(S,S)-2,3-bis-allyloxy-butane-1,4-diol | 65973-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,S)-2,3-bis-allyloxy-butane-1,4-diol
• 英文别名: O²,O³-diallyl-L-threitol；(2S,3S)-(+)-2,3-diallyloxybutan-1,4-diol；(2S,3S)-2,3-bis(prop-2-enoxy)butane-1,4-diol
• CAS: 65973-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: AFJXGBPETZCXGA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2,3-bis-allyloxy-butane-1,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四甲基硅烷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Benzoic acid (1R,2R,3S)-2,3-bis-allyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-thiazol-2-yl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 2: Synthesis of the FGHA2 Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3340::aid-anie3340>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-2,3-bis-allyloxy-succinic acid diallyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S,S)-2,3-bis-allyloxy-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Cerny,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 3069 - 3078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triphenylphosphine–N-Bromosuccinimide Mediated Chemoselective Cyclodehydration of Diols
  作者：Qi Sun、Run-Tao Li、Shuo Zhao、You Wu、Tie-Ming Cheng

  DOI：10.1055/s-0034-1380132

  日期：——

  polysubstituted tetrahydrofurans. 1,4-Diols and their derivatives can be rapidly cyclized to furnish tetrahydrofurans in high yields with one equivalent of Ph3P/NBS. Higher amount of Ph3P/NBS leads to the formation of dibromobutanes. A triphenylphosphine–N-bromosuccinimide mediated chemoselective cyclodehydration of diols is presented for the synthesis of polysubstituted tetrahydrofurans. 1,4-Diols and their

  摘要 三苯基膦-N-溴代琥珀酰亚胺介导的二醇的化学选择性环脱水用于合成多取代的四氢呋喃。1,4-二元醇及其衍生物可以快速环化，以高产率提供一当量的Ph 3 P / NBS。较高的Ph 3 P / NBS含量导致形成二溴丁烷。 三苯基膦-N-溴代琥珀酰亚胺介导的二醇的化学选择性环脱水用于合成多取代的四氢呋喃。1,4-二元醇及其衍生物可以快速环化，以高产率提供一当量的Ph 3 P / NBS。较高的Ph 3 P / NBS含量导致形成二溴丁烷。
• Preparation of enantiopure butane-2,3-diacetals of glycolic acid and alkylation reactions leading to α-hydroxyacid and amide derivatives
  作者：Steven V. Ley、Elena Diez、Darren J. Dixon、Richard T. Guy、Patrick Michel、Gillian L. Nattrass、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/b412788a

  日期：——

  The preparation of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid and related systems is described together with highly selective alkylation reactions of (R,R) and (S,S) butanediacetal protected glycolic acid. These compounds are readily deprotected to give enantiopure alpha-hydroxyacids, alpha-hydroxyesters or alpha-hydroxyamides by suitable choice of conditions.

  描述了由2,3-二缩醛丁烷保护的乙醇酸的制备方法和相关系统，以及（R，R）和（S，S）丁二缩醛保护的乙醇酸的高度选择性烷基化反应。这些化合物可容易地脱保护，得到对映体纯的α-羟基酸，由条件适当选择的α-羟基酯或α-羟基酰胺。
• A New Route to Butane-1,2-diacetals and the Development of Alternative Substitution Patterns to Facilitate Differential Protection of the Products
  作者：Steven V. Ley、Patrick Michel

  DOI：10.1055/s-2001-18087

  日期：——

  The utility of 2,3-dialkoxybutan-1,3-dienes as reagents for the protection of vicinal diols and α-hydroxy acids as their corresponding 1,2-diacetals is demonstrated together with their later deprotection under mild reaction conditions.

  2,3-二烷氧基丁-1,3-二烯作为保护邻位二醇和α-羟基酸的试剂，其转换为相应的1,2-二乙酰基保护形式的实用性得到证实，并展示了在温和反应条件下的后续去保护过程。