(R)-1-benzyl-5-(1H-indol-3-yl)pyrrolidin-2-one | 1190881-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyl-5-(1H-indol-3-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-1-benzyl-5-(1H-indol-3-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1190881-51-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: KFOSYPHFPZSUIJ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-benzyl-5-(1H-indol-3-yl)pyrrolidin-2-one 在 氨 、 sodium 、 天然橡胶 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-5-(1H-indol-3-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，硫脲催化吲哚与环状 N-酰基亚胺离子的分子间加成

  摘要：

  吲哚的公平游戏，N-酰基亚胺离子中间体在手性硫脲席夫碱衍生物的催化下由这些亲核试剂进行分子间加成。通过这种方法从简单的前体以高对映选择性组装了各种功能化的吲哚骨架（参见方案；TMS=三甲基甲硅烷基；R=H、Me、乙烯基、OMe、F、Cl、Br；R 1 = 苄基、甲基；n = 1,2)。

  DOI：

  10.1002/anie.200902420
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-benzyl-5-oxopyrrolidin-2-yl acetate 在 三甲基氯硅烷 、 1-((1R,2R)-2-((E)-5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(triethylsilyl)benzylideneamino)cyclohexyl)-3-((S)-1-oxo-3-phenyl-1-((R)-2-phenylpyrrolidin-1-yl)propan-2-yl)thiourea 、 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-1-benzyl-5-(1H-indol-3-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，硫脲催化吲哚与环状 N-酰基亚胺离子的分子间加成

  摘要：

  吲哚的公平游戏，N-酰基亚胺离子中间体在手性硫脲席夫碱衍生物的催化下由这些亲核试剂进行分子间加成。通过这种方法从简单的前体以高对映选择性组装了各种功能化的吲哚骨架（参见方案；TMS=三甲基甲硅烷基；R=H、Me、乙烯基、OMe、F、Cl、Br；R 1 = 苄基、甲基；n = 1,2)。

  DOI：

  10.1002/anie.200902420

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Aza-Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with γ-Hydroxy-γ-lactams
  作者：Thibaut Courant、Sirirat Kumarn、Long He、Pascal Retailleau、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/adsc.201201008

  日期：2013.3.25

  An enantioselective aza‐Friedel–Crafts reaction of indoles with γ‐hydroxy‐γ‐lactams using a chiral phosphoric acid catalyst is reported. The approach described herein provides an efficient access to 5‐indolylpyrrolidinones in good to quantitative yields and excellent enantioselectivities (up to >99% ee). The results suggest that the reaction may proceed via N‐acyliminium intermediates associated with

  报道了使用手性磷酸催化剂使吲哚与γ-羟基-γ-内酰胺发生对映选择性的氮杂-Friedel-Crafts反应。本文所述方法可有效地获得5-吲哚基吡咯烷酮，且定量产率高，对映选择性极好（ee高达99％以上）。结果表明，该反应可能通过与手性磷酸阴离子缔合的N-酰亚胺中间体进行。