2,3-Bis(benzyloxy)-6-bromobenzaldehyde | 1432677-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-Bis(benzyloxy)-6-bromobenzaldehyde
• CAS: 1432677-40-1
• 化学式: C₂₁H₁₇BrO₃
• 分子量: 397.268
• InChiKey: STTRQHIGXHAZNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis(benzyloxy)-6-bromobenzaldehyde 在 偶氮二异丁腈 、 二甲胺基甲硼烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 29.33h， 生成 12,13-dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]-phenanthridine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ]菲啶的氧化二羟基代谢产物的合成

  摘要：

  描述了二羟基苯并[ c ]菲啶的合成。通过还原胺化反应使6-溴-2,3-二羟基苯甲醛与萘[2,3- d ] [1,3]二氧戊-5-胺反应，生成相应的二醇19，随后将其用乙氧基甲基氯（EOMCl）保护。自由基环化提供了EOM保护的二羟基苯并[ c ]菲啶21，这是合成二羟基苯并[ c ]菲啶1和2的关键中间体。与苄基相比，使用EOM保护基被证明是更有利的。氯化物盐1a和2a的高度不溶性，即使在水中，也可以通过用三氟乙酸盐替代其氯离子抗衡阴离子来克服。在苯并[ c ]菲啶生物碱的生物合成中，提出了二羟基衍生物1和2作为氧化代谢产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.105
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-羟基于-甲氧基苯甲醛 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3-Bis(benzyloxy)-6-bromobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ]菲啶的氧化二羟基代谢产物的合成

  摘要：

  描述了二羟基苯并[ c ]菲啶的合成。通过还原胺化反应使6-溴-2,3-二羟基苯甲醛与萘[2,3- d ] [1,3]二氧戊-5-胺反应，生成相应的二醇19，随后将其用乙氧基甲基氯（EOMCl）保护。自由基环化提供了EOM保护的二羟基苯并[ c ]菲啶21，这是合成二羟基苯并[ c ]菲啶1和2的关键中间体。与苄基相比，使用EOM保护基被证明是更有利的。氯化物盐1a和2a的高度不溶性，即使在水中，也可以通过用三氟乙酸盐替代其氯离子抗衡阴离子来克服。在苯并[ c ]菲啶生物碱的生物合成中，提出了二羟基衍生物1和2作为氧化代谢产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.105

文献信息

• An efficient synthesis of 4-isochromanones via Parham-type cyclization with Weinreb amide
  作者：Chaolei Wang、Zheng Wu、Jia Wang、Jie Liu、Hequan Yao、Aijun Lin、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.028

  日期：2015.10

  The synthesis of 4-isochromanones via Parham-type cyclization with Weinreb amide as the internal electrophilic group, t-BuLi as the lithium reagent was described. The reaction was efficient and could be completed in one minute. The application scope of this new protocol was investigated and the desired products could be obtained in good to excellent yields. Besides, the synthetic potential of this

  4-异色满酮类经由帕海姆型环化的Weinreb合成酰胺作为内部电子基团，吨正丁基锂作为被描述的锂试剂。该反应是有效的，并且可以在一分钟内完成。这个新的协议的应用范围进行了研究和所需产物可以以良好地获得优异的产率。此外，该方法的合成潜力还通过天然产物（±）-XJP的合成得到了进一步证明，该合成是通过六个步骤获得的，总收率高达54％。
• Total Synthesis of (±)-Clavilactones A, B, and Proposed D through Iron-Catalyzed Carbonylation-Peroxidation of Olefin
  作者：Leiyang Lv、Baojian Shen、Zhiping Li

  DOI：10.1002/anie.201400326

  日期：2014.4.14

  clavilactones A, B, and the previously proposed D have been synthesized through iron‐catalyzed carbonylation–peroxidation of a 1,5‐diene. Three steps from aldehydes, alkenes, and tert‐butylhydroperoxide build up α,β‐epoxy‐γ‐butyrolactone skeleton as a key building block for synthesis of clavilactone family and its derivatives. Based on our results, the structure of the proposed clavilactone D is not correct

  具有生物学意义的克拉维内酯A，B和先前提出的D已通过铁催化的1,5-二烯的羰基化-过氧化反应合成。醛，烯烃和叔丁基氢过氧化物的三个步骤构成了α，β-环氧-γ-丁内酯骨架，这是合成克拉维内酯家族及其衍生物的关键组成部分。根据我们的结果，提出的克拉维内酯D的结构不正确，需要修改。
• First total synthesis of antihypertensive natural products S-(+)-XJP and R-(−)-XJP
  作者：Chaolei Wang、Guoxiang Wei、Xue Yang、Hequan Yao、Jieyun Jiang、Jie Liu、Mingqin Shen、Xiaoming Wu、Jinyi Xu

  DOI：10.1039/c4ob01470g

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of antihypertensive natural products S-(+)-XJP and R-(−)-XJP has been achieved in 8 steps starting from commercially available 6-bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde. Key steps included intramolecular Heck reaction and oxidative ozonolysis reaction with the retention of stereochemistry. A latent functionality strategy was implemented to circumvent the racemization

  降压天然产物S -（+）-XJP和R -（-）-XJP的第一个不对称全合成反应是从市售的6-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛开始，经过8个步骤完成的。关键步骤包括分子内的Heck反应和氧化性臭氧分解反应，并保留了立体化学。在这项工作中，实施了潜在的功能策略来规避消旋。此处描述的协议提供了一种快速且容易获得的合成方法，以获得光学纯的异色满-4-酮衍生物。此外，（±）-XJP，S -（+）-XJP和R的体内降压作用-（-）-XJP在自发性高血压大鼠上进行了研究。获得的结果可以提供有价值的信息，从而为进一步的化学修饰研究确定有前途的线索。