oxazol-2-yl(piperidin-4-yl)methanone hydrochloride | 959687-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: oxazol-2-yl(piperidin-4-yl)methanone hydrochloride
• 英文别名: Oxazol-2-yl-piperidin-4-yl-methanone hydrochloride；1,3-oxazol-2-yl(piperidin-4-yl)methanone;hydrochloride
• CAS: 959687-52-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 216.667
• InChiKey: CVNCLCKBLWGXEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 、 oxazol-2-yl(piperidin-4-yl)methanone hydrochloride 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到(1-((1H-indol-2-yl)methyl)piperidin-4-yl)(oxazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  合成和初步评估的新型正电子发射断层扫描（PET）配体，用于成像脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）。

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）在内源性化学信使阿南酰胺（AEA）的分解代谢中发挥其主要功能，从而调节内源性大麻素（eCB）途径。抑制FAAH可能是缓解焦虑症和其他可能的中枢神经系统（CNS）相关疾病的有效策略。正电子发射断层扫描（PET）将有助于我们更好地了解某些疾病条件下FAAH之间的关系，并通过提供体内定量信息来加速FAAH抑制剂的临床翻译。到目前为止，大多数PET示踪剂都显示出与FAAH不可逆的结合模式，这将导致复杂的定量过程。在这里，我们已经确定了一种新的FAAH抑制剂（1-（（1-methyl-1 H-吲哚-2-基）甲基）哌啶-4-基）（恶唑-2-基）甲酮（8），可有效抑制大脑中AEA的水解（底物浓度为0.5时，IC 50值为11 nM） µM），并且没有时间依赖性。PET示踪剂[ 11 C] 8（也称为[ 11 C] FAAH-1906）已成功用[ 11 C] MeI进行放射性标

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127513
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-哌啶甲酸 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 hexanes 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 oxazol-2-yl(piperidin-4-yl)methanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/140005

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Oxazolyl Piperidine Modulators of Fatty Acid Amide Hydrolase
  申请人：Apodaca Richard

  公开号：US20100292266A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Certain oxazolyl piperidine compounds are described, which are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity. Thus, the compounds may be administered to treat, e.g., anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, or movement disorders (such as multiple sclerosis).

  本文描述了一些噁唑基哌啶化合物，这些化合物可用作FAAH抑制剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗疾病状态、紊乱和由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的情况的方法。因此，这些化合物可以用于治疗焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍或运动障碍（如多发性硬化症）。
• OXAZOLYL PIPERIDINE MODULATORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2023728A2

  公开（公告）日：2009-02-18
• [EN] OXAZOLYL PIPERIDINE MODULATORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] MODULATEURS DE L'AMIDE D'ACIDE GRAS HYDROLASE DE TYPE OXAZOLYLPIPÉRIDINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2007140005A2

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] Certain oxazolyl piperidine compounds are described, which are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity. Thus, the compounds may be administered to treat, e.g., anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, or movement disorders (such as multiple sclerosis).
  [FR] La présente invention concerne certaines oxazolylpipéridines pouvant être employées en tant qu'inhibiteurs de FAAH. De tels composés peuvent être employés dans des compositions pharmaceutiques et des méthodes de traitement d'états pathologiques, de troubles et de maladies faisant intervenir l'activité de l'amide d'acide gras hydrolase (FAAH). Ainsi, les composés peuvent être administrés, entre autres, dans le traitement de l'anxiété, de la douleur, de l'inflammation, des troubles du sommeil, des troubles du comportement alimentaire, ou des troubles du mouvement (par exemple la sclérose en plaques).