2-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)quinoline | 81039-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)quinoline
• 英文别名: methyl 2-methyl-2-(quinolin-2-yl)propanoate；Methyl 2-methyl-2-quinolin-2-ylpropanoate
• CAS: 81039-11-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: HQIOQLRCRMMXPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-125 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)quinoline 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-(2-quinolyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Studies on tertiary amine oxides. LXXIII. Substitution of aromatic N-oxides with radicals produced from azo compounds.

  摘要：

  将喹啉1-氧化物（1a）与α，α'-偶氮二异丁腈（AIBN）或二甲基α，α'-偶氮二异丁酸酯在沸腾的苯中反应5小时，分别以31.9％或24.9％的产率得到2-（1-氰基-1-甲基乙基）喹啉（2a）或2-（1-甲氧羰基-1-甲基乙基）喹啉（4），同时每种情况下都有少量的喹啉生成。缬氨醇、3，2'-二喹啉和4-硝基喹啉的1-氧化物（1c，1d和1e）以及异喹啉2-氧化物（6）与AIBN反应，同样生成相应的α-取代产物（2c，2d，2e和7）。吡啶1-氧化物（8）的反应不仅生成了2-取代的吡啶（9：1.5％），还有4-取代的吡啶（10：3.0％）。另一方面，1a和6与苯基偶氮三苯甲烷在沸腾的苯中反应生成了α-苯基N-氧化物（12：17.2％和14：34.5％）及其脱氧产物（13：3.5％和15：2.9％）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3105
• 作为产物：
  描述：

  2-(喹啉-2-基)乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  吡啶基乙酸酯的脱羧三氟甲基硫醇化

  摘要：

  使用N-（三氟甲硫基）苯磺酰亚胺作为亲电子三氟甲硫基化试剂，可以实现吡啶基乙酸锂的脱羧三氟甲硫基化。反应以良好的产率得到了相应的三氟甲基硫醚。此外，通过相应的甲酯的皂化来制备吡啶基乙酸锂，随后以一锅法进行脱羧三氟甲基硫醇化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.23

文献信息

• Decarboxylative Fluorination of 2‐Pyridylacetates
  作者：Ryouta Kawanishi、Lacksany Phongphane、Seiji Iwasa、Kazutaka Shibatomi

  DOI：10.1002/chem.201900565

  日期：2019.6.4

  Syntheses of substituted pyridines and fluorinated compounds, which are often pharmaceutical targets, are important objectives in organic chemistry. Herein, we found that decarboxylative fluorination of lithium 2‐pyridylacetates occur under catalyst‐free conditions. The phenomenon can be applied to one‐pot transformation of substituted methyl 2‐pyridylacetate to 2‐(fluoroalkyl)pyridine by decarboxylative

  取代的吡啶和氟化化合物的合成通常是药学上的目标，是有机化学中的重要目标。在这里，我们发现2-吡啶基乙酸锂的脱羧氟化反应是在无催化剂条件下进行的。该现象可用于通过中间体2-吡啶基乙酸锂的脱羧氟化作用将取代的2-吡啶基乙酸甲酯单锅转化为2-（氟代烷基）吡啶。该方法也适用于2-（二氟烷基）吡啶的合成。
• ENDO, TOSHIYASU;SAEKI, SEITARO;HAMANA, MASATOMO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3105-3111
  作者：ENDO, TOSHIYASU、SAEKI, SEITARO、HAMANA, MASATOMO

  DOI：——

  日期：——