11-Chloro-2-fluoro-10H-indolo[3,2-b]quinoline | 211757-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-Chloro-2-fluoro-10H-indolo[3,2-b]quinoline
• CAS: 211757-00-5
• 化学式: C₁₅H₈ClFN₂
• 分子量: 270.693
• InChiKey: QKFZITQSXNHELE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 11-Chloro-2-fluoro-10H-indolo[3,2-b]quinoline 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到Trifluoro-methanesulfonate11-chloro-2-fluoro-5-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinolin-5-ium;
  参考文献：
  名称：

  隐血统类似物的降血糖活性：从隐血隐血棘中分离出来的一种人种植物的铅结构。

  摘要：

  Cryptolepine（1）是天然产物的稀有实例，其合成被报道是在与自然分离之前进行的。在先前的论文中，我们报道了隐氯平的抗高血糖特性的发现。作为旨在优化源自我们民族植物学和民族医学领域研究的天然产物铅结构的药物化学计划的一部分，合成了一系列取代和杂合取代的隐氯仿类似物。在体外和NIDDM小鼠模型中测量了降血糖活性，以进行有关隐肾上腺核的首次结构生物活性研究。

  DOI：

  10.1021/jm970735n
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Bromo-acetylamino)-5-fluoro-benzoic acid 在 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 11-Chloro-2-fluoro-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  隐血统类似物的降血糖活性：从隐血隐血棘中分离出来的一种人种植物的铅结构。

  摘要：

  Cryptolepine（1）是天然产物的稀有实例，其合成被报道是在与自然分离之前进行的。在先前的论文中，我们报道了隐氯平的抗高血糖特性的发现。作为旨在优化源自我们民族植物学和民族医学领域研究的天然产物铅结构的药物化学计划的一部分，合成了一系列取代和杂合取代的隐氯仿类似物。在体外和NIDDM小鼠模型中测量了降血糖活性，以进行有关隐肾上腺核的首次结构生物活性研究。

  DOI：

  10.1021/jm970735n

文献信息

• US5681958A
  申请人：——

  公开号：US5681958A

  公开（公告）日：1997-10-28
• US5925647A
  申请人：——

  公开号：US5925647A

  公开（公告）日：1999-07-20
• [EN] CRYPTOLEPINE ANALOGS WITH HYPOGLYCEMIC ACTIVITY<br/>[FR] ANALOGUES DE CRYPTOLEPINE A ACTIVITE HYPOGLYCEMIQUE
  申请人：SHAMAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996010015A1

  公开（公告）日：1996-04-04

  (EN) Novel cryptolepine analogs useful as hypoglycemic agents and methods for their use as hypoglycemic agents, for example, in the treatment of diabetes, and a method for their synthesis are described. As hypoglycemic agents, the novel cryptolepine analogs are useful for the treatment of insulin-dependent diabetes mellitus (IDDM or Type I) and non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM or Type II).(FR) Nouveaux analogues de cryptolépine utiles comme agents hypoglycémiques, méthodes d'utilisation de ces analogues comme agents hypoglycémiques, par exemple, pour le traitement du diabète, et méthodes de synthèse de ces analogues. En tant qu'agents hypoglycémiques, ces nouveaux analogues de cryptolépine se révèlent utiles pour le traitement du diabète sucré insulino-dépendant (IDDM ou Type I) et du diabète sucré non insulino-dépendant (NIDDM OU Type II).
• Antihyperglycemic Activities of Cryptolepine Analogues:  An Ethnobotanical Lead Structure Isolated from <i>Cryptolepis sanguinolenta</i>
  作者：Donald E. Bierer、Larisa G. Dubenko、Pingsheng Zhang、Qing Lu、Patricia A. Imbach、Albert W. Garofalo、Puay-Wah Phuan、Diana M. Fort、Joane Litvak、R. Eric Gerber、Barbara Sloan、Jian Luo、Raymond Cooper、Gerald M. Reaven

  DOI：10.1021/jm970735n

  日期：1998.7.1

  Cryptolepine (1) is a rare example of a natural product whose synthesis was reported prior to its isolation from nature. In the previous paper we reported the discovery of cryptolepine's antihyperglycemic properties. As part of a medicinal chemistry program designed to optimize natural product lead structures originating from our ethnobotanical and ethnomedical field research, a series of substituted and heterosubstituted

  Cryptolepine（1）是天然产物的稀有实例，其合成被报道是在与自然分离之前进行的。在先前的论文中，我们报道了隐氯平的抗高血糖特性的发现。作为旨在优化源自我们民族植物学和民族医学领域研究的天然产物铅结构的药物化学计划的一部分，合成了一系列取代和杂合取代的隐氯仿类似物。在体外和NIDDM小鼠模型中测量了降血糖活性，以进行有关隐肾上腺核的首次结构生物活性研究。