(2R)-2,3-dimethyl-3-buten-1-ol | 112571-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2,3-dimethyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (2R)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol；(R)-2,3-dimethyl-3-buten-1-ol；(R)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol
• CAS: 112571-20-7
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: OSUIFWPTEFZCMB-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 78 Torr)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2,3-dimethyl-3-buten-1-ol 在 草酰氯 、 lutidine 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 (4S)-3-<(2S,3R,4S,5S,6R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-2,4,6,7-tetramethyloct-7-enoyl>-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A highly stereocontrolled route to the monensin spiroketal ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a022
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-苄氧基-3-甲基丁烷-2-酮 在 正丁基锂 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 2.53h， 生成 (2R)-2,3-dimethyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成（–）-C 34 -botroococcene，淡水藻类Botryococcus braunii的主要三萜碳氢化合物

  摘要：

  通过将烷基铜物质41偶联到二碘化物37的每个末端上，以对映体纯净的形式合成了碳氢化合物（-）-C 34- botocrococcene 1。前者由（2S）3-羟基-2-甲基丙酸酯2制备，其首先被转化为醇7。通过与Schlosser碱进行质子化而得到的二价阴离子7与甲苯磺酰基酯11偶合，得到醇12和碘化物39。中心段37的botryococcene链的从（2合成ř）-3-羟基-2-甲基丙酸酯15并引起衍生的αβ-不饱和MOM酯23发生新的重排，以在C-13处建立季烯丙基中心。从该重排获得的一对立体异构羟基酯24和25在29处独立地前进至立体化学会聚，随后转变为二碘化物37。合成路线确认绝对构型的以前的分配作出botryococcene 1五六个立体中心的，即。（3 S，7 S，10 R，16 S，20S）。

  DOI：

  10.1039/p19930000759

文献信息

• A non-natural biosynthesis pathway toward 2-methylisoborneol
  作者：Binbin Gu、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/d2cc00636g

  日期：——

  The biosynthesis of 2-methylisoborneol was reconstituted by elongation of dimethylallyl diphosphate (DMAPP) with (S)- and (R)-2-methylisopentenyl diphosphate (2-Me-IPP) using farnesyl diphosphate synthase (FPPS), followed by terpene cyclisation. The stereochemical course of the FPPS reaction was studied in detail using stereoselectively deuterated 2-Me-IPP isotopomers.

  2-甲基异冰片的生物合成通过使用法尼基二磷酸合酶 (FPPS) 用 ( S )- 和 ( R )-2-甲基异戊烯基二磷酸 (2-Me-​​IPP)延伸二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 进行重组，然后进行萜烯环化。使用立体选择性氘代 2-Me-​​IPP 同位素对 FPPS 反应的立体化学过程进行了详细研究。
• The development and use of a general route to brassinolide, its biosynthetic precursors, metabolites and analogues
  作者：A. L. Hurski、Yu. V. Ermolovich、V. N. Zhabinskii、V. A. Khripach

  DOI：10.1039/c4ob02197e

  日期：——

  A new method for the construction of steroid side chains through the addition of lithium salts of dithianes to a C-22 aldehyde was developed. An efficient one-pot procedure for the preparation of a suitable C-22 aldehyde from commercial epibrassinolide in three steps in 86% isolated yield was described. Enantioselective hydroxymethylation of isovaleraldehyde and Kulinkovich cyclopropanation of silylated

  开发了一种通过向C-22醛中添加二噻吩锂盐来构建类固醇侧链的新方法。描述了一种有效的一锅法，可分三步从市售表油菜素内酯制备合适的C-22醛，分离产率为86％。异戊醛的对映选择性羟甲基化和甲硅烷基化的罗氏酯的库林科维奇环丙烷化被用作二噻烷合成的关键步骤。该方法用于油菜素内酯，其生物合成前体和代谢产物的制备。另外，制备了许多在侧链上具有双键的油菜素甾族化合物作为tri代衍生物的前体用于生物合成研究。
• High Versatility of IPP and DMAPP Methyltransferases Enables Synthesis of C ₆ , C ₇ and C ₈ Terpenoid Building Blocks
  作者：Laura Drummond、Parab J. Haque、Binbin Gu、Julia S. Jung、Hendrik Schewe、Jeroen S. Dickschat、Markus Buchhaupt

  DOI：10.1002/cbic.202200091

  日期：2022.7.19

  Nearly all known terpenes are built from the two C5 precursors DMAPP and IPP. This work characterizes several bacterial DMAPP and IPP methyltransferases that convert these building blocks in C6, C7 and C8 prenyl pyrophosphates with selectivity on deprotonation sites and stereoselectivity.

  几乎所有已知的萜烯都是由两种 C5 前体 DMAPP 和 IPP 构建而成。这项工作表征了几种细菌 DMAPP 和 IPP 甲基转移酶，这些酶可将这些结构单元转化为 C 6 、C 7和 C 8异戊二烯基焦磷酸，具有去质子化位点选择性和立体选择性。
• Formal Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：David R. Williams、Scott V. Plummer、Samarjit Patnaik

  DOI：10.1002/anie.200351817

  日期：2003.8.25
• Studies for the enantiocontrolled preparation of substituted tetrahydropyrans: applications for the synthesis of leucascandrolide A macrolactone
  作者：David R. Williams、Scott V. Plummer、Samarjit Patnaik

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.020

  日期：2011.7

  Strategies for the stereocontrolled preparations of 2,6-cis- and 2,6-trans-substituted tetrahydropyrans have been devised. These studies have explored methodology for asymmetric induction in S-E' reactions using chiral 1,3,2-diazaborolidine controllers. Reactions with aldehydes at -78 degrees C yield nonracemic 1,5-diols for chemoselective internal backside displacements. This concept is developed as a flexible and reliable strategy in studies toward leucascandrolide A macrolactone 2 via the sequential applications of S-E' reactions leading to the C-1-C-9 aldehyde 14, and the bis-tetrahydropyran 59, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.