲基-3-氧丁基（在 2 中）和 4-（叔丁基二硫烷基）-2,2描述了-二甲基-3-氧代丁基（3 个）基团。通过反相 HPLC 监测在 pH 7.5 和 37°C 下这些保护基团的去除情况。
• Compounds Which Selectively Modulate The CB2 Receptor
  申请人：BARTOLOZZI Alessandra

  公开号：US20100081644A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公开了化学式（I）的化合物。本发明的化合物与CB2受体结合并且是激动剂、拮抗剂或反向激动剂，可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。