10-Methoxy-3,6-dioxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid ethyl ester | 134307-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 10-Methoxy-3,6-dioxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 10-methoxy-3,6-dioxo-1,5,6,10b-tetrahydro[1,3]oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylate；ethyl 10-methoxy-3,6-dioxo-5,10b-dihydro-1H-[1,3]oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylate
• CAS: 134307-61-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆
• 分子量: 305.287
• InChiKey: UWYGEPYCQZYPEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Methoxy-3,6-dioxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹诺素四环类似物的合成，构象，晶体结构和DNA切割能力

  摘要：

  已经设计了两种完全合成的喹诺霉素的外消旋类似物，并确定了它们的晶体结构。两种物质均影响质粒DNA的适度切割。通过合成选择C-11a的立体化学，改变与哌嗪环稠合的反应性恶唑烷的构象，从而大大削弱这些物质裂解DNA的相对能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81795-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)oxirane 在 lithium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 51.92h， 生成 10-Methoxy-3,6-dioxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹诺素四环类似物的合成，构象，晶体结构和DNA切割能力

  摘要：

  已经设计了两种完全合成的喹诺霉素的外消旋类似物，并确定了它们的晶体结构。两种物质均影响质粒DNA的适度切割。通过合成选择C-11a的立体化学，改变与哌嗪环稠合的反应性恶唑烷的构象，从而大大削弱这些物质裂解DNA的相对能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81795-6

文献信息

• Synthesis, conformation, crystal structures and DNA cleavage abilities of tetracyclic analogs of quinocarcin
  作者：Robert M. Williams、Tomasz Glinka、Renee Gallegos、Paul P. Ehrlich、Mark E. Flanagan、Hazel Coffman、Gyoosoon Park

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81795-6

  日期：1991.1

  Two totally synthetic, racemic analogs of quinocarcin have been designed and their crystal structures determined. Both substances effect the modest cleavage of plasmid DNA. Alteration of the conformation of the reactive oxazolidine fused to the piperazine ring by selecting the stereochemistry at C-11a through synthesis drastically attenuates the relative ability of these substances to cleave DNA.

  已经设计了两种完全合成的喹诺霉素的外消旋类似物，并确定了它们的晶体结构。两种物质均影响质粒DNA的适度切割。通过合成选择C-11a的立体化学，改变与哌嗪环稠合的反应性恶唑烷的构象，从而大大削弱这些物质裂解DNA的相对能力。