12,13-dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]-phenanthridine-1,2-diol | 313218-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 12,13-dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]-phenanthridine-1,2-diol
• 英文别名: 12-methyl-13H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine-1,2-diol
• CAS: 313218-40-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: AVKPULNOCBICDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]-phenanthridine-1,2-diol 在 盐酸 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 241.5h， 生成 1,2-dihydroxy-12-methyl-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]-benzo[1,2-c]phenanthridin-12-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ]菲啶的氧化二羟基代谢产物的合成

  摘要：

  描述了二羟基苯并[ c ]菲啶的合成。通过还原胺化反应使6-溴-2,3-二羟基苯甲醛与萘[2,3- d ] [1,3]二氧戊-5-胺反应，生成相应的二醇19，随后将其用乙氧基甲基氯（EOMCl）保护。自由基环化提供了EOM保护的二羟基苯并[ c ]菲啶21，这是合成二羟基苯并[ c ]菲啶1和2的关键中间体。与苄基相比，使用EOM保护基被证明是更有利的。氯化物盐1a和2a的高度不溶性，即使在水中，也可以通过用三氟乙酸盐替代其氯离子抗衡阴离子来克服。在苯并[ c ]菲啶生物碱的生物合成中，提出了二羟基衍生物1和2作为氧化代谢产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.105
• 作为产物：
  描述：

  13-ethoxy-1,2-bis(benzyloxy)-12-methyl-12,13-dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到12,13-dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]-phenanthridine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ]菲啶的氧化二羟基代谢产物的合成

  摘要：

  描述了二羟基苯并[ c ]菲啶的合成。通过还原胺化反应使6-溴-2,3-二羟基苯甲醛与萘[2,3- d ] [1,3]二氧戊-5-胺反应，生成相应的二醇19，随后将其用乙氧基甲基氯（EOMCl）保护。自由基环化提供了EOM保护的二羟基苯并[ c ]菲啶21，这是合成二羟基苯并[ c ]菲啶1和2的关键中间体。与苄基相比，使用EOM保护基被证明是更有利的。氯化物盐1a和2a的高度不溶性，即使在水中，也可以通过用三氟乙酸盐替代其氯离子抗衡阴离子来克服。在苯并[ c ]菲啶生物碱的生物合成中，提出了二羟基衍生物1和2作为氧化代谢产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.105

文献信息

• Synthesis of derivatives of NK109, 7-OH Benzo[c]phenanthridine alkaloid, and evaluation of their cytotoxicities and reduction-resistant properties
  作者：Takeshi Nakanishi、Akira Masuda、Masato Suwa、Yuji Akiyama、Naoko Hoshino-Abe、Masanobu Suzuki

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00467-4

  日期：2000.10

  The N-5-C-6 double bond of NK109 (an antitumor benzo[c]phenanthridine alkaloid) is easily reduced under biological environment. To suppress the inactivation caused by reduction, we synthesized 5-, 6-, and 8-substituted NK109. 5-Substituted derivatives (4a-c) were reduced more easily than NK109. 6-Substituted ones (10a-f) inhibited biological reduction, but showed weak cytotoxic activity. 8-O-Substituted ones (13a-h), especially 8-O-hydroxyethyl NK109 (13d), suppressed biological reduction and exhibited strong cytotoxic activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.